Alkene und katalytische mengen Jod bzw. Jod

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Albarion

Beiträge: 8

Registrierungsdatum: 5. Januar 2016

Samstag, 2. Juli 2016, 21:10

Alkene und katalytische mengen Jod bzw. Jod

Ich bin beim Durchgehen der Altklausuren auf folgende Aufgabe gestossen

(Z)-2-Methyl-Hex-3-en reagiert mit katalytischen mengen von Iod zu welchem Produkt? (Strukturformel ist als Anlage angehängt)

Nach meinem Verständnis wird sich das Iod nach der Markovnikov-Regel temporär am höher substituiertem Kohlenstoff anlagern und temporär die eine Doppelbindung "auflösen".

Ich würde dann vermuten dass dann die Einfachbindung rotieren kann und aus dem Z ein E wird? Ich hoffe ich liege nicht vollkommen daneben.

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Friedrich Karl Schmidt

Beiträge: 1 468

Registrierungsdatum: 8. März 2013

Sonntag, 3. Juli 2016, 00:13

Zitat von »Albarion«

(Z)-2-Methyl-Hex-3-en reagiert mit katalytischen mengen von Iod zu welchem Produkt? (Strukturformel ist als Anlage angehängt)

Nach meinem Verständnis wird sich das Iod nach der Markovnikov-Regel temporär am höher substituiertem Kohlenstoff anlagern und temporär die eine Doppelbindung "auflösen".

Ich entnehme der angegeben Formel nur eine Doppelbindung, befindlich am 3. C- Atom.

Gruß FKS

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Albarion

Beiträge: 8

Registrierungsdatum: 5. Januar 2016

Sonntag, 3. Juli 2016, 05:05

Korrekt, verzeihung hatte vergessen das Bild mit hochzuladen.

Es geht darum, was passiert.

Ich vermute mal ganz stark, dass sich die Doppelbindung eins weiter nach rechts begeben wird, zum zweiten C-Atom, da dort ein stabiles Carbocation gebildet wird, nachdem das Iod temporär die Doppelbindung angegriffen hat und dort eine teilweise positive Ladung hinterlässt. Diese wird durch Umlagerung dann m.E. zum tertiären C2-Atom (bildet ein stabileres Carb-Kation) wandern, wo sich dann wieder das Iod abspaltet und sich erneut eine Doppelbindung ausbildet.

»Albarion« hat folgende Datei angehängt:

alken.jpg (3,78 kB - 6 mal heruntergeladen - zuletzt: 4. Juli 2016, 15:37)

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Friedrich Karl Schmidt

Beiträge: 1 468

Registrierungsdatum: 8. März 2013

Montag, 4. Juli 2016, 14:05

Zitat von »Albarion«

Ich vermute mal ganz stark, dass sich die Doppelbindung eins weiter nach rechts begeben wird, zum zweiten C-Atom, da dort ein stabiles Carbocation gebildet wird, nachdem das Iod temporär die Doppelbindung angegriffen hat und dort eine teilweise positive Ladung hinterlässt. Diese wird durch Umlagerung dann m.E. zum tertiären C2-Atom (bildet ein stabileres Carb-Kation) wandern, wo sich dann wieder das Iod abspaltet und sich erneut eine Doppelbindung ausbildet.

Keine Ahnung, ob sich das von Ihnen vermutete Produkt bildet. Aber wenn ja, dann sicher nicht wegen der zugegeben größeren Stabilität des tertiären "Carbokations". Den mMn darauf es hier darauf an , ob das Endprodukt stabiler ist als die Ausgangsverbindung , insbesondere also die "Nachbarschaft" einer CH3 - Gruppe eine Doppelbindung stabilisiert im Vergleich zum "Substituenten" H- Atom. Gleichwohl auch dies eine bereits vereinfachte Betrachtungsweise darstellt ...

Gruß FKS

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Merkur

Beiträge: 80

Registrierungsdatum: 18. Dezember 2015

Montag, 4. Juli 2016, 15:41

Zitat von »Albarion«

Ich würde dann vermuten dass dann die Einfachbindung rotieren kann und aus dem Z ein E wird? Ich hoffe ich liege nicht vollkommen daneben.

Ja, es erfolgt Isomerisierung (Doppelbindung).
http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jp05…rnalCode=jpcafh