Wieso kann bei Norbornan keine SN1-Substitution erfolgen?

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Carpe Diem

Beiträge: 94

Registrierungsdatum: 6. Januar 2016

Donnerstag, 30. Juni 2016, 22:43

Wieso kann bei Norbornan keine SN1-Substitution erfolgen?

Dass bei Norbornan keine SN2 Reaktion erfolgen kann ist aus den vorlesungen bekannt, das hängt mit dem Rückseitenangriff zusammen. Aber warum kann sich keine SN1 Reaktion bilden, das heißt obwohl doch ein Karbokation hinsichtlich des Substitutionsgrades des Kohlenstoffs theoretisch begünstigt ist?

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Friedrich Karl Schmidt

Beiträge: 1 468

Registrierungsdatum: 8. März 2013

Sonntag, 3. Juli 2016, 00:21

Zitat von »Carpe Diem«

Dass bei Norbornan keine SN2 Reaktion erfolgen kann ist aus den vorlesungen bekannt, das hängt mit dem Rückseitenangriff zusammen. Aber warum kann sich keine SN1 Reaktion bilden, das heißt obwohl doch ein Karbokation hinsichtlich des Substitutionsgrades des Kohlenstoffs theoretisch begünstigt ist?

Wie bitte soll das funktionieren ? doch nicht etwa mid dieser Startreaktion : RH -> R^+ + H^-

Gruß FKS

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Merkur

Beiträge: 80

Registrierungsdatum: 18. Dezember 2015

Freitag, 15. Juli 2016, 10:02

Selbstverständlich können sich Norbornylkationen bilden, wenn geeignete Substituenten vorhanden sind. Über diese Carbokationen können dann Substitutionen ablaufen.
Schaue mal im Carey-Sundberg auf Seite 307 nach. Und gib mal bei Google "nichtklassische Carbokationen" ein.
Auch SN2-Reaktionen sind am Norbornylsystemmöglich:
http://www.znu.ac.ir/data/members/ahmadi…D5%E1%205/5.pdf

Oder ist hier nur die spezielle Position an den Brückenkopf-Atomen gemeint?
Hier ist SN2 durch die Brücke abgeschirmt und die Bildung eines Carbokations erfolgt nicht, weil das Brückenkopfatom keine planare Struktur einnehmen kann.