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Erst einmal das zweite. So geht das nicht (gut), schon deshalb, weil Du Zwischenstufen hast, deren Synthese wiederum gar nicht so trivial erscheinen. Ich habe aber auch gar nicht weiter darüber nachgedacht, wie man Deinen Weg über einige Deiner Zwischenprodukten gangbar machen könnte.

Ich habe hier im Anhang einen besseren Weg hochgeladen.

Die letzte Frage wurde ja bereits an anderer Stelle beantwortet (mit diversen Links zum Nachlesen).

Für die zweite Retrosynthese, bzw. Synthese noch zwei Anhänge:

Das ist mMn nicht mehr ganz so trivial, zumal es hier diverse Möglichkeiten gibt. Hier mal ein Weg (und ein "Gerüst" für einen weiteren Weg). Den ersten Weg nochmal kritisch anschauen, ich habe leider nicht die Zeit, mich damit länger zu befassen, denke aber, dass es eigentlich so funktionieren sollte. Wichtig ist hier die Reaktionsführung und die Reihenfolge der Reaktionen, um die Selektivität zu steuern. An Stelle der gesamten Sequenz der Selenoxid-Eliminierung gibt es auch noch andere Möglichkeiten.

Das zweite ist ein Gerüst. Ob es so funktioniert, kann ich nicht sagen, da müsste ich erst recherchieren. Insbesondere die 1,4-Addition des deprotonierten Malonesters ist der Knackpunkt. Deshalb mal den Professor fragen, ob man das in Gegenwart von Kupferchlorid (also Cuprat-Chemie) hinbekommen würde. Ich kenne mich mit speziellerer Cuprat-Chemie leider nicht aus.