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1

Donnerstag, 17. Juli 2014, 01:43

Nomenklatur

hallo

könnte einer mal gucken, ob ich das mit der Nomenklatur hier richtig gemacht habe?

1) (4E),(6E)-6 Brom-2,3 Dimethyl-4,6 decadien

2) 3,6-ethyl-1,4 dimethylcyclohexan

DANKE
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2

Donnerstag, 17. Juli 2014, 08:52

Was Sie da haben, ist immerhin schon mal ein Anfang, aber bei weitem noch nicht alles. Sie müssen schon den Aufgabentext lesen:

Zitat

[...] Identifizieren Sie die absolute Konfiguration aller stereogenen Zentren und benennen Sie sie [...]

Vielleicht erst einmal nur mit dem oberen Beispiel versuchen, da ist es einfacher.

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3

Donnerstag, 17. Juli 2014, 11:49

Oh das hab ich ganz vergessen. Ist das das mit der CIP regel? Ich denk die ist r konfiguriert um die erste doppelbindung..

4

Donnerstag, 17. Juli 2014, 12:19

Raten bringt gar nichts, man muss systematisch vorgehen. Ich schlage folgendes vor: bevor Sie überhaupt die Konfiguration an allen stereogenen Zentren bestimmen können, müssen Sie erst einmal wissen, wo die stereogenen Zentren überhaupt sind.

Dazu muss man allerdings wiederum wissen, was ein stereogenes Zentrum ist: es ist dadurch definiert, dass beim Vertauschen zweier Substituenten ein Stereoisomer entsteht. Das ist die strenge, "offizielle" Definition. Salopp und ungenau formuliert heißt das für Sie folgendes: suchen Sie nach zwei Arten von Atomen! Erstens, die zu einer Doppelbindung gehören und zweitens, die vier voneinander verschiedene Substituenten haben. So sollten Sie alle stereogenen Zentren leicht identifizieren können. Zeichnen Sie sie in die Zeichnung ein, normalerweise macht man ein Sternchen * zu dem betroffenen Atom.

Wenn Sie schon damit Probleme haben, dann ist ihr Grundlagenwissen nicht ausreichend und Sie müssen zurück gehen zu "Adam und Eva".

Wenn Sie stattdessen lieber gleich die Lösung haben möchten, dann sagen Sie es einfach und ich bennene das Molekül. Die Frage ist allerdings, ob Ihnen das weiterhilft...

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5

Donnerstag, 17. Juli 2014, 12:53

Ich hab nicht geraten ich hab nur nicht gewusst dass stereogenes zentrum chiralitätszentrum ist dafür gibts so viele namen. Jedenfalls muss ich bei jedem stereogenen zentrum jetzt nach der cip regel die Drehrichtung bestimmen, oder?

6

Donnerstag, 17. Juli 2014, 14:07

Chiralitätszentrum ist nicht gleich stereogenes Zentrum, es ist ein Spezialfall davon. Ansonsten gibt es da keine weiteren Bezeichnungen.

Jedenfalls muss ich bei jedem stereogenen zentrum jetzt nach der cip regel die Drehrichtung bestimmen, oder?

Bei Doppelbindungen: E/Z-, ansonsten R/S-Nomenklatur.

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7

Samstag, 19. Juli 2014, 14:13

So ich hab jetzt ein Endergebnis und bin mir absolut nicht sicher, aber ich tipp auf folgendes :


(S)-Brom-(8R)-(9Z)-Dimethyl-(4E)-(6E)-decadien

:/

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8

Samstag, 19. Juli 2014, 22:44

Ich änder meine Meinung :P
So ich hab jetzt ein Endergebnis und bin mir absolut nicht sicher, aber ich tipp auf folgendes :


(S)-Brom-(8R)-(9Z)-Dimethyl-(4E)-(6E)-decadien

:/
(6E)-Brom-2,3-dimethyl-4,6-decadien

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9

Sonntag, 20. Juli 2014, 16:33

kann mir da keiner helfen :(?

10

Montag, 21. Juli 2014, 08:48

(S,4E,6Z)-6-Brom-2,3-dimethyldeca-4,6-dien.

Warum? Es gibt drei stereogene Zentren, deren Konfiguration man hier benennen muss, um zu einem eindeutigen Namen zu kommen. Ich habe die in einer Zeichnung mal mit einem roten Stern markiert, zusätzlich noch die 1 und 10, damit man weiß, wie hier die C-Atome zu nummerieren sind.

Ist Ihnen klar, wie man zu den jeweiligen Konfigurationen kommt? Also wie man anhand der CIP-Regeln die Prioritäten bestimmt? Ich befürchte nicht...

Zusatzfrage: warum ist 2 kein stereogenes Zentrum?
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11

Montag, 21. Juli 2014, 13:05

Vielen dank für Ihre Mühe ich weiß das wirklich zu schätzen :)

2 ist kein stereogenes Zentrum, weil das C nicht vier unterschiedliche Substituenten trägt (2x Ch3)

Aber wieso ist da an der 7 kein stereogenes Zentrum ich hab doch eigentlich 4 unterschiedliche Substituenten?

Ich bin ein wenig verwirrt E und Z beziehen sich auf die Doppelbindungen. aber ich versteh nicht, wieso sie da nur ein S haben bei Ihrer Nomenklatur. Muss ich das mit CIP nicht bei JEDEM stereogenen Zentrum machen??

12

Montag, 21. Juli 2014, 13:32

2 ist kein stereogenes Zentrum, weil das C nicht vier unterschiedliche Substituenten trägt (2x Ch3)
Richtig! Das bedeutet übrigens, dass der Keil in der Zeichnung für die Methylgruppe an C-2 vollkommen überflüssig ist.

Aber wieso ist da an der 7 kein stereogenes Zentrum ich hab doch eigentlich 4 unterschiedliche Substituenten?
Quatsch, an C-7 sind doch insgesamt nur 3 Substituenten gebunden, dann können es logischerweise auch keine 4 unterschiedlichen sein. C-7 gehört zu der Doppelbindung, deren Konfiguration man allerdings durch die Angabe "6Z" schon erledigt hat.

Ich bin ein wenig verwirrt E und Z beziehen sich auf die Doppelbindungen. aber ich versteh nicht, wieso sie da nur ein S haben bei Ihrer Nomenklatur. Muss ich das mit CIP nicht bei JEDEM stereogenen Zentrum machen??

Ja, aber ich verstehe nicht, wieso Sie da verwirrt sind? Noch einmal: es gibt drei stereogene Zentren in dem Molekül, nämlich C-3, C-4 und C-6, die habe ich mit roten Sternchen markiert. C-3 ist S-konfiguriert, die Doppelbindung an C-4 ist E-konfiguriert und die an C-6 ist Z ---> Name: (S,4E,6Z)-blablabla.

Drei stereogene Zentren ---> drei stereochemische Deskriptoren im Namen.

Logischer geht es doch nicht, oder?

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13

Montag, 21. Juli 2014, 14:24

Achso! Jetzt hab ichs wirklich verstanden!! DANKe


Eine kleine Fragr noch zu C3 .. ich hab ja oben daran gebunden ch3 unten h nach hinten gerichtet so wies sein soll...jetzt zu den Prioritäten links und rechts. Hat die rechte seitenkette die Priorität 1 und links 2?

14

Montag, 21. Juli 2014, 15:40

Hat die rechte seitenkette die Priorität 1 und links 2?

"Rechts" und "links" ist immer schwierig bei Molekülen, deshalb bitte Fachsprache benutzen oder zeichnen. Aber wenn wir dasselbe meinen, dann nein. Sonst wäre es ja auch nicht S-konfiguriert, sondern R. Da es aber S ist, kann es logischerweise nur so sein wie im Anhang.

Noch ein gut gemeinter, wiederholter Ratschlag zum Abschluss: Sie sollten wirklich an Ihren Grundlagen arbeiten. Sie wollen hier Aufgaben aus dem Fortgeschrittenen-Bereich lösen mit so gut wie keinen Vorkenntnissen. Ohne zu wissen, was stereogene Zentren sind und wie die CIP-Prioritäten zu setzen sind, geht das einfach nicht. Ich habe das Gefühl, Sie haben das Lernen und Verstehen des Skripts einfach weggelassen und gleich damit angefangen, Übungsaufgaben zu bearbeiten, in der Hoffnung, "der Appetit käme beim Essen".

Das ist nicht gerade angenehm für den Beantworter, da man beginnend bei Adam und Eva alles wiederkäuen muss, was der Prof. in der Vorlesung schon längst gepredigt haben sollte. Aber bitte verstehen Sie mich nicht falsch - ich helfe jederzeit gerne, insbesondere bei meinem Steckenpferd Stereochemie. Allein, ich bin meistens knapp an Zeit, die ich dann oft spannenderen Aufgaben widme.

Noch ein zweiter Ratschlag: "tippen" = raten und raten bringt nichts. Höchst subjektiver (nicht ganz ernst gemeinter) Erfahrungswert: man gebe dem Studenten zwei Möglichkeiten, sodass er mit 50% Wahrscheinlichkeit richtig tippen sollte. Er wird mit 99% Wahrscheinlichkeit daneben liegen.

Dass ich nicht ganz Unrecht habe, sollten Sie spätestens bemerken, wenn Sie sich an das untere Molekül, also das substituierte Cyclohexan, heran wagen. Da dürfte "Land unter" sein, weil es ein schwieriges Beispiel ist. Ich prophezeihe mal, dass dazu auch bei ChemieOnline keiner etwas Sinnvolles beitragen wird...
»HerrBiernot« hat folgende Datei angehängt:
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15

Montag, 21. Juli 2014, 16:09

Können sie mir dann sagen wie das zweite molekül heißt? Wenn ich mich dann daran wage, brauche ich eine Lösung.

16

Montag, 21. Juli 2014, 19:49

Auf die Schnelle: (1R,2R,4S,5S)-1,4-Diethyl-2,5-dimethylcyclohexan. Ohne Gewähr, da ich mich bei Ringen gern verzettle...

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17

Montag, 21. Juli 2014, 19:52

hm okay ich hab das vorhin auch mal versucht und folgendes raus

(1R, 2S,4R,5R)-1,4 diethyl 2,5 dimethylcyclohexan

da hab ich wohl was falsch gemacht

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