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1

Samstag, 25. Oktober 2014, 13:07

Enantiomere - wie viel kann ein Stoff haben?

Hallo Forum,

wie viele Enantiomere kann ein Molekül haben?
Sehe ich das richtig, dass ein Stoff so viele haben kann, wie es auch chirale Zentren besitzt?


Freundliche Grüße
ChemieReaper

2

Sonntag, 26. Oktober 2014, 12:52

So einfach ist das leider nicht. Genau genommen ist schon die Frage etwas unsauber gestellt, denn Enantiomere treten immer paarweise auf. Auch die Annahme, von einer Verbindung würden automatisch so viele Paare von Enantiomeren existieren, wie sie Chiralitätszentren hat, trifft leider nicht immer zu.

Warum nicht, das lernt man üblicherweise am Schulbeispiel Weinsäure. Die 2 Chiralitätszentren besitzt, von der aber nicht etwa 4, sondern nur 3 Stereoisomere existieren.

3

Sonntag, 26. Oktober 2014, 13:26

Ah okay Danke. Habe das jetzt bei der Weinsäure nochmal nachgelesen und die Erklärung zur meso-Verbindung erklärt das ganz gut.
Was ich mich jetzt aber frage: Wie bestimmt man denn dann die Anzahl der Enantiomere?
Es "kann", wenn ich das jetzt richtig verstanden habe, so viele Enantiomerpaare geben wie Chiralitätszentren da sind. Doch woher weiß ich, wie viele jetzt tatsächlich auch existieren -lässt sich das an der Strukturformel erkennen oder muss das experimentell bestimmt werden?

4

Montag, 27. Oktober 2014, 08:33

Doch woher weiß ich, wie viele jetzt tatsächlich auch existieren -lässt sich das an der Strukturformel erkennen oder muss das experimentell bestimmt werden?


Mit etwas chemischem Sachverstand kann man anhand Symmetriebetrachtungen einiges vorhersagen - das Experiment hat aber schon so manche überraschende Wendung gebracht.

Sorry, dass ich Ihnen nicht mehr anbieten kann als das vorstehend gemeinplätzige Gelaber. Warum bearbeiten wir nicht ein paar konkrete Beispiele?

5

Montag, 27. Oktober 2014, 08:38

konkrete Beispiele?
Los geht's:
»HerrBiernot« hat folgende Datei angehängt:

6

Montag, 27. Oktober 2014, 08:41

Und noch eins:
»HerrBiernot« hat folgende Datei angehängt:

7

Montag, 27. Oktober 2014, 13:56

Okay zunächst zum ersten Beispiel des 3,7-Dimethylnonan: Das 3. und 7. Kohlenstoff ist asymmetrisch und besitzt somit die Eigenschaft der Chiralität. Doch es gibt nur ein zugehöriges Enantiomer bzw. nur ein Enantiomerenpaar, denn wenn die Alkylreste nach unten (rechts, je nach Ansicht) klappen entsteht das Spiegelbild.
Würde nur eins von beiden nach unten klappen wäre das nur ein "halbes" Spiegelbild und es würde sich um ein Diastereomer handeln.
Richtig? :huh:

EDIT: Jetzt merke ich gerade, dass es vielleicht doch 2 Enantiomerenpaare gibt, dass zweite wäre dann: Am 3. C-Atom ist der Alkylrest nach oben gerichtet und am 7. C-Atom nach unten und bei dem dazugehörigen Paar wäre es genau anders herum, wäre dann ja auch Bild und Spiegelbild.

Dieser Beitrag wurde bereits 1 mal editiert, zuletzt von »ChemieReaper« (27. Oktober 2014, 14:11)


8

Montag, 27. Oktober 2014, 14:05

Wie ich schon an anderer Stelle ausführlich erläutert habe, sind "Wortbeschreibungen" von organischen Molekülen in der überwältigenden Mehrheit der Fälle nicht zielführend. So auch hier.

Sagen Sie einfach die Zahl der Stereoisomere, die es Ihrer Meinung nach von 3,7-Dimethylnonan gibt. Oder - noch viel besser - zeichnen Sie alle Stereoisomere davon.

9

Montag, 27. Oktober 2014, 14:18

Stimmt die Wortbeschreibung ist uneindeutig und nicht zu gebrauchen. Müsste jetzt ein Bild im Anhang sein, da habe ich alle Stereoisomere gezeichnet, die es meiner Meinung nach gibt.
»ChemieReaper« hat folgende Datei angehängt:
  • Stereoisomere.jpg (12,73 kB - 13 mal heruntergeladen - zuletzt: 28. Oktober 2014, 09:03)

10

Montag, 27. Oktober 2014, 14:41

Die linken beiden sind ok. Die rechten beiden nicht, denn es handelt sich dabei jeweils zu den linken identische Moleküle, die allerdings "schlechter" gezeichnet sind (Bindungswinkel nicht beachtet).

Eine Empfehlung von mir: lassen Sie das C-Gerüst bei allen Stereoisomeren immer gleich und zwar so wie von mir vorgegeben. Drehen und spiegeln Sie nichts. "Spielen" Sie nur an den Konfigurationen der asymmetrisch substituierten C-Atome herum.

11

Montag, 27. Oktober 2014, 16:33

Ihre Empfehlung werde ich in Zukunft berücksichtigen.
Können Sie mir vielleicht erklären, warum die beiden rechten Moleküle mit den jeweils linken identisch sind? Also die Substituenten sind doch an anderer Stelle, das sieht man doch deutlich.
Sie schreiben, dass die Bindungswinkel nicht beachtet worden sind, inwiefern denn - könnten Sie das für einen Studienanfänger etwas ausführen?

12

Montag, 27. Oktober 2014, 20:50

Können Sie mir vielleicht erklären, warum die beiden rechten Moleküle mit den jeweils linken identisch sind? Also die Substituenten sind doch an anderer Stelle, das sieht man doch deutlich.
Ich würde empfehlen, die Konfigurationen der ganzen Stereozentren zu bestimmen, dabei sollte es Ihnen klar werden.


Zitat

Sie schreiben, dass die Bindungswinkel nicht beachtet worden sind,
inwiefern denn - könnten Sie das für einen Studienanfänger etwas
ausführen?
Zunächst einmal gilt beim Zeichnen von Strukturformeln die Maßgabe, jedes Molekül möglichst exakt nach seiner tatsächlichen räumlichen Struktur abzubilden.

Nun ist der Tetraeder-Winkel mit 109 und ein paar zerquetschten Grad ziemlich unhandlich, um auf Papier gezeichnet zu werden. Deshalb hat man sich darauf geeinigt, Alkylketten als "Zick Zack" mit einem Winkel von 120° zu zeichnen. Das gibt schön aussehende, gerade Ketten, die man mit ein wenig Übung auch eingermaßen regelmäßig per Hand zeichnen kann.

Ihre beiden rechten Formeln verletzen diese Konvention dahingehend, dass sie jeweils einen 60° Winkel gezeichnet haben.

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