Ich vermute mal ganz stark, dass sich die Doppelbindung eins weiter nach rechts begeben wird, zum zweiten C-Atom, da dort ein stabiles Carbocation gebildet wird, nachdem das Iod temporär die Doppelbindung angegriffen hat und dort eine teilweise positive Ladung hinterlässt. Diese wird durch Umlagerung dann m.E. zum tertiären C2-Atom (bildet ein stabileres Carb-Kation) wandern, wo sich dann wieder das Iod abspaltet und sich erneut eine Doppelbindung ausbildet.
Keine Ahnung, ob sich das von Ihnen vermutete Produkt bildet. Aber wenn ja, dann sicher nicht wegen der zugegeben größeren Stabilität des tertiären "Carbokations". Den mMn darauf es hier darauf an , ob das Endprodukt stabiler ist als die Ausgangsverbindung , insbesondere also die "Nachbarschaft" einer CH3 - Gruppe eine Doppelbindung stabilisiert im Vergleich zum "Substituenten" H- Atom. Gleichwohl auch dies eine bereits vereinfachte Betrachtungsweise darstellt ...
Gruß FKS