Reaktionsschema - Aldolkondensation - Organische Chemie

Reaktionsschema - Aldolkondensation

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Chris29

unregistriert

Montag, 4. November 2013, 12:09

Reaktionsschema - Aldolkondensation

Ist das nachfolgende Reaktionsschema für einen Aldolkondensation so korrekt?

Desweiteren kann diese Reaktion ja an weiteren 3 Positionen stattfinden und somit dann verschiedene Isomere bilden. Hier habe ich auch etwas angefügt. Bei dem 1. hänge ich fest, m.E. müsste sich da irgendwie ein Ringschluss bilden, ich weiß im Moment aber nicht wied.

Und ob das 2. und 3. Isomer korrekt ist, weiß ich auch nicht.

Für Hilfe wäre ich dankbar.

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Aldolkondensation.png (12,37 kB - 130 mal heruntergeladen - zuletzt: 11. Januar 2014, 20:19)
Isomere durch Aldolkondensation.png (13,47 kB - 99 mal heruntergeladen - zuletzt: 19. Dezember 2013, 23:33)

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HerrBiernot

Beiträge: 298

Registrierungsdatum: 10. März 2013

Montag, 4. November 2013, 16:18

Zitat von »Chris29«

Ist das nachfolgende Reaktionsschema für einen Aldolkondensation so korrekt?

Es ist nicht vollständig. Für eine vollständige Aldolkondensation fehlt noch die basenkatalysierte Eliminierung der OH-Gruppe.

Zitat

Desweiteren kann diese Reaktion ja an weiteren 3 Positionen stattfinden und somit dann verschiedene Isomere bilden.

Allenfalls theoretisch. In der Praxis erhält man bei solchen Robinson-Anellierungen meist die 6-Ringe, falls das möglich ist, da diese bevorzugt gebildet werden. Und zwar so stark bevorzugt gegenüber dem 4-Ring, dass dieser hier praktisch nicht entsteht.

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Chris29

unregistriert

Montag, 4. November 2013, 19:26

Eliminierung der OH-Gruppe wäre aber der Schritt von J nach K also Eritzen ./. H2O. Skizziert werden sollte nur das Schema von I zum Zwischenprodukt J.

Bzgl. der drei theoretisch möglichen Isomere, war mir eigentlich klar, dass diese theoretisch sind. Sie sollen aber lt. Aufgabe gezeichnet werden.

Sind die nur 2 und 3 so korrekt? Aber wie sieht das Isomer mit dem Vierring aus? Ich habe keine Vorstellung wohin dann OH sowie das übrige CH2 und CH3 gehört

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Chris29

unregistriert

Dienstag, 5. November 2013, 04:57

Die Reaktion heißt erst Kondensation wenn das Wasser aus der von mir entstandenen letzten Verbindung abgespalten wurde. Solange hat diese Mechanismus einen anderen Namen. Korrekt?

Zur den Konstitutionsisomere benötige ich jedoch Tipps.

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Chris29

unregistriert

Dienstag, 5. November 2013, 07:43

Kann es sein, dass hier kein Viereck sondern ein 5-Eck entsteht und an einer der Ecken der Abgang nach OH und nach CH2-CH3 erfolgt?

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HerrBiernot

Beiträge: 298

Registrierungsdatum: 10. März 2013

Dienstag, 5. November 2013, 09:30

Zitat von »Chris29«

Die Reaktion heißt erst Kondensation wenn das Wasser aus der von mir entstandenen letzten Verbindung abgespalten wurde. Solange hat diese Mechanismus einen anderen Namen. Korrekt?

Ja, man muss unterscheiden zwischen Aldolreaktion und Aldolkondensation. Verbindung J ist das Produkt einer Aldolreaktion.

Zitat von »Chris29«

Kann es sein, dass hier kein Viereck sondern ein 5-Eck entsteht und an einer der Ecken der Abgang nach OH und nach CH2-CH3 erfolgt?

Nicht einfach raten, sondern systematisch vorgehen. Zunächst einmal sind die von Dir gezeichneten Enolate auf der linken Seite Deiner Zeichnung richtig. Was aber noch fehlt, ist die jeweilige intramolekulare Aldolreaktion für jedes dieser Enolate. Also einfach stur für jedes Enolat den Angriff an die Carbonylfunktion formulieren.

Die Größe des entstehenden Rings kann man übrigens ganz einfach abzählen. Mit dem Zählen an dem C-Atom beginnen, wo das Ethanolat ein H+ abstrahiert hat und beim Carbonyl-Kohlenstoff aufhören:

»HerrBiernot« hat folgende Datei angehängt:

enolate.jpg (11,33 kB - 116 mal heruntergeladen - zuletzt: 19. Dezember 2013, 23:34)

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Chris29

unregistriert

Dienstag, 5. November 2013, 10:51

Habe ich das nicht bei 1 und 2 gemacht durch +H2O/+OH, so dass an der Stelle von O- dann OH steht?

Und wenn ich jetzt das 3. Enolat nehme, ist es dann ein Sechsring mit direkt angeschlossenem Quadrat und an der Stelle wo jetzt die Doppelbindung O ist, bleibt diese und daran schließt oben CH2CH3 an? Habe jetzt hier in der Schule kein Zeichenprogramm.

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HerrBiernot

Beiträge: 298

Registrierungsdatum: 10. März 2013

Dienstag, 5. November 2013, 11:17

Zitat von »Chris29«

Habe ich das nicht bei 1 und 2 gemacht durch +H2O/+OH, so dass an der Stelle von O- dann OH steht?

Nein. Die Protonierung eines Enolats zum Enol ist keine Aldolreaktion.

Ich führe es mal vor für das Enolat Nr. 2:

»HerrBiernot« hat folgende Datei angehängt:

enolat_2.jpg (7,69 kB - 86 mal heruntergeladen - zuletzt: 19. Dezember 2013, 23:39)

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Chris29

unregistriert

Dienstag, 5. November 2013, 11:55

Danke erstmal. Muss ich mir heute Abend in Ruhe zu Hause angucken. Bin jetzt natürlich etwas geschockt, dass beim Enolat 2 die Vierringbildung erfolgt.
Ich hätte diese beim Enolat 3 erwartet, aber dann mit einem Viereck mit der Verbindungsseite 3-4 zum Sechsring.

Auch für Enolat 1 fehtl mit momentan die Vorstellungskraft, wie Pos 6 und 1 miteinander verknüpft werden sollen, da ja immer noch das O^- am Sechsring ist.

Dieses ist die letzte Aufgabe, die ich noch benötige und sie überfordert mich total. Ob die anderen Aufgaben natürlich richtig oder falsch sind - k.A.

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Chris29

unregistriert

Dienstag, 5. November 2013, 18:23

Hier noch ein Versuch.Wahrscheinlich jedoch wieder falsch. Ich verzweifel, da mit zu dem anderen noch nicht einmal eine Idee kommt. :cursing:

»Chris29« hat folgende Datei angehängt:

en.png (3,54 kB - 52 mal heruntergeladen - zuletzt: 19. Dezember 2013, 23:40)

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Chris29

unregistriert

Mittwoch, 6. November 2013, 08:48

Wie ich soeben sehe, passt es garantiert nicht, da ein H zuviel.

Wo ist mein Denkfehler? Denke ich zu umständlich?

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Chris29

unregistriert

Donnerstag, 7. November 2013, 09:47

Kann jemand helfen und mir meinen Fehler in der Vorgehensweise nennen?

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HerrBiernot

Beiträge: 298

Registrierungsdatum: 10. März 2013

Donnerstag, 7. November 2013, 11:55

Zitat von »Chris29«

Kann jemand helfen und mir meinen Fehler in der Vorgehensweise nennen?

Du hast ein C-Atom zu viel im Produkt.

Dass man als Anfänger das "richtige" Produkt noch nicht auf den ersten Blick sieht, ist völlig klar. Dann muss man einfach stur und systematisch die C-Atome durchnummerieren (am besten mit einer anderen Farbe: z.B. Moleküle schwarz, Ziffern rot), so wie ich es in meinem vorletzten Bild vorgeführt habe.

Für das Enolat Nummer drei bedeutet das: C-Atom 1 reagiert mit C-Atom 4 unter Ringschluss. Einfach stur abzählen führt zum Ziel. Es sollte auch klar ersichtlich sein, dass niemals ein Fünfring entstehen kann, wenn 1 mit 4 reagiert, sondern dass ein Vierring entstehen muss...

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Chris29

unregistriert

Donnerstag, 7. November 2013, 12:09

Zitat

Und wenn ich jetzt das 3. Enolat nehme, ist es dann ein Sechsring mit direkt angeschlossenem Quadrat und an der Stelle wo jetzt die Doppelbindung O ist, bleibt diese und daran schließt oben CH2CH3 an

Also ist es jetzt der Sechsring mit einem Angeschlossenen Viereck (Verbindungseite ist mit Ziffern 3 und 4 gekennzeichnet). Die Doppelbindung O entfällt somit, und es entsteht eine Doppelbindung bei Draufsicht nach rechts im Sechsring. Aber wo bitte schließ ich O-CH2-CH3 an?

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Chris29

unregistriert

Donnerstag, 7. November 2013, 12:50

So sähe es jetzt aus was wegen der beiden O sicherlich nicht richtig ist.
Achtung ist mit Paint gezeichnet, daher krumm und schief.

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Unbenannt.png (13,35 kB - 45 mal heruntergeladen - zuletzt: 19. Dezember 2013, 23:40)

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HerrBiernot

Beiträge: 298

Registrierungsdatum: 10. März 2013

Donnerstag, 7. November 2013, 13:37

......

»HerrBiernot« hat folgende Datei angehängt:

enolat_3.jpg (7,79 kB - 78 mal heruntergeladen - zuletzt: 12. Februar 2014, 15:19)

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Chris29

unregistriert

Donnerstag, 7. November 2013, 13:49

Mein Denkfehler war, dass ich 1 und 4 auf den gleichen Punkt gesetzt habe. Daher habe ich da den Abgang von O-CH2-CH3 an die falsche Stelle gesetzt.

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Chris29

unregistriert

Donnerstag, 7. November 2013, 20:31

Ist es korrekt, dass ich bei Enolat 1 keine Verbindung von 1 nach 6 machen kann? M.E. ist C=O vom Sechsring dafür im Weg

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HerrBiernot

Beiträge: 298

Registrierungsdatum: 10. März 2013

Freitag, 8. November 2013, 09:56

Auf dem Papier kann man alles machen. Immerhin habe ich ja bereits für die Enolate 2 und 3 demonstriert, dass man theoretisch denkbare Strukturen formulieren kann für Moleküle, die in der Praxis gar nicht entstehen. Und genau dies ist ja der Sinn der hier gestellten Aufgabe: man soll alle theoretisch denkbaren Produkte formulieren und erklären, warum man diese bei der praktischen Durchführung der Reaktion nicht im Kolben vorfindet.