Reaktion einer Verbindung mit H2O

Lieber Besucher, herzlich willkommen bei: treffpunkt-naturwissenschaft.com. Falls dies Ihr erster Besuch auf dieser Seite ist, lesen Sie sich bitte die Hilfe durch. Dort wird Ihnen die Bedienung dieser Seite näher erläutert. Darüber hinaus sollten Sie sich registrieren, um alle Funktionen dieser Seite nutzen zu können. Benutzen Sie das Registrierungsformular, um sich zu registrieren oder informieren Sie sich ausführlich über den Registrierungsvorgang. Falls Sie sich bereits zu einem früheren Zeitpunkt registriert haben, können Sie sich hier anmelden.

Antworten

Chris29

unregistriert

Dienstag, 22. Oktober 2013, 08:36

Reaktion einer Verbindung mit H2O

Wie reagiert die u.a. Verbindung mit H2O?

Sorry für die schlechte Zeichnung. Ich übe noch mit dem Formel-Editor.

Nachdem H2O zugefügt wurde, soll dann Pyrrolidin entfallen. Dieser Schritt ist mit klar(5-Eck mit Doppelbindung fällt weg) . Aber ich verstehe den Zwischenschritt mit H2O nicht.Wo bitte und wie lagert sich H2O an?
Für Hilfe wäre ich sehr dankbar

Zum Seitenanfang
Zitieren

HerrBiernot

Beiträge: 298

Registrierungsdatum: 10. März 2013

Dienstag, 22. Oktober 2013, 08:56

Das passt besser zur organischen Chemie --> verschoben ins Organik-Unterforum.

Woher stammt denn die Aufgabe?

Zum Seitenanfang
Zitieren

Chris29

unregistriert

Dienstag, 22. Oktober 2013, 09:09

Es ist ein Teil aus einem Syntheseschema eines Wettbewerbs. Wenn hier jetzt als nächster Weg (-H+) erfolgen würde wäre es klar für mich. Aber so hänge ich leider absolut fest.
Für einen kleinen Hinweis wäre ich dankbar.

Zum Seitenanfang
Zitieren

HerrBiernot

Beiträge: 298

Registrierungsdatum: 10. März 2013

Dienstag, 22. Oktober 2013, 09:18

Ich gehe davon aus, dass Ihr Zwischenergebnis, also die gezeichnete Verbindung, nicht richtig ist. Beachten Sie, dass ein vierbindiger Stickstoff, so wie von Ihnen gezeichnet, Träger einer positiven Ladung sein müsste. Dann müsste auch irgendwo das zugehörige Gegenion hin. Mir kommt das etwas "spanisch" vor.

Übrigens ist in dem Syntheseschema nicht eine Reaktion mit Wasser gefragt, sondern eine Reaktion mit " H+ / H2O ", was ins Deutsche übersetzt bedeutet, dass Sie mit einer wässrigen Lösung einer Säure reagieren lassen.

Ich würde daher empfehlen, in dem Schema noch einmal mindestens einen Schritt zurück zu gehen und die Richtigkeit zu überprüfen.

Zum Seitenanfang
Zitieren

Chris29

unregistriert

Dienstag, 22. Oktober 2013, 09:49

Ich sage ich habe Probleme mit dem Zeichnen.
DasH+ habe ich im vorherigen Schrittbereits berücksichtigt, dadurch ist die Doppelbindung an dem linken O wiederentstanden.
Das mit dem N soll keine Doppelbindung sein,sondern eine einfache Bindung an der noch ein - steht .Unter dem N müsste noch ein +stehen.

Wenn ich jetzt z.B. wie ich es kenne (-h+) der nächste Reaktionsschritt wäre,würde sich die Doppelbindung am linken O wieder ändern. Es entsteht eine einfache Bindung mit O- und eine Doppelbindung rechts davon und das - an der Bindung zum Pyrolidin würde sich mit dem +bei N aufheben.

Ich hoffe, dass ist so einigermaßen verständlich . Ich versuche nochmal ne Zeichnung zu machen.

Zum Seitenanfang
Zitieren

Chris29

unregistriert

Dienstag, 22. Oktober 2013, 10:04

Wie kann ich hier eine Bilddatei anhängen?

Zum Seitenanfang
Zitieren

Chris29

unregistriert

Dienstag, 22. Oktober 2013, 10:11

s. Dateianhang

Hoffe man kann das Geschmiere lesen

»Chris29« hat folgende Datei angehängt:

Scannen0008.jpg (266,96 kB - 112 mal heruntergeladen - zuletzt: 11. Januar 2014, 20:21)

Zum Seitenanfang
Zitieren

Chris29

unregistriert

Dienstag, 22. Oktober 2013, 10:23

Meine Vermutung ist, dass beider Reaktion mit H2O an der Stelle wo das Pyrrolidin war jetzt ein OH sein müsste. Aber ich bin irgendwie nicht in der Lage,dass in das Schema einzubauen. Wahrscheinlich habe ich ein Brett vor dem Kopf.

Zum Seitenanfang
Zitieren

HerrBiernot

Beiträge: 298

Registrierungsdatum: 10. März 2013

Dienstag, 22. Oktober 2013, 14:09

Bei Ihrem "Geschmiere" versuchen Sie, alles auf einmal zu lösen. Das bekommt man bei solchen Aufgaben aber nicht gebacken. Man muss sich das große Problem in möglichst viele, möglichst kleine Teilproblemchen zerlegen und jedes für sich durchdenken. Nur so kann es gehen.

Wie ich Ihnen bereits gesagt habe, müssen Sie einen Schritt zurück und sich über die Identität und Eigenschaften der Verbindung H klar werden, sonst können Sie nicht auf I kommen und schon gar nicht darauf, wie die Reaktion funktioniert. Sind Sie mit folgendem soweit einverstanden?

»HerrBiernot« hat folgende Datei angehängt:

aufg2_HI.jpg (19,55 kB - 102 mal heruntergeladen - zuletzt: 19. Dezember 2013, 20:57)

Zum Seitenanfang
Zitieren

Chris29

unregistriert

Dienstag, 22. Oktober 2013, 16:31

Danke. Dann hab ich also mal wieder zu kompliziert gedacht. Der nächste Schritt (J) ist dann wahrscheinlich der Ringschluss. den ich versehentlicher Weise vor dem Abzug der C5H9N gemacht habe. Und die letzte Verbindung in meiner Skizze dann sicherlich K.

Da ich übrigens noch 15 bin, kann man mich ruhig duzen. Ich fühle mich sonst so alt.

Zum Seitenanfang
Zitieren

HerrBiernot

Beiträge: 298

Registrierungsdatum: 10. März 2013

Dienstag, 22. Oktober 2013, 20:09

Ok, ist dir klar, wie diese saure Hydrolyse von H zu I mechanistisch funktioniert? Ich meine, das war ja immerhin deine Eingangsfrage...

Zum Seitenanfang
Zitieren

Chris29

unregistriert

Dienstag, 22. Oktober 2013, 22:26

Eine Hydrolyse kann man einsetzen, wenn zB. ein Atom doppelt an ein Sauerstoff gebunden ist also z.B. bei Aldehyden oder wie bei Ethern wo zwei sogenannte Reste durch Sauerstoff miteiander verbunden sind. Es bilden sich dort immer 2OH-Gruppen.

Im Grunde genommen ist es ein "Trennung" von Verbindungen mit Hilfe von Wasser. Ein Wasserstoffatom wird an den einen Teil der getrennten Verbindung abgegeben und der verbleibende Hydroxylrest an den anderen Teil der Verbindung gebunden.

Ausgangsverbindung wäre zB. X-Y. Das Wasser spaltet jetzt die Verbindung so, dass sich z.B. X-H und Y-OH bildet.

Richtig?

Zum Seitenanfang
Zitieren

HerrBiernot

Beiträge: 298

Registrierungsdatum: 10. März 2013

Dienstag, 22. Oktober 2013, 23:49

Nein. Imine hydrolysieren unter Säurekatalyse in etwa nach dem folgenden Schema.
Der Schritt mit dem roten Pfeil ist der entscheidende und letztendlich ein Versuch einer Antwort auf Deine Frage, wie das gesuchte Molekül mit Wasser reagiert.

»HerrBiernot« hat folgende Datei angehängt:

saure_iminhydrolyse.jpg (26,8 kB - 86 mal heruntergeladen - zuletzt: 13. Oktober 2014, 13:07)

Zum Seitenanfang
Zitieren

Chris29

unregistriert

Mittwoch, 23. Oktober 2013, 07:12

Okay . Ich dachte es gibt und eine Hydrolyse. Aber im Prinzip ist es doch so, daß das Wasser wie von mir beschrieben hier die Verbindung trennt und somit einmal Pyrollidin bildet und den Rest.

Bei dem Ringschluß mit Hilfe des Ethanolat gibt es doch hoffentlich nicht auf noch diverse verschiedene Möglichkeiten oder? Das O- Ethanolat des Ethanolat gentfernt ein H von CH2 des Sechsrings . Dieses stelle ist dann - und reagiert dann mit der Doppelbidung O?
Ist meine gezeichnete Verbindung K den korrekt?
Vielen Dank für bereits geleistete Hilfe

Zum Seitenanfang
Zitieren

HerrBiernot

Beiträge: 298

Registrierungsdatum: 10. März 2013

Mittwoch, 23. Oktober 2013, 09:16

Zitat von »Chris29«

Bei dem Ringschluß mit Hilfe des Ethanolat gibt es doch hoffentlich nicht auf noch diverse verschiedene Möglichkeiten oder?

Doch, die gibt es. Steht ja auch so in der Aufgabenstellung. Zunächst einmal kommen für eine Abstraktion durch Ethanolat alle C-H-aciden Wasserstoffe in Frage, und das sind diejenigen, die in alpha-Position zu einer Carbonylgruppe stehen. Hier in diesem Beispiel gibt es vier Sorten, drei habe ich rot markiert und eine grün.

Die rot markierten führen nicht zu sinnvollen Produkten: entweder ist gar kein Ringschluss möglich, oder "nur" ein Ringschluss zu einem 4-Ring. Solche kleinen Ringe sind aufgrund der hohen Ringspannung von der Natur nicht bevorzugt. Wird dagegen das grüne H+ abstrahiert, kann sich durch nachfolgende intramolekulare Aldolreaktion ein Sechsring bilden. Fünf- und Sechsringe werden von der Natur aus diversen Gründen bevorzugt, sodass es hier so stattfindet.

»HerrBiernot« hat folgende Datei angehängt:

untitled.jpg (7,14 kB - 41 mal heruntergeladen - zuletzt: 13. Oktober 2014, 13:07)

Zum Seitenanfang
Zitieren

Chris29

unregistriert

Mittwoch, 23. Oktober 2013, 09:18

so würde es meiner Ansicht nach weitergehen.

Die letzte Verbindung ist K und die erste in der vorletzten Reihe J(?)

»Chris29« hat folgende Datei angehängt:

Scannen0005.jpg (249,63 kB - 99 mal heruntergeladen - zuletzt: 19. Dezember 2013, 22:28)

Zum Seitenanfang
Zitieren

HerrBiernot

Beiträge: 298

Registrierungsdatum: 10. März 2013

Mittwoch, 23. Oktober 2013, 09:30

Die Moleküle sind richtig. Was auf den Reaktionspfeilen steht, allerdings nicht. Denn die OH-Gruppe wird säurekatalysiert entfernt, also zuerst protoniert (OH2+), um dann als Wasser (H2O) abgespalten zu werden.

Edit: Durchgestrichen, weil es nicht auf die Aufgabenstellung zutrifft.