R/S Konfiguration

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Chemi-kerin

unregistriert

Samstag, 9. November 2013, 07:09

R/S Konfiguration

Wie kann ich feststellen, ob es sich bei den o.a. Chiralitätszentren um S bzw. R-Konfiguration handelt?

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gast

unregistriert

Samstag, 9. November 2013, 09:22

Gar nicht. Die Zeichnung ist nicht eindeutig.

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Chemi-kerin

unregistriert

Samstag, 9. November 2013, 09:45

Wieso was fehlt?
Es sind eigentlich 2 zusammenhängende Sechsringe, wo oben zwischen beiden Sechsringen OH abgeht und unten zwschen den Sechsringen H.

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HerrBiernot

Beiträge: 298

Registrierungsdatum: 10. März 2013

Samstag, 9. November 2013, 19:10

Zitat von »Chemi-kerin«

Es sind eigentlich 2 zusammenhängende Sechsringe, wo oben zwischen beiden Sechsringen OH abgeht und unten zwschen den Sechsringen H.

Zeichnen Sie bitte, was Sie meinen, dann kann man eine eindeutige Aussage über die Konfiguration der betroffenen C-Atome machen. Die Zeichnung muss nicht mit einem Formelprogramm gemacht werden - die gute alte "Papier und Bleistift"-Methode funktioniert genau so gut.

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Chemi-kerin

unregistriert

Samstag, 9. November 2013, 19:29

Habe die Datei angehängt.

Eine weitere Frage dazu. Es gibt zu dieser Verbindung doch nur Diastereomere oder gibt es noch andere stereochemische Beziehungen?

»Chemi-kerin« hat folgende Datei angehängt:

st.png (8,78 kB - 24 mal heruntergeladen - zuletzt: 11. Dezember 2013, 20:57)

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HerrBiernot

Beiträge: 298

Registrierungsdatum: 10. März 2013

Montag, 11. November 2013, 08:51

Wie man die absolute Konfiguration nach der R/S-Nomenklatur bestimmt, das findet man im Internet an vielen hundert Stellen, unter anderem hier.

Zitat von »Chemi-kerin«

Es gibt zu dieser Verbindung doch nur Diastereomere oder gibt es noch andere stereochemische Beziehungen?

Ich verstehe die Frage nicht. M.M.n. haben Sie zueinander enantiomere Moleküle gezeichnet, da die beiden sich verhalten wie Bild und Spiegelbild und durch Drehen nicht zur Deckung gebracht werden können. Sie sehen es auch an den genau umgekehrten Konfigurationen an allen betroffenen C-Atomen.

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Chemi-kerin

unregistriert

Montag, 11. November 2013, 09:45

Wenn es Enantiomere wären, müsste dann die Doppelbindung mit dem O nicht auf der anderen Seite sein, so wäre es doch kein Spiegelbild oder?

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HerrBiernot

Beiträge: 298

Registrierungsdatum: 10. März 2013

Montag, 11. November 2013, 11:19

Zunächst bitte ich um Verzeihung für das Löschen meines vorigen Beitrags, das war ein Versehen, welches ich im Moment versuche rückgängig machen zu lassen.

Zu Ihrer Frage: Räumliches Vorstellungsvermögen ist in einem Forum immer schwierig zu vermitteln, zumal Sie ja die Freiheit haben, das Molekül so darzustellen, wie Sie wollen. Gerne auch mit der Carbonylgruppe auf der anderen Seite, wenn dann die restlichen Substituenten zusammenstimmen...

Nur noch ein Hinweis: es geht hier um eine "externe" Spiegelebene, d.h. nicht um eine intramolekulare.

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Chemi-kerin

unregistriert

Montag, 11. November 2013, 13:02

Also kann ich bei der Bestimmung ob Entantiomer oder Diastereomer die Doppelbindung O ignorieren ?

Ich habe ihren Beitrag hier vorhin auch vergeblich gesucht, habe ihn aber über die Email-Benachrichtigung lesen können. Also kein Problem.