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Was bitte soll an dem Begriff "asymmetrisches Kohlenstoffatom" nicht korrekt sein ? Den Unterschied zum "asymmetrisch substituierten" Kohlenstoffatom sehe ich nämlich nicht, da ein asymmetrisch gebundenes C - Atom ( für mich natürlich ) auch selbst asymmetrisch ist.Zitat
Eine gängige Form des Stereozentrums ist das asymmetrisch substituierte Kohlenstoffatom, das vier unterschiedliche Substituenten trägt. In diesem Zusammenhang wird auch häufig die formal nicht ganz korrekte Bezeichnung des asymmetrischen Kohlenstoffatoms verwendet.
Was ja wohl auch unstreitig der Fall ist. Oder sollte es tatsächlich so sein, dass es eine nicht vernachlässigbare Zahl von Chemikern gibt, nach deren Verständnis sich die Elektronenhülle eines Atoms beim Ausbilden von Bindungen nicht verändert, bzw. sich die Elektronenhülle nicht "bindungspartnertypisch" verändert ? Denn anders lässt sich ja wohl kaum erklären, dass einige meinen, unterscheiden zu müssen zwischen "asymmetrisch substituierten" und "asymmetrischen" C- Atomen.Der Begriff "asymmetrisches Atom" könnte wohl suggerieren, dass das C-Atom selbt asymmetrisch ist.
Ich kann hier nur sehr begrenzt mitreden, teile aber Ihre Auffassung. Die mMn vermutliche Absicht hinter der Begriffsschöpfung " stereoaktives Zentrum" sehe ich in meiner zugegeben möglicherweise zu kurzen Sicht darin, dass man einen Oberbegriff schaffen wollte für ( nach ehemaliger Begrifflichkeit ) "cis/trans" - und "Spiegelbild - isomerie". Einen Vorgang , den ich aber hier erst einmal nicht weiter kommentieren will.Die gleiche unsägliche Begriffs-Schlaumeierei hat man ja auch bei dem ewigen Gelaber von den "Zentren". Ich schlage schon seit Jahren vor, die Zentren ersatzlos zu streichen und stattdessen die gut verstandenen "Pukte" und/oder "Atome" zu verwenden. Denn wie bitte soll ich einem Anfänger der Stereochemie verklaren, dass ein Molekül ein Chiralitäts-Zentrum besitzt, wo es doch chiral ist und also per Definition kein Zentrum haben kann, da Inversionssymmetrie ja ein Ausschlusskriterium für Chiralität ist?
Hier wird es für mich insofern interessant, weil ich der Meinung bin, dass ein abschließendes Urteil darüber voraussetzt, dass ma wüsste , was die fundamentale Ursache dafür ist, dass sich die Polarisationsebene des Lichts beim Durchgang durch ein optisch aktives Medium verändert.Aber dann kommen die Zentren-Befürworter und stellen die Behauptung auf, es gäbe Moleküle, bei denen das Chiralitäts-Zentrum nicht mit einem Atom zusammenfällt. Dazu ist folgendes zu sagen: diese (vermeintlichen) Beispiele sind erstens an den Haaren herbeigezogene Phantasie-Moleküle und zweitens stelle ich hier einfach die Gegenbehauptung auf, dass ich jedes dieser Beispiele widerlegen kann.
Was hiermit unternommen sei : Unbeschadet meiner Überzeugung, dass vorher zu klären wäre, was letztlich die fundamentale Ursache ist für die Drehwirkung , meine ich die Möglichkeit nicht ausschießen zu können, dass ein z.B. KW - Molekül passender Symmetrie optisch aktiv wird durch vier unterschiedliche Substituenten an vier verschiedenen C - Atomen . Ähnlich einen sustituierten CH4 - Molekül, nur eben mit dem Unterschied , dass im Zentrum des Moleküls kein C - Atom sitzt .Sollte sich also dadurch jemand herausgefordert fühlen, bitte ich um Wortmeldung...
Ich habe das als "Punkte" gelesen.Warum sollte man "Zentrum" durch "Pukte" ersetzen ?
An eine (wie auch immer geartete) Elektronenhülle denken die doch gar nicht, bzw. die unterscheiden nicht zwischen Atom und Atomkern. Oder wie es eine Studentin einmal in einer mündlichen Prüfung erklärt hat: "Atome, das sind die Buchstaben und die Elektronen sind die Striche".Oder sollte es tatsächlich so sein, dass es eine nicht vernachlässigbare Zahl von Chemikern gibt, nach deren Verständnis sich die Elektronenhülle eines Atoms beim Ausbilden von Bindungen nicht verändert, bzw. sich die Elektronenhülle nicht "bindungspartnertypisch" verändert ?
Ich weiß nicht, ob ich bzgl. dieses Themas schon in der von Ihnen hier geforderten Tiefe nachgedacht habe. Es gibt eine Menge an Erklärungsversuchen, die im Grunde genommen immer wieder so ähnlich wie das Folgende, bei Chemgapedia zu findende, lauten:Hier wird es für mich insofern interessant, weil ich der Meinung bin, dass ein abschließendes Urteil darüber voraussetzt, dass ma wüsste , was die fundamentale Ursache dafür ist, dass sich die Polarisationsebene des Lichts beim Durchgang durch ein optisch aktives Medium verändert. Die mir bekannten Erklärungen sind mir nicht fundamental genug.
(Quelle: Chemgapedia )Zitat
Was ist die Ursache für die Drehung der Schwingungsebene des polarisierten Lichts? Die Elektronen in einem Molekül erzeugen - als geladene Teilchen in Bewegung - ihr eigenes elektrisches Feld, das mit dem Feld des Lichtstrahls wechselwirkt. Je nach Lage des Moleküls wird dadurch die Ebene des Lichts ein wenig gedreht. Bei achiralen Molekülen gibt es für jede Ausrichtung des Moleküls ein weiteres Molekül mit einer spiegelbildlichen Ausrichtung, das die Ebene des Lichts um den genau gleichen Betrag zurück dreht. Wegen der großen Zahl der Moleküle in der Messlösung ist sichergestellt, dass für jede Wechselwirkung mit einem Molekül bestimmter Orientierung auch eine Wechselwirkung mit dem exakt spiegelbildlich orientierten Molekül vorkommt. In der Summe gibt es also keine Rotation; das Molekül ist optisch inaktiv. Bei der Lösung eines reinen Enantiomeren gibt es dagegen kein spiegelbildliches Molekül, das die Drehung kompensieren würde, denn dieses Spiegelbild ist das nicht vorhandene andere Enantiomer. Die Drehung der Schwingungsebene des linear polarisierten Lichtes bleibt erhalten, d.h. es resultiert eine Nettorotation, und diese kann mit einem Polarimeter gemessen werden.
Das sollte Sie nicht weiter beunruhigen. Die Angabe der Deskriptoren R und S entstammt einzig und allein dem Wunsch des Chemikers, einer Verbindung einen eindeutigen Namen zuzuweisen, letztlich also ein Nomenklatur-Problem.Zitat
Auch macht mich Irre, dass man immer noch eine "Drehrichtung" definiert auf der Basis von unterschiedlich wertigen C- Atomen, wobei die "Wertigkeit" aber nicht etwa nach dem Einfluss der Gruppierungen auf das Maß der molaren Drehung basiert.
Wenn ich Ihre Ausführungen richtig interpretiere, dann haben Sie einen Volltreffer gelandet! Denn als das Wald- und Wiesenbeispiel für solche Fälle wird immer wieder das vierfach substituierte Adamantan-Derivat aus der unten stehenden Abbildung angeführt. Der rote Punkt im Inneren soll das (vermeintliche) Chiralitätszentrum verdeutlichen, das hier nicht mit einem Atom zusammenfällt. Diese Sichtweise passt auch wunderbar zum experimentellen Befund, dass es nur 2 Stereoisomere dieser Verbindung gibt. Denn mit einem Chiralitätszentrum erhält man nach der Formel "2 hoch n" hier die richtige Anzahl.ein z.B. KW - Molekül passender Symmetrie optisch aktiv wird durch vier unterschiedliche Substituenten an vier verschiedenen C - Atomen . Ähnlich einen sustituierten CH4 - Molekül, nur eben mit dem Unterschied , dass im Zentrum des Moleküls kein C - Atom sitzt .
Hier liegt für mich der erste Knackpunkt. Denn dieses Geschehen erscheint mir nicht gerade evident zu sein. So jedenfalls auf der Ebene der Elementarteilchen. Denn für Photonen gibt es nur eine Form der Wechselwirkung : Sie können von einer Ladung absorbiert oder emittiert werden. Da sie ganzzahligen Spin und somit Drehimpuls haben, wird dieser im Fall der Absorption mit übertragen und im Fall der Emission mitgenommen. Was zwar im Prinzip passen könnte, mir aber immer noch zu nebulös erscheint. Mehr dazu an dieser Stelle würde das eigentliche Thema sprengen. Deshalb dafür ein eigener Beitrag.Je nach Lage des Moleküls wird dadurch die Ebene des Lichts ein wenig gedreht.
Dass man hier nur eine bestimmte Struktur zu definieren beabsichtigt, hatte ich mir zwar schon gedacht, nur ist das Lösen des Nomenklaturproblems für mich noch kein Anlass zur "Beruhigung".Das sollte Sie nicht weiter beunruhigen. Die Angabe der Deskriptoren R und S entstammt einzig und allein dem Wunsch des Chemikers, einer Verbindung einen eindeutigen Namen zuzuweisen, letztlich also ein Nomenklatur-Problem.
Was Sie schreiben , erscheint mir plausibel, wenngleich ich einräumen muss, dass mein räumliches Vorstellungsvermögen erst einmal überfordert ist beim Nachvollziehen der Argumentation , dass es trotz der insgesamt 4 asymmetrischen C - Atome nur 2 mögliche Konfigurationen gibt. Aber wie fast immer, dürfte auch das nur eine Frage der Zeit sein. So gesehen erscheint es zwar interessant ein summarisches Zentrum zu konstruieren. Nur als Begründung für eine sonst überflüssige Begrifflichkeit würde das auch mir nicht reichen.Mir ist diese Sichtweise etwas zu "konstruiert". Denn in dem Adamantan-Derivat finde ich (nach meiner Sichtweise) vier Chiralitätsatome, und zwar alle diejenigen Kohlenstoff-Atome, die einen Halogen-Substituenten tragen. Dass es trotzdem nur 2 Stereoisomere gibt, und nicht etwa "2 hoch 4 = 16", liegt an der Starrheit des Adamantan-Gerüsts, sodass man im Prinzip nach bereits der Wahl einer von zwei möglichen Konfigurationen bzgl. eines beliebigen ersten Chiralitätszentrums bei allen weiteren festgelegt ist.
Ergänzend zu dem vorstehend Zitierten :
Zitat
Was ist die Ursache für die Drehung der Schwingungsebene des polarisierten Lichts? Die Elektronen in einem Molekül erzeugen - als geladene Teilchen in Bewegung - ihr eigenes elektrisches Feld, das mit dem Feld des Lichtstrahls wechselwirkt. Je nach Lage des Moleküls wird dadurch die Ebene des Lichts ein wenig gedreht. Bei achiralen Molekülen gibt es für jede Ausrichtung des Moleküls ein weiteres Molekül mit einer spiegelbildlichen Ausrichtung, das die Ebene des Lichts um den genau gleichen Betrag zurück dreht. Wegen der großen Zahl der Moleküle in der Messlösung ist sichergestellt, dass für jede Wechselwirkung mit einem Molekül bestimmter Orientierung auch eine Wechselwirkung mit dem exakt spiegelbildlich orientierten Molekül vorkommt. In der Summe gibt es also keine Rotation; das Molekül ist optisch inaktiv. Bei der Lösung eines reinen Enantiomeren gibt es dagegen kein spiegelbildliches Molekül, das die Drehung kompensieren würde, denn dieses Spiegelbild ist das nicht vorhandene andere Enantiomer. Die Drehung der Schwingungsebene des linear polarisierten Lichtes bleibt erhalten, d.h. es resultiert eine Nettorotation, und diese kann mit einem Polarimeter gemessen werden.
(Quelle: Chemgapedia )
Ich bitte um Verzeihung für die verspätete Antwort, aber ich musste mir zuerst einige Daten besorgen. Zwar hätte ich Ihnen gleich sagen können, dass Ihre Frage unbeantwortet bleiben muss, da m.W.n. noch niemand das Bromchlorfluoriodmethan hergestellt, geschweige denn untersucht hat (wobei mir schon die Synthese von so etwas schlimmste Alpträume bereiten würde). Aber damit wollte ich Sie nicht abspeisen.Ist die molare Drehung stärker oder schwächer als bei einem 4 - fach substitierten Methan mit den gleichen Sustituenten , und drehen analoge Konfigurationen in die gleiche Richtung ?
Zitat
Zitat von »Friedrich Karl Schmidt«
Ist die molare Drehung stärker oder schwächer als bei einem 4 - fach substitierten Methan mit den gleichen Sustituenten , und drehen analoge Konfigurationen in die gleiche Richtung ?
Ich bitte um Verzeihung für die verspätete Antwort, aber ich musste mir zuerst einige Daten besorgen. Zwar hätte ich Ihnen gleich sagen können, dass Ihre Frage unbeantwortet bleiben muss, da m.W.n. noch niemand das Bromchlorfluoriodmethan hergestellt, geschweige denn untersucht hat (wobei mir schon die Synthese von so etwas schlimmste Alpträume bereiten würde). Aber damit wollte ich Sie nicht abspeisen.
Ich habe mir deshalb erlaubt, die Frage umzuformulieren und die Moleküle in unten stehender Abbildung zu vergleichen.