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Dienstag, 31. Dezember 2013, 04:13

Unterschied - Stereozentrum/Chiralitätszentrum

Ich muss ehrlich gestehen, dass ich die Begriffe Stereozentrum und Chiralitätszentrum stets synonym verwendet habe.

Könnte mir jemand den Unterschied erklären?

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Dienstag, 31. Dezember 2013, 11:01

Ich muss ehrlich gestehen, dass ich die Begriffe Stereozentrum und Chiralitätszentrum stets synonym verwendet habe.
Damit sind Sie nicht allein. Denn nicht nur die überwältigende Mehrheit aller Chemiker, sondern auch die im Allgemeinen als korrekt arbeitend geltende deutschsprachige Wikipedia und die meisten Chemie-Lehrbücher verwenden die Begriffe völlig synonym. Und sogar in speziellen Stereochemie-Lehrbüchern sieht man es mittlerweile häufig. Zwei weitere Beispiele für das allgemeine Herumgeeiere finden Sie hier und dort .

Das wirft die berechtigte Frage auf, ob die ursprünglich angedachte Differenzierung überhaupt noch sinnvoll ist. Ich bin mir da nicht sicher. Aber ich zweifle das "Zentren-Gequatsche" sowieso grundsätzlich an - für mich gibt es überall immer nur ein einziges Zentrum: in einer Stadt, in einem Molekül, usw. usf. Ich sehe keinen vernünftigen Grund dafür, überhaupt einen Plural von "Zentrum" zu brauchen. Es gäbe in der chemischen Fachsprache stattdessen Wörter wie "Atome" oder "Punkte", die viel anschaulicher und dem Verständnis von Lernenden bei weitem zuträglicher wären. Dies aber nur nebenbei...

Im Übrigen möchte ich darauf hinweisen, dass man mit einer Differenzierung der von Ihnen genannten Begriffe als ziemlich einsamer Exot dasteht und von seinem Gegenüber grundsätzlich nicht erwarten sollte, dass dieser sich der unterschiedlichen Bedeutungen bewusst ist. Nichtsdestotrotz erkläre ich gerne den Unterschied:

"Stereozentrum" ist eine umgangssprachliche Kurzform von "stereogenes Zentrum". Definition: Ein Atom in einem Molekül heißt dann stereogenes Zentrum, wenn man durch Vertauschen zweier Liganden zu einem Stereoisomer des ursprünglichen Moleküls kommt. Spezialfall: das Atom heißt dann Chiralitätszentrum, wenn das durch Vertauschen zweier Liganden erhaltene Stereoisomer ein Enantiomeres zum ursprünglichen Molekül ist.

Ein Chiralitätszentrum ist also ein Spezialfall eines stereogenen Zentrums. Alle Chiralitätszentren sind zugleich auch stereogene Zentren. Aber nicht alle stereogenen Zentren sind Chiralitätszentren, nämlich dann nicht, wenn durch das Vertauschen zweier Liganden kein Enantiomeres, sondern ein Diastereomeres zum ursprünglichen Molekül entsteht. Beispielhaft habe ich mal zwei solcher Fälle gezeichnet. Alle vier Moleküle A bis D sind achiral. A besitzt zwei stereogene Zentren, für eines davon ist beispielhaft dargestellt, wie man durch Permutation zweier Liganden zu B kommt, welches ein Diastereomer von A ist. Analog der darunter dargestellte Fall: durch Vertauschen erhält man D aus C, welche zueinander diastereomer sind. Insbesondere möchte ich darauf hinweisen, dass an ein Stereozentrum nicht notwendigerweise vier voneinander verschiedene Liganden gebunden sein müssen!
»HerrBiernot« hat folgende Datei angehängt:
  • stereogene.jpg (16,03 kB - 12 mal heruntergeladen - zuletzt: 12. Oktober 2017, 15:35)

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Samstag, 4. Januar 2014, 20:56

Es gäbe in der chemischen Fachsprache stattdessen Wörter wie "Atome" oder "Punkte"

Recht besehen sind hier sogar die "Punkte" noch überflüssig. Denn die wenigen Fälle von sogenannter "zentraler Chiralität", in denen das Chiralitätszentrum (vermeintlich!) nicht mit einem Atom zusammenfällt, sind nichts anderes als an den Haaren herbeigezogene, gezwungen-konstruierte Spezialfälle.

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