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Zitat von »Kallino«

Wo würdet ihr Vitamin C einordnen? Ich dachte es ist am polarsten von allen Stoffen, weil Vitamin C so viele OH-Gruppen besitzt. Ist das korrekt?

Ich erinnere an den Hinweis in meinem letzten Beitrag, wo davon gesprochen wird , dass man bei der Bestimmung des Dipolmoments eines Moleküls die Richtungen der einzelnen Dipolkomponenten zu berücksichtigen hat und hier gerade im Fall der Ascorbinsäure eine diesbezügliche, gegenseitigen Schwächung der diversen Einzelkomponenten in erheblichem Maß zu Buche schlägt.

Gruß FKS

Zitat von »Kallino«

ich habe versucht eine Methode für mich zu finden. Kann ich die polaren Bindungen und jeweils die Elektronegativitätsdifferenz bestimmen? Wenn ich die Elektronegativitätsdifferenzen der polaren Bindungen zusammen addiere , erhalte ich eine absteigende Reihenfolge der Zahlen. Und somit die Stoffe geordnet nach absteigender Polarität. Kann man das so machen ? (siehe Anhang)
(Wenn nicht, weiß ich leider nicht, wie man beim Zuordnen sonst vorgehen kann.)

Ihre "Methode" führt nicht zum Ziel.

Was Sie tun könnten, wäre das Folgende : Sie recherchieren eine Tabelle mit den Dipolkomponenten, die den einzelnen Bindungen bzw. funktionellen Gruppen entsprechen . Danach bilden Sie die Summe dieser Komponenten unter Beachtung der Winkel zwichen den diversen Komponenten. Was man rechnerisch oder zeichnerisch tun könnte. Und dies in exakt der gleichen Weise, wie man es in der Physik bei den Kräften gelernt hat, wo man ja bekanntlich auch aus beliebig vielen Komponenten eine Resultierende bilden kann.

Nur wäre dies im Fall so komplizierter Moleküle eine derart nicht nur aufwendige, sondern auch eine Flüchtigkeitsfehler geradezu provozierende Kleinarbeit, dass hoffentlich kein denkbefähigter Mensch eine solche Aufgabe stellen würde.

So gesehen die Lösung mMn also nur darin bestehen kann, dass man unter Berücksichtigung der Dipolmomentbeiträge der funktionellen Gruppen das Resultat grob abzuschätzen versucht.

Das eigentliche Problem sehe ich beim Aufgabensteller . Der anscheinend nicht wirklich übersieht, was er anrichtet und in einem falschen Verständnis von ( so genannter ) Praxisnähe Aufgaben stellt von im Grunde unsinniger Komplexität.

So ist das Ganze nach meiner Vermutung auch mehr eine psychologische Frage danach, was ein Aufgabensteller sich dabei wohl gedacht haben mag, als er Ihnen die Aufgabe gestellt hat, die Polarität von Ascorbinsäure mit der anderer, ähnlich komplexer Moleküle zu vergleichen.

Wobei ich vermute, dass sich im Fall der Ascorbinsäure die einzelnen "Bindungsinkremente" des Gesamtdipolmoments wegen ihrer Richtungen so weitgehend kompensieren, dass die Ascorbinsäure sogar das Molekül mit dem kleinsten Dipolmoment sein könnte.

Dies ist aber wie gesagt, nur eine Vermutung, deren Überprüfung im Detail ich mir aber nicht antun werde. Zumal ich nach wie vor nicht weiß, ob Ihre Oberen Polarität in dem Sinn verstanden haben wollen, dass "je größer das resultierende Dipolmoment, desto größer ist die Polarität des Moleküls" . Möglicherweise ist den Damen und Herren nicht einmal klar, dass hier auch und gerade für einen Kundigen ein Definitionsproblem existiert.

Wenn Sie es wünschen, kann ich gern einmal am Beispiel der von Ihnen ohnehin nachgefragten CH3 - Gruppe das ein oder andere Teilproblem erläutern. Was aber nur dann der Mühe wert ist, wenn Sie sich auch für den physikalischen Hintergrund interessieren und nicht nur die Lösung einer misskozeptionell gestellten Aufgabe wissen wollen.

Im Übrigen habe ich nicht den Eindruck, als hätte es je eine Lehrveranstaltung gegeben, in der Ihnen der Gesamtzusammenhang auch nur einigermaßen systematisch vorgetragen worden wäre. Bestenfalls kann es sich eine oberflächlich zusammengetragene Kollage gehandelt haben, die man Ihnen angeboten hat. So jedenfalls mein Eindruck aus unserem bisherigen Dialog.

Gruß FKS

Zitat von »Kallino«

Anhand der Elektronegativitäten kann man dann eben abschätzen, welche Bindung polarer ist: ab 0,4 bis 1,7 handelt es sich um polare Atombindungen. Je größer die Differenz der Elektronegativitäten in dem Bereich, desto polarer ist die Atombindung.

Womit Sie aber von einem Polaritätsbegriff ausgehen, der eben nicht an den Dipolmomenten sondern nur an der Stärke der Polladungen "aufgehängt" ist. Weshalb ich dies ja auch schon in meinem ersten Beitrag angesprochen hatte.

Wobei der mir nun bekannte Kontext hier insofern Klarheit schafft, als es nur auf die Polarität der funktionellen Gruppen, sowie deren Anzahl und wenn überhaupt, dann nur unwesentlich auf die Richtung der einzelnen Gruppendipolmomente ankommt.

Denn wenn die Moleküle des Laufmittels wesentlich kleiner sind als die Moleküle der Probesubstanz, dann orientieren sich die Moleküle des Laufmittels immer dem jeweils benachbarten Dipol entsprechend bindend . So dass z.B. betragsgleiche , verschieden gerichtete Dipolmomente des Probesubstanzmoleküls in gleichem Umfang zur Bindung zwischen Probesubstanzmolekül und Laufmittel beitragen.

Während man nur nach der Polarität gefragt, die Richtungsverteilung der Bindungsinkremente sehr wohl zu berücksichtigen hätte.


Wobei wir über die Polarität der stationären Phase noch gar nicht gesprochen haben. Jedenfalls nicht in dem jetzigen Kontext. Obwohl diese ja auch "mitbestimmt" über die Differenzgeschwindigkeiten zwischen dem Laufmittel und den einzelnen Komponenten der Probesubstanz.

Gruß FKS

Zitat von »Kallino«

die Frage in der Klausur lautet zu diesem Aufgabentyp: Begründen Sie kurz das Laufverhalten anhand der funktionellen Gruppen.

Daher dachte ich könnte ich doch so argumentieren, dass ich z.B. bei einem Vergleich zwischen Coffein und Theophyllin sage, dass in Coffein eine C=O-Doppelbindung weniger vorhanden ist und somit die Polarität abnimmt. Und die N-H-Bindung des Theophyllins ist auch polarer als die N-C Bindung des Coffeins.

Beim Vergleich zu Procain mit Ass könnte man dann sagen, dass wir eine OH-Gruppe beim Ass haben und 2 C=O-Bindungen sprich auch eine polare Säurefunktion haben, die jeweils polarerer sind als die Bindungen des Procains, da hier nur eine C=O-Bindung und 3 N-C-Bindungen vorhanden sind.

Anhand der Elektronegativitäten kann man dann eben abschätzen, welche Bindung polarer ist: ab 0,4 bis 1,7 handelt es sich um polare Atombindungen. Je größer die Differenz der Elektronegativitäten in dem Bereich, desto polarer ist die Atombindung.

Ehrlich gesagt kann ich mir nicht vorstellen, dass man viel mehr von uns verlangt. Ich weiß aber leider auch nicht die Musterantwort und wollte wissen, ob meine Argumentation korrekt wäre oder ob man als Fachkundiger gleich sagt so geht das nicht?

Im Grunde ist Ihre Vorgehensweise richtig. Jedenfalls würde ich es genau so machen, wenn ich zu einer Äußerung gezwungen wäre. Nur sollte man das nicht überstrapazieren. Es beginnt ja schon damit , dass die Elektronegativität nur ein sehr wages Maß ist und ich immer noch meine , dass die Moleküle zu kompliziert sind, um beim Vergleichen zu einem verläßlichen Ergebnis zu kommen. Auch sollten Größe und Form der Moleküle eine nicht unwesentliche Rolle spielen. Wobei ich jetzt nicht erinnere, ob die von Ihnen zu vergleichenden Moleküle etwa gleich groß waren oder nicht .

Aber ich denke doch, dass es in der Literatur Tabellen o.ä. geben sollte , aus denen die Auswirkungen der funktionellen Gruppen so wie Auswirkung von Größe und Form der Moleküle in etwa zu entnehmen sind . Mit welcher Ungenauigkeit auch immer solche Werte behaftet sein dürften.

Gruß FKS

Zitat von »Kallino«

Wenn ich zum Beispiel Chinolin und Pyrin vergleichen soll? Was ist hier polarer?

Und wenn ich ein Benzol mit einem Propanrest zum Beispiel betrachte und ein Benzol. Dann ist das Benzol polarer. Stimmt das?

Tabellen haben wir auch nicht in der Klausur. Also wir sollen das glaube ich nur grob nach allgemeinen Regeln abschätzen können.

Nur hängen die Rf - Werte , wie bereits geschrieben , nicht nur von der Polarität ab und der Einfluss bestimmter funtioneller Gruppen lässt sich doch zweifellos besser erkennen wenn man sich mal Tabellen ansieht.
An Ihrer Stelle würde also schon mal nach " rf - werte tabellen " googeln .

Ich habe dies gefunden , leider nicht die für Sie einschlägige Stoffgruppe : https://www.google.de/webhp?sourceid=chr…werte%20tabelle

Gruß FKS