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Zitat von »Chris29«

Wie muss ich jetzt weiter vorgehen? Für Hilfe wäre ich wirklich dankbar. um die Aufgabe c) zu lösen.

Das Stoffmengenverhältnis von 2.11 haben Sie bereits richtig berechnet. Nach einer Zuordnung ist offensichtlich nicht gefragt.

Jetzt sollen Sie damit die auftretenden Integralwerte für die einzelnen Signale berechnen (ich kann es nicht fassen, dass ich gerade den Aufgabentext wiederkäue).

Dies interpretiere ich so, dass damit alle Signale gemeint sind. Also auch die beiden bei 1.93 und 1.79 ppm (dazu haben Sie noch gar nichts geschrieben). Diese repräsentieren jeweils zwei CH3-Gruppen pro Isomer, insgesamt also 12 Hs, dies muss jedoch noch mit dem Isomerenverhältnis gewichtet werden: (1.00+2.11) * 6 = 18.66. Fällt Ihnen da was auf?

Ich würde gerne nochmal die Enolbildung beim Acetylaceton kurz aufgreifen.
Wenn ein Diketon erst einfach in die Enolform übergeht sieht das ja am Beispiel so aus:
http://de.wikipedia.org/wiki/Acetylaceto…-Tautomerie.svg

Hier ist es für die Aufgabe nicht relevant, aber persönlich würde es mich interessieren: Woher weiß ich in welche Richtung die Bindung umklappt? Im Wiki-Artikel kann man ja eindeutig sehen, dass die Doppelbindung rechts vom Carbonyl-C-Atom entsteht. Aber warum nicht nach links zur Methylgruppe?

Im zweiten Schritt wird ja die übrige Carbonylgruppe noch einmal durch das LDA (im THF) in die Enolatform überführt. In welche Richtung klappt die Bindung hier? Wenn sie nach links gehen würde, gäbe es ein C-Atom mit zwei Doppelbindungen, was irgendwie unnatürlich aussieht. Also vielleicht eher nach rechts ... . Gibt es dafür ein Gesetz oder eine Richtlinie, die diesen Sachverhalt ausreichend beschreibt?

Vielen Dank schonmal

Zitat

Hier ist es für die Aufgabe nicht relevant, aber persönlich würde es mich interessieren: Woher weiß ich in welche Richtung die Bindung umklappt? Im Wiki-Artikel kann man ja eindeutig sehen, dass die Doppelbindung rechts vom Carbonyl-C-Atom entsteht. Aber warum nicht nach links zur Methylgruppe?

Bei zwei im Übrigen gleichen Molekülen ist das Molekül mit 2 konjugierten Doppelbindungen in der Regel stabiler als das Molekül mit zwei isolierten Doppelbindungen.

Gruß FKS

Ja okay, also ist auch bei der zweiten Enolatbildung das Skelett C-C--C-C--C stabiler als C-C--C--C-C?

Ich hätte noch zwei Fragen beziehungsweise Theorien zu f) und g):




Bei f) war ja die Frage ob man im Schritt A zu B auch Et3N nehmen könnte, statt LDA.


Meine Idee ist, dass LDA ja durch die Isrpropylreste sterisch gehindert ist und daher schwächer nucleophil ist.


Während das Triethylamin stärker nucleophil ist und deswegen
Nebenreaktionen eingehen könnte. Wo könnte es in dem Fall angreifen? Am
Carbonyl C? Aber das hätte es ja auch im ersten Schritt machen können
oder?




und zu g) Hier könnte ich mir vorstellen, dass die silyl-gruppen als
schutzgruppe dienen, damit das Acetylaceton (in der Enolform) nicht ein
Brom an der Hydroxy-Gruppe substituieren lässt. Ist das so korrekt?

Vielen Dank und Frohe Weihnachten