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Zitat von »Nobby«

Wenn dem So ist verstehe ich das, aber der Link ist leicht unter google zu finden und somit öffentlich. Daher ist das schon merkwürdig, daß man ihn hier nicht posten darf. Ich will jetzt nicht meher Öl in Feuer giessen, aber umgekehrt läßt man ja Postings und Links von wo anders her hier zu.

Zusatz: Im Impressum wird es tatsächlich verboten Innerhalte weiter zu geben, was mich dann wundert daß die Sache im Internet dann dargestellt wird.

Sie haben diesen Passus im verlinkten Forum also auch schon gesehen. Wenn Sie die Nutzungsbestimmungen unseres Forums hier im Nachfolgenden genau lesen, habe ich als Seitenbetreiber die Pflicht in Kenntnis der jeweiligen Nutzungsbestimmungen bei von mir tatsächlich gelesenen Beiträgen, verlinkte Inhalte zu prüfen sofern mir dies in zumutbarer weise möglich ist. Den Weg über google zur Reparatur Ihres fehlerhaften Links fand ich auch - und da ich damit nun Kenntnis der dortigen Urheberrechts- und der Nutzungsbestimmungen habe, ist mir auferlegt entsprechend zu handeln. Hätte ich den verlinkten Beitrag hier nicht gelesen so wären mir auch keine Pflichten auferlegt worden, weil mich unsere Nutzungsbestimmungen von derartigen unzumutbaren Verpflichtungen frei halten.

Was Sie mit der Anspielung oben meinen, kann ich nur erahnen aber nicht ganz folgen. Da mir als Seitenbetreiber schon vor Jahren fast zeitgleich mit der Eröffnung dieses Brettes, aus unerfindlichen Gründen, der Zugang zu einem hier oft zitierten Forum mittels Sperre meiner kommerziellen festen IP verwehrt wurde, kann ich hier als Seitenbetreiber weder Verlinkungen noch Zitate auf Übereinstimmung mit den jeweiligen Nutzungsbestimmungen prüfen und allfälligen daraus erwachsenden rechtlichen Verpflichtungen deswegen nicht nachkommen. Zur Dokumentierung des Sachverhaltes, siehe aktuellen Screenshot im Anhang.

Siehe auch Nutzungsbestimmungen von: treffpunkt-naturwissenschaft.com

Auszug:

Zitat

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In Nobby's ersten Beitrag lese ich

Zitat

Markovnikov
Hier eine mögliche Erklärung

Nach meiner zugegeben bescheidenen Kenntnis der organischen Chemie bezieht sich MARKOWNIKOW auf den Fall einer "elektrophilen Addition" .

Wenn ich richtig gelesen habe, geht es hier aber um den Fall einer nucleophilen Substitution.

Allgemein gilt, dass sich ein ionisches Zwischenprodukt so bildet, dass eine positive Überschussladung durch elektronenspendende I- oder M - Effekte der Substituenten möglichtst weitgehend ausgeglichen wird. Bei negativen Überschussladungen entsprechend umgekehrt.

Gruß FKS

Moment, bevor hier einiges durcheinander gerät. Abgesehen davon, dass die mesomeren Grenzstrukturen ziemlich missraten sind (dazu vielleicht später), muss erst einmal geklärt werden, welche Reaktion jetzt konkret stattfinden und welches Produkt dabei entstehen soll. Ich sehe nämlich ein Edukt und auch ein Nucleophil, aber nicht, welches Reaktionsprodukt da herauskommen soll.

Nobby spricht von SN1 und SN2, Chilledkroete von SN2' ("Es-En-Zwei-Strich"). Da ist ein Unterschied! Chilledkroete, sind Sie wirklich sicher, dass Sie das (ungehinderte) Allylhalogenid hier wirklich nach SN2' reagieren lassen wollen? Das wird nämlich schwierig. SN2' bekommen Sie üblicherweise nur dann in bedeutendem Ausmaß, wenn Ihr sp3-Kohlenstoff, an dem die Abgangsgruppe X sitzt, sterisch gehindert ist.

In etwa so wie im Anhang. Das Bildmaterial ist frei. Bildnachweis: http://openwetware.org/wiki/Todd:Chem3x11_ToddL6
Autor: Matthew Todd

Zitat von »Chilledkroete«

Ich war mir irgendwie nicht ganz sicher, ob ich die Doppelbindung einfach zu einem sp3-C-Atom rüberklappen kann.

Ich sehe da überhaupt kein Problem. Flapsig ausgedrückt: irgendwo muss der "Elektronenüberschuss" ja hin - was liegt da näher, als dass dieser da hin geht, wo eben gerade eine (negativ geladene) Abgangsgruppe X- (im Beispiel Bromid) austritt? Für mich ergibt das Sinn.

Dazu können Sie auch mal gedanklich das Allylhalogenid nach SN1 reagieren lassen, d.h. mit einer echten kationischen Zwischenstufe. Das entstehende Allyl-Kation ist mesomeriestabilisiert.

Zitat von »Chilledkroete«

Zu der schwarzen und roten Formel: Ist es überhaupt wahrscheinlich, dass ein C-Atom das ganze Elektronenpaar an sich alleine reißt? Oder wäre da die grüne Formeln denkbarer?

Keine der drei Formeln ergibt Sinn. Ich glaube, Sie glauben, am Allylhalogenid gäbe es Mesomerie. Dem ist nicht so! Es gibt durchaus auch noch lokalisierte Doppelbindungen. Nehmen Sie mal 1-Buten, das ist einfach 1-Buten und gut ist. Niemand würde auf die Idee kommen, da gewaltsam irgendwelche unästhetischen Formeln mit Ladungstrennung aufzustellen oder gar die Doppelbindung an die 2-Position zu verschieben...

Zitat von »Chilledkroete«

Dann noch eine Zusatzfrage: Wie werden negative Ladungen stabilisiert? Positive Ladungen können ja durch mesomere Grenzformeln und Substituenten mit +-I-Effekt stabilisiert werden.

Eine Pauschalantwort fällt mir schwer. Aber teilweise beantworten Sie sich die Frage ja schon selbst: Preisfrage: wenn ein +I-Effekt eine positive Ladung stabilisiert, was macht dann wohl der -I-Effekt? Außerdem sollte es nicht weiter verwundern, dass negative Ladungen ebenso über Mesomerie stabilisert werden können. Ich erinnere mal an Ihre OC-Grundvorlesung: Phenol ist eine stärkere Säure als Ethanol, weil das Phenolation wie stabilisert ist? Macht es da nicht "klick"?