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Sonntag, 18. September 2016, 10:28

Reaktionsmechanismus der Transalkylierung

Hi,

ich komme bei folgender Übungsaufgabe nicht weiter. Es handelt sich m.M.n. um eine Transalkylierung, allerdings ist mir der Mechanismus unklar. Eine einfache Umkehrung einer Friedel-Crafts-Alkylierung haut nicht hin, da die Alkylgruppe in meta-Position angehängt wurde. Jemand eine Idee?


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Montag, 19. September 2016, 10:28

Denkbar wäre eine Zwischenverbindung mit zwei Benzolringen…..

3

Dienstag, 20. September 2016, 17:42

Ich würde es begrüßen, wenn der "Reaktionsgleichungstorso" auch für Halblaien eindeutig aufgeschrieben wäre. Links zähle ich einen Benzolring mit Ethylgruppe, rechts hingegen einen Benzolring mit einer Ethylgruppe und einer Methylgruppe in Metastellung, sowie einen weiteren Benzolring "ohne alles".

Gruß FKS

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Dienstag, 20. September 2016, 17:48

Ich würde es begrüßen, wenn der "Reaktionsgleichungstorso" auch für Halblaien eindeutig aufgeschrieben wäre. Links zähle ich einen Benzolring mit Ethylgruppe, rechts hingegen einen Benzolring mit einer Ethylgruppe und einer Methylgruppe in Metastellung, sowie einen weiteren Benzolring "ohne alles".


Der Prof. hat die "2" vor dem Edukt weggelassen. Scheint wohl üblich zu sein bei organischen Reaktionsgleichungen. Der rechte Benzolring besitzt im Übrigen zwei Ethylgruppen. Scheint eine Umgruppierung gegeben zu haben, wobei mir die genauen Vorgänge unklar sind.

6

Mittwoch, 21. September 2016, 14:48

Der Prof. hat die "2" vor dem Edukt weggelassen. Scheint wohl üblich zu sein


Mit dem gleichen Recht kann er auch die Position des
Zweitsubstituenten beliebig einzeichnen…so wie die Reaktion da steht ist das
eine Disproportionierung.

7

Mittwoch, 21. September 2016, 18:48



Der Prof. hat die "2" vor dem Edukt weggelassen. Scheint wohl üblich zu sein bei organischen Reaktionsgleichungen.


Mal abgesehen davon, dass ich auch Professoren das Recht zu willkürlichen, "brancheninternen" Sondervereinbarungen bestreite , ist der Fall eines einzigen Edukts ein ziemlich krasser Ausnahmefall, der mMn keine verallgemeinernden Rückschüsse auf vermeintlich bestehende Vereinbarungen zulässt. Wobei das Weglassen eines stöchiometrischer Koeffizienten sich hier um so mehr verbietet, als die identischen Eduktmoleküle in verschiedener Funktion "tätig" sind. Oder formulieren wir z.B. Autoprotolysereaktionen in Zukunft so ? \[ H_2O \ <-> \ H_3O^+ \ + \ OH^-\] Und Disproportionierungen z.B. wie folgt : \[H_2O_2 \ -> \ H_2O \ + \ O_2\] Peter 57 hat ja bereits dankenswerter Weise darauf hingewiesen , dass es sich hier formal um eine Disproportionierung handelt.

Zitat

Der rechte Benzolring besitzt im Übrigen zwei Ethylgruppen.


Ich bin mir aber sicher, dass dies in Ihrem Eröffnungsbeitrag ursprünglich nicht so geschrieben war

Zitat

Scheint eine Umgruppierung gegeben zu haben, wobei mir die genauen Vorgänge unklar sind.


Was nachvollziebar ist. Denn abgesehen von der Ungewöhnlichkeit der Metastellung des Zweitsubstituenten liegt der Mechanismus auf der Hand . Wie Sie selbst bereits angedeutet haben , kehrt sich die Friedel - Craft - Ethylierung um, wobei der als Zwischenprodukt entstehendende kationische Komplex das einfach substituierte Edukt elektrophil angreift, zumal das einfach ethylierte Benzol bekanntlich reaktionsfähiger ist als das Benzol selber.

Wobei die Frage nach der Metastellung offen bleibt und ich bereits jetzt gespannt bin , wie der Aufgabensteller sich aus dieser Bredouille herausreden wird. Mit der Bitte, Selbiges hier zu berichten

Gruß FKS

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