Dabei frage ich mich immer, weshalb das glykosidisch gebundene Hydrojuglon so begierig Sauerstoff aufnimmt? Welcher Mechanismus steckt da dahinter?
Die glykosidische Bindung muss zunächst hydrolysiert werden, sodass "freies" Hydrojuglon vorliegt, welches in Anwesenheit von Luftsauerstoff zum Juglon oxidiert. Wie diese Oxidation genau abläuft, weiß ich nicht und wie man sie letztendlich formulieren muss, hängt wahrscheinlich auch vom pH-Wert der Umgebung ab. Ich gehe aber fest davon aus, dass dieser Mechanismus bereits geklärt ist und werde nachschauen, sobald ich wieder Zugriff zur Fachliteratur habe.
Was mir beim Zeichnen als erstes ins Auge gestochen ist, ist eine vermutlich recht starke intramolekulare H-Brücke im Juglon (siehe Zeichnung). Deren Bildung könnte eine Erklärung für die von Ihnen erwähnte Bereitwilligkeit der Oxidation sein...