treffpunkt-naturwissenschaft.com

Woher stammt denn die Aufgabe? Ich erlaube mir die Frage nur, weil ich sicherstellen möchte, dass ich Ihnen nicht bei einem Wettbewerb o.Ä. helfe.

Ok, ich wollte schon selbst nachsehen, aber für die 2. Runde der IChO 2014 gibt es offenbar im Netz noch keine Aufgaben.

Puh, also bei Ihnen gibt es einiges zu entwirren. Erstens mal: sind Sie sicher, dass es sich wirklich um ein "Diphenylhydrazin" handelt? Mir fällt da nämlich stattdessen spontan das 2,4-Dinitrophenylhydrazin ein, welches ein Reagenz zum Nachweis von Aldehyden und Ketonen wäre, welche damit als Hydrazon-Niederschläge ausfallen.

Zweitens, Ihre Nomenklatur verwirrt mich vollständig. Die beiden von Ihnen benutzten Namen sind falsch, so dass ich allenfalls raten kann, was gemeint ist. Und falls Sie mit dem "doppelten Sechsring" das meinen, was ich glaube, dann hätte dieses Molekül als Summenformel C11H16O und nicht C11H18O. Stimmt's?

Zu den restlichen Infos über die Verbindung: eine negative Fehling-Probe sagt Ihnen, dass es sich nicht um einen Aldehyd handelt, und das mit der Addition von 1 Äquivalent Br2 sagt Ihnen, dass in dem Molekül eine einzelne Doppelbindung vorhanden sein muss.

ICHO

Internationale Chemie Olympiade

Was haben Sie denn nun in der Schule aufgeschrieben: soll die Verbindung als Summenformel C11H16O oder C11H18O haben?

Dann liegen Sie vermutlich richtig. Denn diese Verbindung gäbe als Keton mit 2,4-Dinitrophenylhydrazin einen Niederschlag, hätte eine negative Fehling-Probe, würe 1 eq Brom addieren, hätte mindestens einen Kohlenstoffring und als Summenformel C11H16O.

Nun gibt es davon allerdings eine Menge Isomere, denn Sie können die Doppelbindung und die Methylgruppe ja prinzipiell an mehreren Stellen platzieren. Es gibt offenbar hier mehr als eine richtige Lösung.

Zitat von »Gastchemiker«

Was ist ICHO?

Sie sollten sich schämen, hilfsbereiten Leuten so dreist ins Gesicht zu lügen!

Hätten Sie doch einfach zugegeben, dass es sich um eine IChO-Aufgabe handelt, man hätte Ihnen trotzdem weiterhelfen können. Zum Glück habe ich ein gesundes Misstrauen und mein Bauchgefühl täuscht mich äußerst selten. Deshalb habe ich Ihnen dementsprechend nicht die wahre Identität der gesuchten Verbindung K mitgeteilt, sodass Sie mit dem, was jetzt hier zu lesen ist, auch nicht weiter sind, als wenn Sie gleich wahrheitsgemäß gesagt hätten, woher die Aufgabe kommt.