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Beiträge: 65

Registrierungsdatum: 24. Februar 2014

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1

Sonntag, 20. Juli 2014, 16:56

Übungsaufgabe ohhne Lösung

Hallo

Ich hab hier eine Übungsaufgabe zu der ich keine Lösungen habe und gerne wissen möchte, ob ich das so richtig mache:

7a) Es handelt sich bei beides Edukten um tertiäre Verbindungen, d.h. es findet eine Sn1 Reaktion statt. Wenn die Abgangsgruppe Cl abgespalten wird, hab ich bei beiden Intermediaten ein tertiäres Kation, das hilft mir also auch nicht weiter. JEdoch vermute ich , dass A schneller ablaufen wird, weil ich bei B Phenylreste habe , die sehr stabil sind. Das CCl an den Aromaten wirkt auch desaktivierend?

b.) Wie der pH Wert die Reaktion beeinflussen könnte kan ich mir leider nicht denken. Vielleicht würde sie sich eher erhöhen bei pH 10, damit wird die Substitution der Oh Gruppe begünstigt (?)

c.) Hier hätte ich eigentlich auf Friedel Crafts Alkylierung getippt, aber in der Aufgabenstellung steht ja halogenfrei...:/

DANKE VIELMALS
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2

Sonntag, 20. Juli 2014, 19:10

7a) Es handelt sich bei beides Edukten um tertiäre Verbindungen, d.h. es findet eine Sn1 Reaktion statt. Wenn die Abgangsgruppe Cl abgespalten wird, hab ich bei beiden Intermediaten ein tertiäres Kation, das hilft mir also auch nicht weiter. JEdoch vermute ich , dass A schneller ablaufen wird, weil ich bei B Phenylreste habe , die sehr stabil sind. Das CCl an den Aromaten wirkt auch desaktivierend?
SN1 ja, aber da wird die Geschwindigkeit der Gesamtreaktion durch die Geschwindigkeit der ersten Teilreaktion bestimmt. Und diese wiederum ist um so schneller, je stabiler das dabei gebildete Kation ist, das durch die drei Phenylreste stärker stabilisiert wird als dies bei den drei Methylresten der Fall ist.
b.) Wie der pH Wert die Reaktion beeinflussen könnte kan ich mir leider nicht denken. Vielleicht würde sie sich eher erhöhen bei pH 10, damit wird die Substitution der Oh Gruppe begünstigt (?)
Zwar habe ich keinen Zweifel, dass bei höherem pH - Wert beide Reaktionen schneller sind. Die Frage ist, ob das hier relevant ist. Denn ich sehe nicht, wie die geschwindikeitsbestimmende Teilreaktion durch höheren pH - Wert schneller werden sollte. Zwar wird das Medium etwas polarer, aber darauf würde ich das nicht stützen wollen. Und sp hoch, dass die Reaktion ins SN2 "Gebiet" verschoben werden könnte, ist die Konzentration der Hydroxidionen bei pH 10 nun auch wieder nicht
c.) Hier hätte ich eigentlich auf Friedel Crafts Alkylierung getippt, aber in der Aufgabenstellung steht ja halogenfrei...:/
Na ja, aus irgend einem Edukt muss das Chlor ja kommen. Ich würde sagen : FRIEDEL - CRAFTS mit Benzol und CCl4

Aber warten Sie mal lieber auf die Meinung von Herrn Biernot.


Gruß FKS

3

Montag, 21. Juli 2014, 09:24

Ich würde sagen : FRIEDEL - CRAFTS mit Benzol und CCl4

Ja. Oder Triphenylmethanol mit Acetylchlorid umsetzen, wenn ich es selber machen müsste, aber das ist hier ja nicht die Frage.

http://www.orgsyn.org/Content/pdfs/procedures/cv3p0841.pdf

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