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Freitag, 5. Februar 2016, 21:19

kann mir jemand bitte die Reaktion von Ethylen mit Phenylacetylchlorid skizzieren?

hallo allerseits :)
Ich habe mich ja vor kurzem für die Synthese von 2-Tetralon interessiert. Ich habe mir überlegt dass es vielleicht über benzol mit Friedel-Crafts-Alkylierungen wie 1,4-Dichlor-2-Butanon klappen könnte aber das würde wohl nicht so klappen, sonst wäre das irgendwo dokumentiert... dann habe ich überlegt Tetralin zu bromieren, das Brom würde dann da sitzen wo das 1-Tetralon befinden würde, dann eliminieren mit sowas wie KOET, demnach würde sich KBr mit HOEt abspalten. Dann Hydroborierung, dann oxidieren, aber da würde das 1:1 Verhältnis von a- und b-Tetralon rauskommen :D
Hört sich das überhuapt irgendwie sinnviool an oder verzapfe ich hier vollkommenen Schmarn?
Also habe ich hier jetzt das Ethylen und das Phenylacetylchlorid und damit könnte man das vielleicht herstellen, weiß aber nicht wie es mechanistisch unter welchen Bedingungen ablaufen könnte..

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Freitag, 5. Februar 2016, 21:47

theoretisch müsste es ja nach Friedel-Crafts reagieren oder?
Also zuerst wird das Ar-COCl mit AlCl3 zu Ar-C=O+ und AlCl4-
Dann wird das Ethylen angegriffen und bindet sich an dem Kohlenstoff, wodurch die Doppelbindung aufgehoben wird und somit +geladen ist, dann wird das AlCl4- das Arenwasserstoff angreifen und die Bindung zwischen den beiden Kohlenstoffen schließt dann den Ring, korekt? HCl spaltet sich dmenach ab und AlCl3 entsteht wieder, also quasi klassisch FC-Ac. ... wieso ich depp nicht eher darauf gekommen bin :thumbdown: Wobei wir nicht wirklich F.C-Acylierung mit doppelbindigen Kohlenstoff hatten außer an Arenen selbst.. darauf bin ich einfach nicht gekommen.

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3

Dienstag, 9. Februar 2016, 20:12

1. Tetralin bromieren
2. Eliminieren
3. Epoxidieren
5. Epoxid Lewis-säure katalysiert in 2-Tetralon umlagern

Zur Friedel-Crafts-Acylierung mit Phenylacetylchlorid:
http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV6P0744

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