Ok, ich wollte schon selbst nachsehen, aber für die 2. Runde der IChO 2014 gibt es offenbar im Netz noch keine Aufgaben.
Puh, also bei Ihnen gibt es einiges zu entwirren. Erstens mal: sind Sie sicher, dass es sich wirklich um ein "Diphenylhydrazin" handelt? Mir fällt da nämlich stattdessen spontan das 2,4-Dinitrophenylhydrazin ein, welches ein Reagenz zum Nachweis von Aldehyden und Ketonen wäre, welche damit als Hydrazon-Niederschläge ausfallen.
Zweitens, Ihre Nomenklatur verwirrt mich vollständig. Die beiden von Ihnen benutzten Namen sind falsch, so dass ich allenfalls raten kann, was gemeint ist. Und falls Sie mit dem "doppelten Sechsring" das meinen, was ich glaube, dann hätte dieses Molekül als Summenformel C11H16O und nicht C11H18O. Stimmt's?
Zu den restlichen Infos über die Verbindung: eine negative Fehling-Probe sagt Ihnen, dass es sich nicht um einen Aldehyd handelt, und das mit der Addition von 1 Äquivalent Br2 sagt Ihnen, dass in dem Molekül eine einzelne Doppelbindung vorhanden sein muss.