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Samstag, 14. Mai 2016, 17:29

2-Chlor-3,3-dimethylbutan mit Natriumethanolat in CH3CH2OH unter Reflux

Gegeben ist die obrige Verbindung.. Chlor befindet sich ja am sek. C-Atom, stimmts? Es ist also theoretisch eine Substitutionsreaktion SN1 möglich, unter Bildung von einem Ether? (analog zur Williamson-Ethersynthese)
Oder ist es so dass es durch den tert-Gruppe eine sterische Hinderung erfolgt?
Ich habe im Bruice geguckt und da steht was von wenn 2-Brom-2,3-dimethylbutan unter E2-Bedingungen mit einer Base reagiert, werden 2 Alkene gebildet, die 2,3-dimethyl-1-buten und 2,3-Dimethyl-2-buten. Ich bin also ziemlich aufgeschmissen was nun bevorzugt abläuft, was findet unter diese nbedingungen eher statt, in Ethanol, unter Rückfluss mit Na+ -O-Et ?

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Dienstag, 17. Mai 2016, 12:54

Weiß hier niemand weiter? :(

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Donnerstag, 19. Mai 2016, 11:37

An Deiner Stelle würde ich folgendermaßen argumentieren:
Es handelt sich hier um eine Neopentylsystem, mit zusätzlicher alpha-Substitution. Es sollte hier vorrangig zu einer Eliminierung kommen, die durch die hohe Temperatur begünstigt wird. Die Frage, die ich leider nicht beantworten kann, ist, inwieweit hier E1 oder e2 Mechanismus vorhanden ist. Ich tendiere eher zu E2 (wobei sich das endständige Alken bildet), mit einem gewissen Anteil an E1. Im letzteren Fall könnte evnt. eine Neopentylumlagerung stattfinden, wodurch sich aus einem sekundären Carbokation ein stabileres tertiäres Carbokation bildet. Dadurch bildet sich letztendlich das höher substituierte Alken. Zu guter Letzt könnten die Carbokationen auch durch ein Elektrophil abgefangen werden, wodurch sich dann (als Nebenprodukte) die Ethoxy-Substitutionsprodukte (Ether) bilden.
Schlusswort: Ich tendiere hier zum Endständigen Alken als hauptprodukt. Zu welchen Anteilen Nebenprodukte (Ether) gebildet werden, wage ich mir nicht abzuschätzen.
Es wäre nett, wenn Du uns die Antwort zukommen lassen würdest, die man hier hören wollte.

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Donnerstag, 19. Mai 2016, 16:49

ok, danke :) Es wird schwierig sein zu sagen was erwartet wird, da es eine Klausuraufgabe ist.. Ich glaube dass das Lösungsmittel eine Rolle spielt ob E1 oder E2 abläuft. Unter Rückfluss bedeutet es doch dass es bei hohen Temperaturen reagiert und wieder abkondensiert oder nicht?

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5

Donnerstag, 19. Mai 2016, 19:02

Ein polar protisches Lösungsmittel und hohe Temperatur sollten die Bildung eines Carbokations begünstigen (Stabilisierung durch Solvatation), also den E1 Mechanismus. Dennoch tendiere ich mehr zur E2 Reaktion, mit einem geringen E1 Anteil, zumal in Lehrbüchern Eliminierungen mit Alkoholat/Alkohol an sekundären Substraten als typische E2 Eliminierungen aufgelistet sind, abgesehen davon, das viele Eliminerungen in der Realität zwischen den "Grenzfällen" ablaufen, wenn auch mit einer starken Tendenz in die eine oder andere Richtung. Wenn zu geringem Anteil E1 auftritt, so bin ich ebenfalls überfragt, wenn es darum geht, den Anteil des direkten Eliminierungsproduktes zum umgelagerten Produkt abzuschätzen.
Mögliche Substitutionsprodukte sollten höchstens in geringen Mengen auftreten (Spuren), die ich aber nicht abschätzen kann.

Was wurde denn dazu in der Vorlesung behandelt?

Die Frage ist außerdem, ob ihr das wirklich bis ins Detail diskutieren sollt, oder nur das erwartete Hauptprodukt angeben sollt?

6

Freitag, 20. Mai 2016, 01:19

Ach in der Vorlesung sind wir da noch nicht wirklich. Ich musste letztes
Jahr über mehrer Monate i mKrankenhaus verbingen, ich mache das einfach
nochmal. Vorlesungsmäßig sind wir erst bei Stereochemie. Danke für die
Antworten. :)

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