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Induktive Effekte sehe ich bei der hier vorausgesetzten Symmetrie nicht.Ich könnte mir vorstellen, daß hier induktive und mesomere Effekte mit hineinspielen.
Dieser Beitrag wurde bereits 2 mal editiert, zuletzt von »Friedrich Karl Schmidt« (11. März 2013, 20:31)
Was ich daran im Moment (noch?) nicht verstehe: wieso kann man davon ausgehen, dass den "Erstvermutern" (also um ca. 1860) die vollsymmetrische Umgebung des Benzols bewusst war?Heute frage ich mich , warum nicht schon die Erstvermutung von 6 gleichen C-C - Bindungen ausging. Denn weshalb sollte bei vollsymmetrischer Umgebung die Bindung zum linken Nachbarn eine andere sein als die zum rechten.
Na ja, "vollsymetrische Umgebung" war nicht gerade eine geglückte Bezeichnung von mir . Mit der ich nur sagen wollte, dass ich keinen Grund sehe, warum die Bindung eines C- Atoms zum linken Nachbarn hin eine andere sein sollte, als die zum rechten Nachbarn hin. Aus meiner Sicht wäre das so, als wenn man auch z.B. im H2O zwei verschieden starke und lange Bindungen hätte. "Links - Rechts - symmetrische Umgebung hätte jedenfalls eher gepasst.Was ich daran im Moment (noch?) nicht verstehe: wieso kann man davon ausgehen, dass den "Erstvermutern" (also um ca. 1860) die vollsymmetrische Umgebung des Benzols bewusst war?Heute frage ich mich , warum nicht schon die Erstvermutung von 6 gleichen C-C - Bindungen ausging. Denn weshalb sollte bei vollsymmetrischer Umgebung die Bindung zum linken Nachbarn eine andere sein als die zum rechten.
Ganz so ist mein Problem nicht, wenngleich ich einräumem muss. dass mir der Unterschied gerade eben erst klar geworden ist. Dass eine durchgängig konjugiertes Ringsystem nicht zwingend aromatisch . also insbesondere nicht eben sein muss, leuchtet mir ein . Weil das "eben Sein" ja mit Bindungswinkeln verbunden sein kann, die "energetisch ungünstig sind.Ich glaube, jetzt verstehe ich die Fragestellung. Umformuliert würde sie lauten: warum gibt es Aromaten, Antiaromaten und Nichtaromaten? Bzw. warum sind planare, cyclisch-konjugierte Systeme mit einer ungeraden Anzahl an pi-Elektronenpaaren aromatisch und die anderen nicht. Oder noch einmal umformuliert mit Blick auf die didaktische Komponente der Frage: wie erkläre ich einem Schüler, dass Benzol aromatisch ist und Cyclooctatetraen nicht?
Dann haben Sie ein Problem, denn genau so ist es. Aber lassen wir mal das etwas kompliziertere Cyclobutadien beiseite und gehen zum Cyclooctatetraen: wenn man erst einmal eingesehen hat, dass es nicht planar ist, dann ist es doch auch nicht mehr schwierig zu erkennen, dass die Bindungen nicht alle gleich lang sein können. Denn dafür wäre ja eine Delokalisation der Elektronen notwendig, wofür man wiederum zueinander parallele p-Orbitale braucht, denn diese müssen überlappen. Bei einer nicht-planaren Struktur ist das nicht möglich. Aber für viel schwieriger halte ich es, zunächst einmal zu verstehen, ob und warum das Cyclooctatetraen überhaupt von der Planarität abweicht.Was mir nicht einleuchten würde. sind unterschiedlich starke Bindungen. Wenn also z.B. Cycobutadien nicht planar und infolgedessen nicht aromatisch ist, ok. Aber wenn die vier Bindungen verschieden stark und lang sind, damit hätte ich ein Problem.
Das wird jetzt eine schwierige Diskussion, denn ich kenne nicht die Herleitung der HÜCKEL - Regel , und die MO - Theorie ist für mich auch nicht so überzeugend exakt, dass ich mich auch in Fällen geringer Energieunterschiede auf deren Ergebnisse verlassen würde.
Ich lehne mich jetzt mal etwas aus dem Fenster und behaupte, dass man das ohne die Hückel'sche Molekülorbital-Theorie nicht vernünftig erklärt bekommt.