Stereoisomerie, chiral, achiral

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Garus

Beiträge: 46

Registrierungsdatum: 26. Dezember 2015

Dienstag, 27. September 2016, 20:36

Stereoisomerie, chiral, achiral

Hallihallo, ich hae hier einen Zettel, wo die ANzahlen der Stereoisomere bestimmt werden sollten und ob sie chiral oder achirla sind.
HIer nun 2 Moleküle, bei denen ich etwas aus dem Konzept geraten bin:
2,3-Chlorpentan -> soll angeblich 4 Stereoisomere besitzen, wobei alle chiral sind. ich komme jedenfalls nur auf 3 Stereogene Zentren. ISt mein Verständniss für die Chiralität nun abhanden gekommen oder vertausche ich etwa die Begriffe? Wieso ist hier die Anzahl 4, kann mir das jemand bitte erklären?

Es war doch so, dass es dadurch definiert ist, dass es ein stereogenes Zentrum gibt, wo 4 verschiedene Substituenten sich befinden.
Bei 2,4-Brompentan gibt es 3 Stereoisomere und 2 sind chiral, 1 achiral, das ist mir auch klar, also jeweils an dem mit Brom dran und das ein C zwischen den beiden, das ist in der Mitte ist achiral.

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Merkur

Beiträge: 80

Registrierungsdatum: 18. Dezember 2015

Mittwoch, 28. September 2016, 18:37

Zitat von »Garus«

Hallihallo, ich hae hier einen Zettel, wo die ANzahlen der Stereoisomere bestimmt werden sollten und ob sie chiral oder achirla sind.
HIer nun 2 Moleküle, bei denen ich etwas aus dem Konzept geraten bin:
2,3-Chlorpentan -> soll angeblich 4 Stereoisomere besitzen, wobei alle chiral sind. ich komme jedenfalls nur auf 3 Stereogene Zentren. ISt mein Verständniss für die Chiralität nun abhanden gekommen oder vertausche ich etwa die Begriffe? Wieso ist hier die Anzahl 4, kann mir das jemand bitte erklären? Es war doch so, dass es dadurch definiert ist, dass es ein stereogenes Zentrum gibt, wo 4 verschiedene Substituenten sich befinden.
Bei 2,4-Brompentan gibt es 3 Stereoisomere und 2 sind chiral, 1 achiral, das ist mir auch klar, also jeweils an dem mit Brom dran und das ein C zwischen den beiden, das ist in der Mitte ist achiral.

Hier ist so ziemlich alles verkehrt. 2,3-Dichlorpentan hat 2 stereogene Zentren (Nicht 3!) und demzufolge 2 hoch 2 Stereoisomere (allg. 2 hoch n), also insgesamt 4 Stereoisomere. Wenn man nicht weiß, wie man die Anzahl berechnet, kann man auch sich 2,3-Dichlorpentan in Zickzackformeln aufzeichnen, bzw. alle Möglichkeiten der Orientierung der Chloratome (mit gestrichelten Bindungen, bzw. Keilstrich-Bindungen).
2,4-Dibrompentan hat auch 2 Stereozentren, also rechnerisch ebenfalls 4 Stereoisomere, allerdings ist darunter eine Mesoform, so dass am Ende nur 3 verschiedene Isomere resultieren. Nicht das C-Atom in der Mitte ist achiral, sondern das Molekül! Du solltest auch hier alle Möglichkeiten (Orientierung der Bromatome) zeichnen und überlegen, welche Formeln die achirale Mesoform darstellen.

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Garus

Beiträge: 46

Registrierungsdatum: 26. Dezember 2015

Mittwoch, 28. September 2016, 21:09

Zitat

Hier ist so ziemlich alles verkehrt. 2,3-Dichlorpentan hat 2 stereogene
Zentren (Nicht 3!) und demzufolge 2 hoch 2 Stereoisomere (allg. 2 hoch
n), also insgesamt 4 Stereoisomere.

Ah, ich hätte das mit den 2 H jetzt als prochiral bezeichnet

Aber jetzt weiß ich wie man auf die 4 kommt, danke