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Ja, durch H-Brücken, egal ob nun intra- oder innermolekular kann sich die Retention an Silicagel umkehren. Salicylsäure kann sowohl über die COOH- als auch über die OH-Gruppe H-Brücken zum Silicagel bilden. Wenn die OH-Gruppe schon eine intra- oder innermolekulare H-Brücke gebildet hat, nimmt die Retention am Silicagel natürlich ab.

Prinzipiell bin ich aber oft sehr vorsichtig, was die Voraussage des Laufverhaltens von einer Substanz in Relation zu einer anderen Substanz in der TLC betrifft. Denn da kann man gewaltig sich verschätzen. In Abhängigkeit des Laufmittels kann sowohl die Salicylsäure als auch die Acetylsalicylsäure besser laufen. Das Ganze ist deshalb kompliziert, weil man hier drei Wechselwirkungen betrachten muss (die sich überlagern) : 1. Die WW der Substanz mit der stat. Phase ("DC-Platte"), 2. die WW der Substanz mit der mobilen Phase und evnt. noch 3. die WW der mobilen Phase mit der stationären Phase (bzw. genauer gesagt, die Beeinflussung der "aktiven Zentren", z.B. auch die Konkurrenz mit dem Analyten). Dazu kommt noch bei der Salicylsäure eine intramolekulare H-Brücke, oder wenn man zwei Moleküle betrachtet, auch 2 intermolekulare H-Brücken (die wiederum die WW mit der stat. beeinflussen). Die H-Brückenbildung dürfte wiederum durch das Lömi-Gemisch der mob. Phase beeinflusst werden. Deshalb würde ich mit Voraussagen sehr zurückhalten sein. D.h. mit anderen Worten, ich würde mir bei diesen beiden Substanzen keine Voraussage wagen; vielleicht können es andere vorhersagen. Ich würde zunächst ein geeignetes Lömi-Gemisch experimentell suchen und erst dann(wenn es gefragt sein sollte) , eine theoretisch plausible Antwort mir überlegen.

Durch Eingabe von: "tlc of aspirin and salicylic acid" ; kommt man zu folgendem Link:

https://www.google.de/?gws_rd=ssl#q=tlc+…+salicylic+acid

Ich habe mir dort einiges angesehen, Du findest da eine ganze Menge (konkrete Beispiele) zur DC von Salicylsäure und ASS, aus denen prinzipiell das oben von mir erläuterte ableitbar ist.