treffpunkt-naturwissenschaft.com

hallo
Ich brauche Hilfe, ich habe das hier http://www.pharmawiki.ch/wiki/index.php?wiki=Sulfapyridin
und brauche das hier https://de.wikipedia.org/wiki/Sulfasalaz…lfasalazine.svg
Kann ich das da irgendwie einfach überführen? Das Problem ist, ich kenne zwar Reaktionen der Hydrazone und so (Wie bei Wolff Kishner halt) aber da wird ja von der Caybonylgruppe ausgegangen. lässt sich irgendwie sauber die NH2-Gruppe zu einer Disticktoffguppe bilden? Geht es vielleicht über Nitrosoaren??
Ein Trick im Sinne einer Diazotierung fällt mir auch nicht wirklich ein

haha, meine Englischkenntnisse sind zum Glück hinreichend, danke

Ich wunder m ich nur ob es irgendwo auch in Houben Weyl Bücher steht, ich habe nämlich zufällig ein Band über Arene vorliegen, aber noch leider ncihts gefunden.

HA! da steht es mit der Nitrosokomponente, ab Zeile 52:

"it has been found, that it is possible to employ not only the method consisting in diazotisation of the amino group of the sulphamide component and coupling with the hydroxy acid, but that also other methods known per se for the preparing of azo compounds may be employed to advantage, e. g. condensation of nitroso compounds with amino compounds to form azo compounds,"

Könnte vielleicht jemand ein Rezept sagen wie ich genau über diesem Weg zum PRodukt gelange? ich hatte in den OC-Vorlesungen nie was über Reaktionen zwischen Aminogruppen und Nitrosogruppen gelernt. Odeeeer.. ist es möglich eine Diazotierung, also eine Azogruppe zu bilden um dann daraus das Produkt zu synthetisieren? Welchen Substituenten muss das zu verknüpfende Aren aufweisen um dann die Azogruppe zu binden?

Ich müsste unter Umständen nochmal gucken wie es mit der Selektivität der Substitution im Falle der Azokupplung steht.. OH-Gruppe ist ja stark aktivierend, also lässt Aromaten gut reagieren, in para und ortho-pOsition, bei der COOH-Gruppe habe ich das leider vergessen

ok, hab nochmal nachgeguckt, COOH, sehr schwach desaktivierend, meta-dirigierend, -OH relativ stark aktivierend, ortho/para-dirigierend; im Falle einer Azokupplung würde eine Bildung zum Wunschprodukt zielführend sein Würde jetzt nur das mit dem NitrosoAren wissen, wie das geht..

Leider bin ich mir immer noch unsicher wie es bei dem mit Nitrosoaren funktionieren kann Ich find ewirklich nichts darüber.

wohl eher möchte ich eine Reaktion zwischen einem Ar-NH2 und NO-Ar beschreiben, wo durch diazotierung und wasserabspaltung erfolgt. Oder ist das etwa nur Wunschdenken?

Danke, die Mills-Reaktion war mir bisher nicht berkannt