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Zitat
Bellas25.07.2014 11:02
Reaktion von Carbonsäurehalogenid mit Natriumhydrogencarbonat
Um einen Säurenachweis zu machen benutzt man ja Natriumhydrogencarbonat. Da entsteht ja CO2und meistens Wasser. Aber wenn ich einen Carbonsäurechlorid mit NaHCO3 mische, wie lautet die Reaktion?
R-COCl + NaHCO3-> CO2+NaCl+.....?
Zitat
chemiewolf 25.07.2014 11:18
AW: Reaktion von Carbonsäurehalogenid mit Natriumhydrogencarbonat
Zitat:
Zitat von Bellas (Beitrag 2685086892)
R-COCl + NaHCO3-> CO2+NaCl+.....?
hydrolysiere zunächst das Säurechlorid mit Wasser zu HCl und Säure und setze die dann mit Hydrogencarbonat um.
Dann würde ich immer noch davon ausgehen, dass das Hydrogencarbonation als das im Vergleich zu Wasser stärker nucleophile Reagenz bevorzugt mit der Carbonylgruppe reagiert.Was würde passieren, wenn Wasser für die Hydrolyse vorhanden wäre?
Muss man hier Hydrogencarbonat und Wasser vergleichen oder Hydrogencarbonat und OH-?dass das Hydrogencarbonation als das im Vergleich zu Wasser stärker nucleophile Reagenz
Auf einer Vortragsveranstaltung wäre Ihnen mit ziemlicher Sicherheit diese Reaktion des Referenten zu Teil geworden :"Das ist eine sehr gute Frage". Was nach meiner Erfahrung die Ouvertüre ist zu weiterem Bescheid mit einem Inhalt, der ehrlicher Weise so zusammenzufassen wäre : "Ich habe keine Ahnung".Muss man hier Hydrogencarbonat und Wasser vergleichen oder Hydrogencarbonat und OH-?
Ab welcher Hydroxid- Konzentration ist das OH- Ion im Falle eines nucleophilen Angriffs die kinetisch reaktivere Spezies im Vergleich zum H2O - Molekül ?
Hat der veranwortliche Moderator Sie wenigstens wissen lassen, dass er verantwortlich ist. Ich als Außenstehender erkenne nämlich nicht, dass einer da verantwortlich "gezeichnet " hätte.Aber noch bevor ich Zeit hatte, diese fachlichen Einwände vorzubringen, hat man mir die Möglichkeit dazu genommen, indem der Thread kommentarlos geschlossen wurde. Sodass nun als abschließender Beitrag dort der Hinweis auf meine eigene Beschränktheit zu finden ist. Was m.M.n. mehr über das CO-Forum, seine Moderatur und deren Schützlinge aussagt, als über mich. Denn dass das chemischen Wissen einer Einzelperson beschränkt ist, das ist eine Trivialität, auf die man nicht hinzuweisen braucht...
Nein, hat er nicht. Transparenz sieht anders aus. Allerdings habe ich eben bemerkt, dass das Thema wieder offen ist. Seit wann, das weiß ich allerdings nicht, da ich auch darüber nicht informiert wurde..Hat der veranwortliche Moderator Sie wenigstens wissen lassen, dass er verantwortlich ist.
Dass der Thread wieder offen ist, könnte ja durchaus etwas mit unserem diesbezüglichenNein, hat er nicht. Transparenz sieht anders aus. Allerdings habe ich eben bemerkt, dass das Thema wieder offen ist. Seit wann, das weiß ich allerdings nicht, da ich auch darüber nicht informiert wurde..
für mich nicht der "Täter" selbst, sondern die ihn offenbar schützende Moderatur der Addressat gewesen, und meine erste diesbezügliche Aktivität wäre dann auch an deren hiesige Mitglieder gerichtet gewesen mit einer Aufforderung zur Stellungnahme. Die ich im Übrigen immer noch für geboten halte.Ob ich da noch einmal Lust zum "Nachkarten" habe, überlege ich mir noch. Vor allem, weil ich dieses nicht als persönliches Nachtreten verstanden haben möchte. Zwar war die Beleidigung vom Verfasser zweifellos nur als solche gemeint, ich weigere mich trotzdem, sie als solche anzuerkennen.
Auch ich habe mit der von Ihnen beschriebenen Möglichkeit kein Problem. Sogar im Zusammenhang mit der Frage nach der Möglichkeit von SN - Mechanismen bei der Veresterung von Carbonsäure mit Alkohol wollte ich im diesbezüglichen, seinerzeit von Nele erstellten Thread, schon einmal ähnliches andienen .Dies zum einen. Zum anderen aber ist es innerhalb meines Vorstellungsvermögens, dass ein Carbonsäurechlorid gar nicht nach dem Additions-Eliminierungs-Mechanismus hydrolysiert wird, den man üblicherweise für so etwas anschreibt. Zumindest in sehr polaren Lösungsmitteln, also Wasser, könnte die Hydrolyse auch "analog SN1" erfolgen, d.h. ein geschwindigkeitsbestimmender erster Zerfallsschritt in die Ionen R-CO-Cl --> R-CO+ + Cl- vorgelagert sein, bevor überhaupt ein Nucleophil eingreift.