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Mal davon abgesehen, dass ein etwas saubereres Schreiben das Ganze übersichtlicher macht:

Im Internet nachzulesen z.B. hier:
https://de.wikipedia.org/wiki/Saegusa-Oxidation
https://de.wikipedia.org/wiki/Selenoxid-Eliminierung

und am besten auch die englische Seite anschauen. Dort müsste alles beschrieben sein. Falls dann noch etwas unklar ist, bitte nochmals melden.

Eine derartige Synthese für genau das gleiche Molekül (3-Methylcyclohexanon, über Selenoxid-El; und Cupratchemie) habe ich doch hier schon einmal beschrieben? Bitte mal die anderen Themen anschauen (so viele sind es ja nicht), bevor ich es hier noch einmal erkläre.

Bei Selenoxid-El. mit o-Nitrophenylselenocyanid spaltet sich im ersten Reaktionsschritt in Deinem Beispiel Cyanwasserstoff ab.


Das was Du meinst, mit "OH" ist der Fall einer Eliminierung bei einem Alkohol. Also etwas völlig anders!!!!!
Dabei setzt man neben dem o-Nitrophenylselenocyanid (RSeCN) Tributylphosphin ein. Das funktioniert mechanistisch zunächst anders.
Du solltest es im Internet ausführlich erklärt finden, anderenfalls musst Du Dich wieder melden.

Ich muss etwas berichtigen: Es spaltet sich natürlich Cyanid ab, mit dem entsprechenden Gegenion der deprotonierenden Base.

Ja, das ist eine derartige Eliminierung, wichtig ist aber, den Mechanismus zu verstehen.

Das mit dem Alkohol, was Du angesprochen hast, ist auch als "Grieco-Eliminierung" bekannt. https://en.wikipedia.org/wiki/Grieco_elimination Der Name war mir vorher auch nicht geläufig (da habe ich etwas dazugelernt). Der Mechanismus ist im Link aber etwas kurz beschrieben. Als Nebenprodukt bildet sich das entsprechende Phosphinoxid. Vielleicht kommst Du mit etwas Überlegung selbst darauf, anderenfalls kannst Du aber auch nachfragen, falls es Dich interessiert.

ok eine Frage ist einmal wie es sein kann, dass bei der Selen-Eliminierung das nuclephile OH- die CN-Bindung abspalten kann? Was entsteht da etwa als Abspaltprodukt, ein CNOH ?

Oder ies schlicht einfach so weil das Hydrox ein stärkeres Nucleophil ist als das CN? Aber wieso ist das dann keine Substitution??

Im Anhang ist ein Schema, welches die von Dir (irrtümlicherweise) angesprochene Eliminierung bei einem Alkohol zeigt. Schaue es kritisch an (denn mir können auch Fehler unterlaufen) und überlege mal, welches die Triebkraft der ersten Reaktionssequenz vor der Oxidation und der anschließenden Eliminierung sein könnte.

P.S.: Kennst Du das Buch Reaktionsmechanismen von R. Brückner? Du solltest es Dir zulegen oder ausleihen.