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Zitat von »Streuselkuchen24«

Hallo Leute,

wir hatten heute eine Aufgabe bez. des Isotopeneffekts in der Uni und nun bin ich total verwirrt 8| Vielleicht kann mir jemand mal helfen.
Es geht um die Nitrierung von Benzol. Kinetische Untersuchungen zeigen, dass es eine Reaktion 2. Ordnung ist. Somit wäre theoretisch ein SN2-artiger Mechanismus möglich. Allerdings weiß man ja aus dem Lehrbuch, dass es sich um einen zweistufigen Mechanismus handelt. Nun sollten wir uns ein Experiment ausdenken, sodass der Lehrbuchmechanismus mithilfe des Isotopeneffekts beweisbar ist.

Ich kann da nicht ganz folgen . Die Aufgabenstellung ist mir zu ungenau. So muss ich versuchen , mir aus Ihrem Beantwortungsversuch zusammen zu reimen, was hier unter "Beweis eines Mechanismus durch Isotopeneffekt " zu verstehen sein soll
Wenn ich einmal von einer Nitrierung mit Nitriersäure ausgehe, dann ergeben sich nach meinem Verständnis die folgenden Teilreaktionen :
1. Erzeugen des elektrophilen Agens \[H_2SO_4 \ + \ HNO_3 \ -> \ HSO_4^- \ + \ NO_2^+ \ + H_2O \] 2. Bildung des "Pi" Komplexes : \[C_6H_6 \ + \ NO_2^+ \ -> \ C_6H_6NO_2^+ \ \ (\pi \ - \ Komplex \ ) \] 3. Übergang des "Pi" - Komplexes in einen Sigma - Komplex .
4. Abgabe eines H+ - Ions an eine Base der Umgebung

Laut meinem Organikum soll in der Regel der Übergang vom "Pi " zum "Sigma - Komplex" der langsamste und somit der für die Gesamtreaktion geschwindigkeitsbestimmende Schritt sein. Ersetzt man jedoch H durch D und führt dies zu einer Verlangsamung der Reaktion, so kann dies nicht sein, da die Geschwindigkeit dieses Teilschritts nur unwesentlich davon abhängig sein sollte , ob es sich um C-H oder C-D Bindungen handelt. Was dagegen bei der H+ - Abgabe und Übertragung auf die Base schon eher eine Rolle spielen kann.

Gruß FKS