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  • »Kallino« ist der Autor dieses Themas

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1

Donnerstag, 18. August 2016, 14:00

Warum sind Aromaten polarer als C-Ketten?

Hallo liebe Forenmitglieder,

warum kann man sagen, dass p-Xylol polarer als m-Xylol ist?
Und warum sind Xylole polarer als Decan und Undecan?
Beziehungsweise warum sind Aromaten polarer als C-Ketten?

MfG Kallino

2

Freitag, 19. August 2016, 13:03

warum kann man sagen, dass p-Xylol polarer als m-Xylol ist?
Und warum sind Xylole polarer als Decan und Undecan?
Beziehungsweise warum sind Aromaten polarer als C-Ketten?


p - Xylol ist unpolar. Auch der Benzolkern ist unpolar. Was bei Aromaten größer ist als bei Kettenmolekülen vergleichbarer Größe, ist die Polarisierbarkeit.

Gruß FKS

  • »Kallino« ist der Autor dieses Themas

Beiträge: 98

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3

Freitag, 19. August 2016, 13:07

Danke für die Antwort. Kannst du das bitte noch etwas genauer erklären. Warum ist die Polarisierbarkeit bei Aromaten größer?

MfG Kallino

4

Freitag, 19. August 2016, 13:58

Warum ist die Polarisierbarkeit bei Aromaten größer?


Wegen der leichteren Verschiebbarkeit der Pi-Elektronen innerhalb des Systems von konjugierten Doppelbindungen.

Gruß FKS

  • »Kallino« ist der Autor dieses Themas

Beiträge: 98

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5

Freitag, 19. August 2016, 16:13

Danke für die Antwort. Reicht das als Erklärung oder sollte man zur Polarität von Aromaten noch mehr wissen?

Dann wollte ich noch wissen, warum p-Xylol polarer als m-Xylol ist? Weißt du das auch?

MfG Kallino

6

Sonntag, 21. August 2016, 15:34

Weil's beim p-(ebenso wie übrigens auch bei o-)Xylol mehrere "mesomere Grenzstrukturen", also mögliche Anordnungen besagter Pi-Elektronen, gibt, beim m-Xylol dagegen "nicht wirklich". Und bitte nicht verwechseln: "Polarität" ist nicht dasselbe wie "Polarisierbarkeit"!!!

Man liest sich,
QN

7

Montag, 22. August 2016, 14:42

Dann wollte ich noch wissen, warum p-Xylol polarer als m-Xylol ist?
Weil's beim p-(ebenso wie übrigens auch bei o-)Xylol mehrere "mesomere Grenzstrukturen", also mögliche Anordnungen besagter Pi-Elektronen, gibt, beim m-Xylol dagegen "nicht wirklich".
Leider muss ich mich wiederholen : Da p - Xylol unpolar ist, kann es nicht polarer sein als m- Xylol. Falls jemand von einen Polaritätsbegriff ausgeht, der zu einem anderen Ergebnis führt, dann doch bitte diesen hier erläutern.

Gruß FKS

8

Montag, 22. August 2016, 15:23

Na, das, hoffte ich stillschweigend, hat der gute Mensch - falls er nicht nur mitliest, sondern auch mitdenkt :D - inzwischen kapiert, also dass es nicht um Polarität, sondern Polarisierbarkeit geht. Und dementsprechend p-Xylol polarisierbarer wäre als m-Xylol. Wenn allerdings er letzten Freitag noch einmal wortgleich dieselbe Frage stellte wie am Tag davor habe ich so meine Befürchtungen. Wobei die "Generation Smartphone" ja generell an galoppierendem Schwund der Aufmerksamkeitsspanne leiden soll... 8)

QN

9

Montag, 22. August 2016, 20:02

Na, das, hoffte ich stillschweigend, hat der gute Mensch - falls er nicht nur mitliest, sondern auch mitdenkt :D -
Dem geht’s wahrscheinlich um GC-
Retentionsverhalten, da ist „Polarität“ ein weiter Begriff. Er ist nur -wie so oft- nicht in
der Lage eine auch nur einigermaßen vernünftig formulierte Frage mit Angabe des Zusammenhangs zu stellen.

10

Freitag, 26. August 2016, 17:23

Fehlgehendes Verständnis zur Polarität im Zusammenhang mit Chromatographie

Dem geht’s wahrscheinlich um GC-
Retentionsverhalten, da ist „Polarität“ ein weiter Begriff. Er ist nur -wie so oft- nicht in
der Lage eine auch nur einigermaßen vernünftig formulierte Frage mit Angabe des Zusammenhangs zu stellen.
Zwar sehe ich den Vorwurf als berechtigt, nur ist der Adressat mMn nicht die eigentliche Quelle des Übels. Welches mMn u.a. darin besteht, dass sich in der Lehre der Chemie alle möglichen Experten bzw. solche, die sich Kraft eines Professorentitels dafür halten, berufen fühlen, dem eigenen Bedarf entsprechend Begriffsschöpfung zu betreiben und dabei der "Einfachheit halber" (?) bereits existierende Begriffe umfunktionieren. Möglicher Weise aber auch schlicht nicht wissen , was sie tun.


So dann auch beim Begriff "Polarität", bei dem bedauerlicher Weise ohnehin schon seit eh und je zwei Versionen "unterwegs" sind :
1. Maß für die Polarität ist der Betrag der Partialladungen , die formal dadurch entstehen, dass Bindungselektronen unsymmetrisch zwischen den Bindungspartnern verteilt sind .
2. Maß für die Polarität ist das aus 1. resultierende Dipolmoment , das sich um den Faktor "Kernabstand" vom Betrag der Partialladungen unterscheidet.

Wobei jedoch das , was bisweilen in der Lehre zur Chromatographie mit dem Begriff "Polarität" veranstaltet wird, weder eine konsequente Anwendung von 1. oder 2. ist, sondern nur ein Dokument von Unverstand in Bezug auf die zwischenmolekularen Bindungen zwischen mobiler und stationärer Phase.

Da stellt das, was im Chemie - Online - Thread http://www.chemieonline.de/forum/showthread.php?t=232666 für gut befunden wurde, zwar zugegeben bereits einen Fortschritt dar. Nur sehe ich mein Verständnis auch von der nachfolgend zitierten Sicht och ziemlich weit entfernt :

Zitat

FK26.08.2016 00:47

AW: Polarität Xylol, Decan und Undecan

Zitat


safety (Beitrag 2685169365)
Da Sie die drei Isomere trennen konnten, vermute ich, dass sie eine polare stationäre Phase (Polyethylenglycol o.ä.) haben.
Die Retentionszeiten sind dann vereinfacht von drei Faktoren abhängig:
1) Siedepunkte/ Dispersion, dürfte bei den drei Isomeren nicht viel ausmachen
2) Ausbildung von Wasserstoffbrückenbindungen zwischen stationärer Phase und Analyt, dürfte mit Xylol ebenfalls von untergeordneter Bedeutung sein.
3) Dipol-Dipol-Wechselwirkungen, sollten hier für die Retentionszeiten ausschlaggebend sein.
Damit sortiert Ihre Säule die Isomere nach Dipolmoment, wobei o-Xylol am stärksten an der Säule gebunden wird und als letztes die Strecke verlässt (längste Retentionszeit), unpolares p-Xylol läuft am schnellsten durch.
Auch von mir vielen Dank!:)
Schön erklärt (und mir Arbeit erspart... ;))!

Gruß,
Franz
Doch möchte ich diese, nach Meinung des dortigen Moderators FK dankenswert "schöne Erklärung" hier erst einmal zur Diskussion stellen, bevor ich mich im Detail selbst dazu äußere.


Gruß FKS

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