Reaktionsmechanismus

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Caesar

unregistriert

Mittwoch, 6. November 2013, 20:44

Reaktionsmechanismus

Hallo zusammen,
ich habe eine Frage im Bezug auf einen Reaktion bei der ich überhaupt nicht verstehe was passiert.

COOH-(CH2)4-COO-CH2-CH3 + NaOC2H5 + H+ (Also ein Ester + Natriumethanolat + H+)

Ich weis leider weder welche Produkte entstehen noch welcher Reaktionstyp das sein könnte. Da dies eine Teilaufgabe aus einem Wettbewerb ist bitte ich euch mir nur Hilfen in Bezug auf den Reaktionstyp oder Mechanismus zu geben und nicht gleich die ganze Lösung.

Danke schon mal im Vor raus

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Chris29

unregistriert

Donnerstag, 7. November 2013, 05:27

Du hattest vorher auf der rechten Seite auch erst ein COOH stehen, wie jetzt auch links.
Also erstmal die linke Seite entsprechend so ändern wie die rechte. Dann sollte noch H2O wegfallen.

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HerrBiernot

Beiträge: 298

Registrierungsdatum: 10. März 2013

Donnerstag, 7. November 2013, 12:02

Zitat von »Caesar«

bitte ich euch mir nur Hilfen in Bezug auf den Reaktionstyp oder Mechanismus zu geben

Erst einmal gehen Sie vom falschen Edukt aus, d.h. Ihr Molekül B ist schon falsch, denn bei B handelt es sich um einen Diester, d.h. A wurde an beiden Enden mit EtOH verestert.

Gibt man zu solch einem Dicarbonsäureester Natriumethanolat mit anschließender saurer Aufarbeitung, heißt die Reaktion, die da abläuft, "Dieckmann-Kondensation", wobei der Mechanismus als intramolekulare Claisen-Kondensation zu formulieren ist. Entsprechendes findet man bei wikipedia.

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Caesar

unregistriert

Donnerstag, 7. November 2013, 13:55

Vielen Dank für die schnelle Hilfe. Ich habe schon über die Claisen-Kondensation nachgedacht, aber so wie ich das Molekühl hatte, hat das dann keinen Sinn gemacht. Jetzt weis ich ja warum.
Danke nochmal.

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HerrBiernot

Beiträge: 298

Registrierungsdatum: 10. März 2013

Donnerstag, 7. November 2013, 18:59

Was haben Sie denn als Produkt heraus?

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Caesar

unregistriert

Donnerstag, 7. November 2013, 19:14

Diese Beiden Molekühle.( Leider hat es aber bei B das letzte H nicht mit geskannt) Sind sie denn richtig

Dieser Beitrag wurde bereits 1 mal editiert, zuletzt von »PaprikaChips« (21. Januar 2014, 22:52) aus folgendem Grund: Bild sichtbarer gemacht/im Beitrag besser platziert.

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Chris29

unregistriert

Donnerstag, 7. November 2013, 20:28

ist m.e. korrekt

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Caesar

unregistriert

Freitag, 8. November 2013, 08:08

Danke für die Überprüfung.

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Gast567

Beiträge: 44

Registrierungsdatum: 23. November 2013

Mittwoch, 27. November 2013, 19:25

C zu D

und wie kommt man von C zu D?

In der Aufgabenstellung steht, dass D eine Summenformel von C5H8O hat und bei der Reaktion von C zu D ein gasförmiges Nebenprodukt entsteht. Hat jemand ein Tipp für mich?

Danke

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HerrBiernot

Beiträge: 298

Registrierungsdatum: 10. März 2013

Donnerstag, 28. November 2013, 09:14

Zitat von »Gast567«

Hat jemand ein Tipp für mich?

Verseifung / thermische Decarboxylierung

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Gast567

Beiträge: 44

Registrierungsdatum: 23. November 2013

Donnerstag, 28. November 2013, 17:03

ist D dann ein cyclisches Keten?

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HerrBiernot

Beiträge: 298

Registrierungsdatum: 10. März 2013

Freitag, 29. November 2013, 08:50

Zitat von »Gast567«

ist D dann ein cyclisches Keten?

Keton.

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Gast567

Beiträge: 44

Registrierungsdatum: 23. November 2013

Dienstag, 3. Dezember 2013, 18:13

Noch einmal eine Frage zur Dieckmann-Kondensation: Warum lagert sich der Ethylrest der bei B am rechten Ende ist, nicht an das rechte 2. C (also von der Ketogruppe para) an?

Danke

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Gast567

Beiträge: 44

Registrierungsdatum: 23. November 2013

Dienstag, 3. Dezember 2013, 18:34

Und bei der Reaktion von C nach D, hat da jemand einen Tipp für mich, wie die Reaktion heißen könnte?

Vielen Dank

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HerrBiernot

Beiträge: 298

Registrierungsdatum: 10. März 2013

Mittwoch, 4. Dezember 2013, 09:19

Zitat von »Gast567«

Noch einmal eine Frage zur Dieckmann-Kondensation: Warum lagert sich der Ethylrest der bei B am rechten Ende ist, nicht an das rechte 2. C (also von der Ketogruppe para) an?

Diese Frage ergibt keinen Sinn.

Zitat von »Gast567«

Und bei der Reaktion von C nach D, hat da jemand einen Tipp für mich, wie die Reaktion heißen könnte?

Antwort siehe oben bei Beitrag #10.

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Gast567

Beiträge: 44

Registrierungsdatum: 23. November 2013

Mittwoch, 4. Dezember 2013, 16:41

Hat sich beides geklärt
D ist dann das Cycloketon was schon in C angelagert war oder?

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HerrBiernot

Beiträge: 298

Registrierungsdatum: 10. März 2013

Mittwoch, 4. Dezember 2013, 16:50

C ist ein zyklischer ß-Ketoester. D ist Cyclopentanon.

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Gast567

Beiträge: 44

Registrierungsdatum: 23. November 2013

Mittwoch, 4. Dezember 2013, 20:27

Danke, das dachte ich auch.

In der Aufgabenstellung steht das E und J Zwischenverbindungen sind, die nicht isoliert werden.
Können solche Verbindungen, also E in dem Fall, Ladungen haben? Das klingt dumm, aber ich hab keine andere Verbindung gefunden, die in dem Mechanismus als Zwischenprodukt entstehen kann/entsteht.

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HerrBiernot

Beiträge: 298

Registrierungsdatum: 10. März 2013

Donnerstag, 5. Dezember 2013, 12:25

Selbstverständlich gibt es Molekül-Ionen. Sie sollten allerdings bedenken, dass es dann auch dazu entsprechende Gegenionen geben muss.

Jedoch ist es in diesem Fall hier m.A.n. so, dass weder E noch J geladen sind.

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Gast567

Beiträge: 44

Registrierungsdatum: 23. November 2013

Donnerstag, 5. Dezember 2013, 15:13

Es handelt sich doch bei der Reaktion von D nach F um eine Ringerweiterung nach Wolff. Was soll denn E sein wenn nicht das dritte Molekül in dem Wikischema?

Dieser Beitrag wurde bereits 1 mal editiert, zuletzt von »PaprikaChips« (21. Januar 2014, 22:40) aus folgendem Grund: Externen Link entfernt/Bild in den Text integriert.