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Die letzten 3 Beiträge

3

Freitag, 15. Juli 2016, 10:02

Von Merkur

Selbstverständlich können sich Norbornylkationen bilden, wenn geeignete Substituenten vorhanden sind. Über diese Carbokationen können dann Substitutionen ablaufen.
Schaue mal im Carey-Sundberg auf Seite 307 nach. Und gib mal bei Google "nichtklassische Carbokationen" ein.
Auch SN2-Reaktionen sind am Norbornylsystemmöglich:
http://www.znu.ac.ir/data/members/ahmadi…D5%E1%205/5.pdf

Oder ist hier nur die spezielle Position an den Brückenkopf-Atomen gemeint?
Hier ist SN2 durch die Brücke abgeschirmt und die Bildung eines Carbokations erfolgt nicht, weil das Brückenkopfatom keine planare Struktur einnehmen kann.

2

Sonntag, 3. Juli 2016, 00:21

Von Friedrich Karl Schmidt

Zitat von »Carpe Diem«

Dass bei Norbornan keine SN2 Reaktion erfolgen kann ist aus den vorlesungen bekannt, das hängt mit dem Rückseitenangriff zusammen. Aber warum kann sich keine SN1 Reaktion bilden, das heißt obwohl doch ein Karbokation hinsichtlich des Substitutionsgrades des Kohlenstoffs theoretisch begünstigt ist?

Wie bitte soll das funktionieren ? doch nicht etwa mid dieser Startreaktion : RH -> R^+ + H^-

Gruß FKS

1

Donnerstag, 30. Juni 2016, 22:43

Von Carpe Diem

Wieso kann bei Norbornan keine SN1-Substitution erfolgen?

Dass bei Norbornan keine SN2 Reaktion erfolgen kann ist aus den vorlesungen bekannt, das hängt mit dem Rückseitenangriff zusammen. Aber warum kann sich keine SN1 Reaktion bilden, das heißt obwohl doch ein Karbokation hinsichtlich des Substitutionsgrades des Kohlenstoffs theoretisch begünstigt ist?
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