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Die armen Schüler! Würde mich doch interessieren, welche Bewertung/Punktezahl ein Schüler bekäme, wenn er diese Aufgabe so lösen würde, wie es vermutlich in Hochschullehrbüchern behandelt würde. Das ganze erscheint mir wie ein Beispiel, von dem man selber keine Ahnung hat.

Zunächst einmal ist das doch ein primärer Alkohol und primäre Carbokationen (die für die Umlagerung notwendig sind) bilden sich unter solchen Bedingungen idR nicht. Und dann sind außerdem weitere strukturelle Gegebenheiten nicht vorhanden, um ein typisches Beispiel für eine derartige Umlagerung generieren zu können (eine Verzweigung in beta-Stellung). Dafür handelt es sich um ein Substrat, das man Lehrbuchmäßig doch wohl eher für eine SN2-Reaktion verwenden würde.

Man könnte hier mMn höchstens eine Umlagerung unter drastischeren Bedingungen erzwingen, wenn man Hexylbromid (also das Produkt der Reaktion) mit Aluminiumbromid traktieren würde. Dann könnte ein Hydrid wandern und sich ein sekundäres Carbokation bilden.

Mich würde schon interessieren, wie die Musterlösung auf dem papier aussieht, denn das Edukt ist 1-substituiert und das Produkt ist ebenfalls 1-substituiert, obwohl eine Wagner Meerwein Umlagerung zum sekundären Carbenium-Ion stattfinden soll?

Zitat von »Merkur«

Woher stammt die Behauptung, die Reaktion verliefe nach SN1?

Von einer Lehrkraft. Ich hatte die Reaktion für eine Bekannte nach einem SN2-Mechanismus formuliert. Ihre Lehrerin war der Meinung, dass es nach SN1 ablaufen sollte (und erwähnte wohl die Umlagerung). Für einen Moment fing ich schon an an mir selbst zu zweifeln. Es handelt sich um eine Abituraufgabe. Vielen Dank für die Klarstellung!

Zur Umlagerung: Nach Bildung des primären Carbenium-Ions (gemäß SN1-Mechanismus) soll eine Wagner-Meerwein-Umlagerung zu einem sekundären Carbenium-Ion erfolgen. So jedenfalls die Musterlösung.

Hier wird mehreres durcheinandergebracht. SN2 verläuft nicht über Carbenium-Ionen! Das ist bei SN1 der Fall. Außerdem bilden sich primäre Carbenium-Ionen unter solchen Bedingungen nicht. Das ist ein klassisches (geradezu lehrbuchmäßiges) Beispiel für eine SN2-Reaktion. Und was sollte da wie umlagern?

Woher stammt die Behauptung, die Reaktion verliefe nach SN1?

Außerdem ist diese Ansage (falls sie tatsächlich wörtlich so übernommen wurde) falsch: Um primäre Alkohole mit HBr in die Alkylbromide zu überführen benötigt man mWn schon drastischere Bedingungen, mindestens etwa kochen unter RF, eher aber noch Zusatz von H2SO4 oder einer Lewis-Säure. Nur tert. Alkohole lassen sich durch einfaches Vermischen mit HBr (und Stehenlassen für einige Zeit) zu Alkylbromiden umsetzen.

Zitat von »PaprikaChips«

Eine etwas triviale Frage: 1-Hexanol wird mit HBr versetzt, es bildet sich 1-Bromhexan. Beim Reaktionsmechanismus würde ich einen SN2-Mechanismus vermuten, da sich ein primäres Carbenium-Ion bildet. Wieso verläuft es trotzdem nach SN1? Aufgrund einer Umlagerung?

Genau besehen verläuft die Reaktion allein schon deshalb nicht nach SN1 , weil die OH Gruppe ja erst einmal protoniert werden muss., weil das Hydroxidion eine miserable Abgangsgruppe ist. Aber wenn es denn in der protonierten Form H2O erheblich leichter abgeht , so wäre dies SN1 , wenn man den nicht geschwindigkeitsbestimmenden Protonierungsschritt ( mMn vernünftiger Weise ) außen vor lässt .

Gruß FKS

Eine etwas triviale Frage: 1-Hexanol wird mit HBr versetzt, es bildet sich 1-Bromhexan. Beim Reaktionsmechanismus würde ich einen SN2-Mechanismus vermuten, da sich ein primäres Carbenium-Ion bildet. Wieso verläuft es trotzdem nach SN1? Aufgrund einer Umlagerung?