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Enolat-Bildung von Acetylaceton (vormals: "Reaktion")

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GeorgW

unregistriert

1

Sonntag, 12. Oktober 2014, 06:18

Enolat-Bildung von Acetylaceton (vormals: "Reaktion")

Kann mir jemand hier einen Ansatz geben?

Acerylaceton reagiert mit Et3N, Hexan und TMSCl bei RT zur Verbindung A. Hier sollen zwei Isomere entstehen.

Da liegt mein Problem. Ich komme auf (CH3CO)2CHSi (CH3)3. Aber das 2. Idomere? Wie sieht die Reaktion bzw. Die Strukturformeln der beiden Isomere aus?
Aus A entsteht mif LDA und THF bei -78 Grad ununTMSCl bei 0 GrD eine Verbindung C11H24O2Si2.

GeorgW

unregistriert

2

Sonntag, 12. Oktober 2014, 09:52

Das wichtigste habe ich vorhin vergessen. Bevor es hier wieder Diskussionen gibt - es ist eine Wettbewerbsaufgabe und ich hoffe trotzdem auf Hilfe ;(

HerrBiernot

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3

Sonntag, 12. Oktober 2014, 19:22

Was macht die Base mit dem Acetylaceton?

GeorgW

unregistriert

4

Sonntag, 12. Oktober 2014, 20:27

Aus dem CH2 zwischen den beiden C=O Bindungen wird ein CH und eine der beiden Doppelbindung C=O wird zu C-O und die Doppelbindung wandert zu C=C. Dafür wird ein H oben an die entstandene Einzelbildung C-O gebunden?????

HerrBiernot

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5

Montag, 13. Oktober 2014, 12:11

Naja, auch wenn Sie vielleicht das Richtige meinen, ist das Vorstehende keine geeignete Erklärung. Organisch-chemische Reaktionen kann man entweder mit Worten beschreiben, dann aber bitte mit den passenden Fachbegriffen, oder mit Strukturformeln (dazu reicht ein Blatt Papier und ein Stift). Alles dazwischen ist zum Scheitern verurteilt...

Hier hätte mir als Antwort auf meine obige Frage gereicht: "Triethylamin fungiert als Base und deprotoniert das Acetylaceton am Methylen-Kohlenstoff". *)

Ist Ihnen klar, warum Acetylaceton da deprotoniert wird und nicht woanders? Immerhin gibt es im Acetylaceton zwei "Sorten" chemisch nicht äquivalenter Wasserstoffatome.


*) akzeptabel, aber vielleicht etwas unsauber formuliert. Keto-Enol-Tautomerie von Acetylaceton beachten.


PS: Ich überlege noch, ob eine schrittweise Bearbeitung der Aufgabe überhaupt Sinn ergibt, oder ob ich gleich einen kompletten Lösungsvorschlag erarbeiten und hier zur Diskussion stellen soll.

PS2: Thread-Titel geändert.

GeorgW

unregistriert

6

Dienstag, 14. Oktober 2014, 05:54

Das mit der Methylen Gruppe war soweit klar. Also setzt sich das Si (CH3)3 entweder oben an das C oder unten. Daher dann 2 Isomere?

Und im 2. Schritt mit dem LDA sind dann an dem C zwei Si (CH3)3 ?

HerrBiernot

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7

Dienstag, 14. Oktober 2014, 09:11

Zitat von »GeorgW«

Also setzt sich das Si (CH3)3 entweder oben an das C oder unten.

Haben Sie meinen vorherigen Beitrag eigentlich gelesen? Es ist kein Problem, wenn Ihnen das entsprechende Vokabular fehlt, aber dann müssen Sie zeichnen! "Es setzt sich oben oder unten", wie soll ich denn da bitte wissen was Sie meinen? Ich kann höchstens raten, und wenn ich jetzt auch noch mit dem Raten anfange, so wie Sie, dann sind wir in hundert Jahren immer noch nicht fertig mit der Aufgabe.

Trimethylsilylchlorid ist hier das Elektrophil, das von Nucleophilen (hier dem Enolat) am Si-Atom angegriffen wird. Nun sind Enolate ambidente Nucleophile, d.h. die Silylierung kann am Sauerstoff oder am Kohlenstoff stattfinden. Was findet hier statt und warum?

GeorgW

unregistriert

8

Dienstag, 14. Oktober 2014, 13:33

Brim methylen wird erst das eine und dann das zweite H in der Reaktion mit LDA und TMSCl ausgetauscht gegen Si (CH3)3

Chris29

unregistriert

9

Samstag, 18. Oktober 2014, 20:07

Das Si-CH3 setzt sich meA nicht an das C dran wie du angibst.

ich denke die Verbindungen sehen so aus:



Für das Isomere muss ich mir noch Gedanken machen. Ich denke hier gibt es auch E und Z.

Eine Rückmeldung ob meine Skizzen so okay sind, wäre nett.

Chris29

unregistriert

10

Samstag, 18. Oktober 2014, 20:08

Warum nimmt er das Bild nicht an? Als Anhang kann ich es nicht beifügen, weil es zu groß ist.

Chris29

unregistriert

11

Sonntag, 19. Oktober 2014, 09:21

Ich bin scheinbar zu Blöd eine Datei zu verkleinern.

Daher versuche ich es jetzt so - ohne Zeichnung:

A) (CH3) (OSi(CH3)3) C = CH (CO-CH3)

B) (CH3) (OSi(CH3)3) C = CH - C(OSi(CH3)3) = CH2

Hoffe es ist so verständlich und sie können mir sagen, ob ich recht habe.

HerrBiernot

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12

Sonntag, 19. Oktober 2014, 20:24

Zeichnungen sind hier wirklich notwendig, da die von Ihnen richtigweise erwähnte E/Z-Isomerie hier eine Rolle spielt.

Chris29

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13

Sonntag, 19. Oktober 2014, 22:05

Dann versuch ich es morgen Abend nochmals mit Chemsketch zu machen und hier hochzuladen.
Sind den die Formeln soweit okay?

Chris29

unregistriert

14

Dienstag, 21. Oktober 2014, 19:46

Scheinbar hat es endlich geklappt.
»Chris29« hat folgende Datei angehängt:
  • Scannen0008.jpg (117,36 kB - 56 mal heruntergeladen - zuletzt: 25. März 2015, 22:40)

Chris29

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15

Dienstag, 21. Oktober 2014, 23:58

Sorry, habe gerade einen Fehler in beiden Bindungen entdeckt. Es ist ein C zuviel eingezeichnet.

HerrBiernot

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16

Mittwoch, 22. Oktober 2014, 10:03

Zitat von »Chris29«

Es ist ein C zuviel eingezeichnet.

Erstens das, denn Acetylaceton hat nur fünf Kohlenstoff-Atome. Und zweitens meine ich da bei (B) ein vierbindes Sauerstoff-Atom zu erkennen, was mir auch nicht gerade Freude bereitet...

Chris29

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17

Mittwoch, 22. Oktober 2014, 10:10

Aber wo soll denn dann die Doppelbindung hin, wenn nicht zwischen O und CH2?

HerrBiernot

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18

Mittwoch, 22. Oktober 2014, 11:13

Ich weiß nicht, wie man auf die völlig abwegige Idee kommen kann, dass B auch nur ansatzweise richtig werden könnte, wenn schon A falsch ist, gleichzeitig aber B auf A aufbaut.

Das kommt davon, wenn man alles gleichzeitig lösen will und nicht schrittweise vorgeht und über jeden Einzelschritt ausreichend nachdenkt. Also zurück zu #3: was macht die Base mit dem Acetylaceton? Davon hätte ich gerne eine Zeichnung.

Chris29

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19

Mittwoch, 22. Oktober 2014, 11:31

Ich habe jetzt hier leider keine Möglichkeit Zeichnungen zu machen.
In A ist - wie gesagt - ein C zu viel und zwar entfällt, da C vor der eingezeichneten Doppelbindung somit geht die Doppelbindung direkt von dem C, an welchem das OSiMe3 hängt, zu dem CH.

Somit ist natürlich auch in B die gleiche Änderung vorzunehmen und zusätzlich muss auf der rechten Seite anstelle des O ein weiteres C stehen, von welchem die einzelne Bindung dann zu OSiMe3 und die Doppelbindung zum CH2 geht. Somit habe ich hier keine vierbindiges O mehr.

Chris29

unregistriert

20

Mittwoch, 22. Oktober 2014, 18:42

Mein PC mit dem Scanner spielt leider doof.

Ich denke A ist (3E)-4- Trimethylsilyloxy pent 3-en-on bzw. (3Z)4Trimethylslyloxy 3-penten 2-one. Also das E und das Z isomere

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