Sie sind nicht angemeldet.

Lieber Besucher, herzlich willkommen bei: treffpunkt-naturwissenschaft.com. Falls dies Ihr erster Besuch auf dieser Seite ist, lesen Sie sich bitte die Hilfe durch. Dort wird Ihnen die Bedienung dieser Seite näher erläutert. Darüber hinaus sollten Sie sich registrieren, um alle Funktionen dieser Seite nutzen zu können. Benutzen Sie das Registrierungsformular, um sich zu registrieren oder informieren Sie sich ausführlich über den Registrierungsvorgang. Falls Sie sich bereits zu einem früheren Zeitpunkt registriert haben, können Sie sich hier anmelden.

Chris29

unregistriert

1

Samstag, 26. Juli 2014, 09:25

Verseifungszahl

Guten Morgen,
eine wahrscheinlich wieder für alle Fachchemiker lästige Frage. Sorry.

Hat die Verseifungszahl einen Einfluß auf die Reaktionsgeschwindigkeit oder ist sie dafür uninteressant, da man ja bei höherer Verseifungszahl auch mehr NaOH oder KOH nimmt?

Lieben Dank
Chris

2

Samstag, 26. Juli 2014, 09:35

Einfluss auf die Geschwindigkeit welcher Reaktion?

  • »Auwi« ist männlich
  • »Auwi« ist ein verifizierter Benutzer

Beiträge: 226

Registrierungsdatum: 9. März 2013

  • Nachricht senden

3

Samstag, 26. Juli 2014, 09:38

Die Verseifungszahl ist eine Fettspezifische Größe.

Sie gibt an, wieviele Milligramm KOH zur vollständigen Spaltung von 1 Gramm des Fettes und zur Neutralisation der dabei entstandenen Fettsäuren notwendig sind.

Sie ist demnach nicht frei wählbar.

Die Reaktionsgeschwindigkeit der Verseifung selbst ist sicher auch abhängig von der Konzentration der Hydroxidionen, das wäre aber eine andere Frage.

Chris29

unregistriert

4

Samstag, 26. Juli 2014, 13:29

Es ging um die Reaktionsgeschwindigkeit einer Verseifung.
Danke für die Antwort.

Chris29

unregistriert

5

Montag, 28. Juli 2014, 07:01

Leider bin ich jetzt genauso schlau wie vorher.
Es geht darum, warum Methyl-3-Nitrobenzoate innerhalb von 10 Minuten verseift, während Kokosöl mehrere Stunden benötigt.
M.E. liegt es daran, das Kokosöl im Gegensatz zu Methyl.... zur über 60% Triglyceride hat.

Aber ist das wirklich so einfach zu begründen? ?(

6

Montag, 28. Juli 2014, 11:54

Nein. Und ich sehe da auch keinen direkten Einfluss der "Verseifungszahl".

Ich würde für eine grobe Näherung erst einmal die Elektrophilie der Carboxyl-C-Atome vergleichen: je elektrophiler, desto bereitwilliger werden sie Reaktionen mit Nucleophilen eingehen...

  • »Auwi« ist männlich
  • »Auwi« ist ein verifizierter Benutzer

Beiträge: 226

Registrierungsdatum: 9. März 2013

  • Nachricht senden

7

Montag, 28. Juli 2014, 11:58

Da gibt es sicher keinen einfachen Zusammenhang. Ein Fett höherer Fettsäuren hat ja eine kleinere Verseifungszahl als der tri-Essigsäure-Glycerin Ester.
Das als Grund für die längere Verseifungszeit anzusetzen erscheint mit fraglich.

8

Montag, 28. Juli 2014, 12:43

Da gibt es sicher keinen einfachen Zusammenhang. Ein Fett höherer Fettsäuren hat ja eine kleinere Verseifungszahl als der tri-Essigsäure-Glycerin Ester.
Das als Grund für die längere Verseifungszeit anzusetzen erscheint mit fraglich.
So dachte ich zuerst auch, nur müsste man da mMn schon einmal nachrechnen. Denn die Massebezogenheit der Verseifungszahl betrifft nicht nur das KOH, sondern auch das Fett : Je höher die molare Masse des Fettes, desto geringer ist die in 1 g Fett enthaltene Stoffmenge.
Gruß FKS

Chris29

unregistriert

9

Montag, 28. Juli 2014, 19:59

Zitat

ch würde für eine grobe Näherung erst einmal die Elektrophilie der Carboxyl-C-Atome vergleichen: je elektrophiler, desto bereitwilliger werden sie Reaktionen mit Nucleophilen eingehen...


Danke Herr Biernot. :thumbsup:

10

Mittwoch, 30. Juli 2014, 12:28

Was hat Ihre diesbezügliche Analyse ergeben?

Chris29

unregistriert

11

Donnerstag, 31. Juli 2014, 05:34

Kokosoel enthaelt fasrt ausschliesslich gesaettigte Fettsaeuren, in welchen nur Einfachverbindungen zwischen den C Atomen bestehen. Methyl 3 benzoate hat einen Benzolring mit der Cooh Gruppe und der No2 Gruppe. Ich denke, dass die No2 Grupoe am Carboxyl C die Elktrophie beim Methyl 3 Benzoate erhoeht und dadurch die Reaktivitaet gegenueber Nucleophilen steigert.

12

Donnerstag, 31. Juli 2014, 09:26

Ich denke, dass die No2 Grupoe am Carboxyl C die Elktrophie beim Methyl 3 Benzoate erhoeht und dadurch die Reaktivitaet gegenueber Nucleophilen steigert.
Warum?

Chris29

unregistriert

13

Donnerstag, 31. Juli 2014, 11:04

Das weiss ich leider nicht. ?(

14

Donnerstag, 31. Juli 2014, 12:20

Der Carbonyl-Kohlenstoff im 3-Nitrobenzoesäuremethylester ist (im Vergleich mit dem Glycerin-Ester von gesättigten Fettsäuren) besonders positiv polarisiert. Warum?

Chris29

unregistriert

15

Freitag, 1. August 2014, 19:07

Dann versuche ich mal ;(

Die Nitrierung von Benzoesäuremethylester ist eine Zweitsubstitution. Durch die C=O Doppelbindung der Ester Gruppe findet eine Polarisierung statt. Das Verhalten der Elektronen im Benzolring wird dadurch beeinflusst und eine Carboxylgruppe wirkt meta dirigierend, dadurch ist die postitive Ladung nie direkt an der elektronenziehenden Gruppe. Im Verlaufe der Reaktion wird dann das Proton des nitrosubstituierten C-Atoms abgegeben und eine neue Doppelbindung in Ring entsteht

Chris29

unregistriert

16

Montag, 4. August 2014, 14:19

Ist das jetzt so als Begründung richtig oder wieder falsch? ?(

Danke vorab

Chris29

unregistriert

17

Donnerstag, 7. August 2014, 11:23

Kann mir jemand was dazu sagen? DANKE.

18

Donnerstag, 7. August 2014, 13:55

Das mit der Nitrierung ging daneben, weil es hier doch gar nicht um eine Nitrierung, sondern um eine Verseifung geht. Eigentlich wäre die Aufgabe gewesen, zu erklären, warum ein Nitrophenyl-Rest im Vergleich zu einem "normalen" Alkylrest beim Carbonyl-C-Atom einer Estergruppe eine stärker positive Polarisierung verursacht...

Tipp: "normale" Alkylketten besitzen allenfalls einen +I-Effekt.

Chris29

unregistriert

19

Donnerstag, 7. August 2014, 16:57

Also Induktiver Effekt. +I: Ein Atom oder Molekül erhöht die Elektronendichte an einem benachbarten C-Atom. Elektrophile greifen in diesem Fall besser an.
Die No2 Gruppe hat einen -I-Effekt.

Aber ich verstehe es trotzdem nicht

20

Freitag, 15. August 2014, 16:05

Der Carbonyl-Kohlenstoff im 3-Nitrobenzoesäuremethylester ist (im Vergleich mit dem Glycerin-Ester von gesättigten Fettsäuren) besonders positiv polarisiert. Warum?
Ist die nachfolgend zitierte Begründung zutreffend :

Zitat

Zitat

jag
3-Nitro-benzoesäure-methylester Verseifung
Sicher, aber das zeigt nicht, dass der aromatische Ring auch noch beteiligt ist, eher so was;



Damit kann positive Ladung gut verteilt werden/aufgenommen werden und der Kohlenstoff der Carbonylgruppe wird zusätzlich aktiviert, indem Ladung vom Carbonylkohlenstoff abgezogen wird
Gruß FKS

.

Social Bookmarks

Buchvorstellung: