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Hallo liebe Forenmitglieder,

wieso ist in meinem Beispiel das Signal 5 der H-Atome (orange) weiter links als das Signal 4 der H-Atome?
Und wo wären die Signale ohne chemische Verschiebung?

Kennt außerdem noch jemand ein gutes Buch in dem H-NMR-Auswertung erklärt ist?

MfG Kallino

Danke für die gute Erklärung.

Ich habe jedoch noch ein anderes Beispiel und da ist eine OH-Gruppe ein Substituent. Nun dachte ich, dass der +M-Effekt der OH-Gruppe nun am stärksten auf die ortho-Stellung wirkt. Aber hier im Anhang ist das nicht der Fall, da ist das Signal, das zur para-Stellung gehört am meisten ins hochfeld verschoben. Wie kann man sich das erklären?

MfG Kallino

Das ist eine Aufgabe aus dem Seminar. Hier sollten wir die Signale zu den chemisch äquivalenten H-Atomen bzw. Gruppen zurdnen. Also so hatten wir das besprochen und laut der Multiplizität wird für das Signal, das in ortho-Stellung zur OH-Gruppe ein Dublett erwartet und das wäre weniger ins Hochfeld verschoben als das Signal zugehörig zur para-Stellung. Das H-Atom in para-Stellung würde ja ein Triplett ergeben also passt es ja auch nur so von der Zuordnung. Aber ich finde deine Zuordnung auch logischer. Hätte auch gesagt, dass das Signal in ortho-Stellung zur OH-Gruppe am meisten im Hochfeld liegt.

Aber vielleicht kann man das hier nicht klar zuordnen, weil du auch meinst, dass die Signale eventuell übereinander liegen?

MfG Kallino

Schon mal danke für die Mühe.

MfG Kallino

Danke für die Antwort. Kannst du mir noch ein anderes gutes Forum empfehlen?

MfG Kallino

Und warum ist das Signal von der OH-Gruppe bei ca. 10 ppm und nicht bei 4 ppm. Ich weiß, dass bei einem polaren Lösungsmittel das Signal auch durch die H-Brückenbildung bei 10 ppm liegt. Aber was ist hier?

MfG Kallino

Ja stimmt das ist auch möglich.

Ich habe meine Dozentin angeschrieben und sie meinte folgendes:

Die beiden hochfeldverschobenen Signale der H's
von der o- und p-Position der OH-Gruppe haben ziemlich ähnliche
chemische Verschiebungen.
Leider ist nicht alles so einfach, wie es aussieht, oft spielen auch
sterische Effekte eine Rolle.


MfG Kallino

Und wenn sich eine OH-Gruppe an einem Aromaten befindet und eine Wasserstoffbrückenbindung mit einer Carbonyl-Gruppe ausbildet, wird dann die Elektronendichte im Aromaten erniedrigt und das Signal der OH-Gruppe liegt statt bei 4 ppm bei 10 ppm. Ist das die Erklärung?

MfG Kallino

Ja, leider weiß ich auch, dass das alles nicht so einfach ist. Hätte es auch gerne gewusst. Ich denke ich werde nochmal jemanden dazu fragen.

Ja, also ich habe einen Aromaten, an dem ein OH-Substituent ist und ich habe schon einige Beispiele gesehen, da ist das Signal dazu bei ca. 5 ppm.
Nun hat mich meine Dozentin daraufhingewiesen, dass wenn ich ein polares Lösungsmittel verwende Wasserstoffbrücken entstehen.
Also entsteht eine Bindung zwischen Sauerstoff des Lösungsmittels und H-Atom der OH-Gruppe. Ich habe folgenden Hinweis von meiner Dozentin erhalten:

Bei der OH-Gruppe hätte ich gern noch die Erklärung, dass das H-Signal so weit
tieffeldverschoben ist, weil das Lösungsmittel polar ist und die
H-Brücken zur Entschirmung des Kerns beitragen, sonst läge das Signal
bei etwa 4ppm.

Wie genau tragen nun die H-Brücken zur Entschirmung des Kerns bei? Also eigentlich bedeutet das doch, dass der Carbonylsauerstoff die Elektronendichte
des H-Kerns verringert (wegen hoher Elektronegativität) und es somit zur Entschirmung des Kerns kommt. Verschiebung des Signals von 4 ppm nach 10 ppm.

Kann man das so erklären?

MfG Kallino

Vielen Dank für die hilfreiche Antwort.


Bei einer Säuregruppe liegt das Signal der OH-Gruppe bei ca. 12 ppm. Liegt das nun auch wieder daran, dass sich eine H-Brücke zwischen OH-Gruppe und dem Carbonylsauerstoff innerhalb der Säuregruppe ausbildet?
Also ist daher die Tieffeldverschiebung von ca. 4 ppm nach 12 ppm erklärbar?

Dann habe ich nochmal eine Aufgabe im Anhang und bitte noch einmal kurz drüber zu schauen. Ob es in Ordnung ist, wie ich es erklärt habe?

MfG Kallino

Vielen Dank für die Antwort.

Da du sehr kompetent bist, wollte ich dich auch noch etwas weiters fragen, was auch wieder mit Carbonylgruppen zu tun hat:

Wenn ich ein Lösungsmittelgemisch mit Essigsäure habe und Salicylsäure, ist es ja so, dass hier ein Dimer entsteht?
Wird Salicylsäure dann wirklich unpolarer als Acetylsalicylsäure, weil es dann nicht gut in Wechselwirkung durch die Dimerbildung mit dem Fließmittel treten kann?

Weil eigentlich hat ja Salicylsäure mehr OH Gruppen als Ass und ist somit polarer. Aber dreht sich das um, wenn es zur Dimerisierung bei Salicylsäure kommt?

MfG Kallino