Ich beziehe mich auf folgenden CO-Thread
http://www.chemieonline.de/forum/showthread.php?t=222322
Lenn
18.01.2015 10:44
Stereochemie, Stereoisomere
Hallo,
ich bräuchte dringend Hilfe! Ich habe im Anhang ein Foto von einer Aufgabe (Aufgabe 7), wo wir die Anzahl der Stereoisomere angeben sollen. Kann jemand das mit der Verbindung? Danke schon mal im voraus!
chemiewolf
18.01.2015 11:13
AW: Stereochemie, Stereoisomere
eigene Vorschläge?
Lenn
18.01.2015 12:40
AW: Stereochemie, Stereoisomere
Ich habe mir überlegt erstmal die Stereozentren zu zählen und bin auf 3 gekommen. Und wenn ich es einfach in die Formel 2^n einsetze, komme ich dann auf 8. Aber ich bin mir ziemlich unsicher wegen dieser Brücke und frage mich ob es dann sterisch gehindert ist und ich nur ein Chiralitätszentrum habe?!
und stelle folgendes fest: "Selber keine Ahnung von der Sache haben, aber erstmal superschlau nach Vorschlägen fragen" - dies ist offensichtlich das Motto, nach welchem
chemiewolf seine Forumstätigkeit ausrichtet. Um dann die hilfesuchende
Lenn einfach alleine zu lassen mit ihrem Problem. Und von den anderen kann oder will anscheinend auch niemand helfen.
Dabei sind die "eigenen Vorschläge" der
Lenn durchaus nicht schlecht und hätten eine Würdigung verdient. Zumal Terpene eine wichtige Stoffklasse darstellen, deren Stereochemie für Forschung und Lehre gleichermaßen interessant ist.
Zunächst: das Molekül samt Nummerierung befindet sich im Anhang, es handelt sich um (1
S,2
S,4
S)-1,4-Dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol. Es gibt drei Stereozentren, nach der 2^n Regel berechnet sich die Anzahl der theoretisch zu erwartenden Stereoisomere zu 8. Auch
Lenns Unsicherheit bzgl. der Brücke ist berechtigt.
Fasst man nämlich den dargestellten Bicyclus als
cis-disubstituierten Monocyclus auf, kann man sich leicht vergegenwärtigen, dass eine
trans-Anordnung wegen zu großer sterischer Spannung nicht möglich ist und somit die Kombinationen (1
S,4
R) und (1
R,4
S) ausscheiden. Die Zahl der möglichen Stereoisomere halbiert sich also auf 4. Es sind dies beiden zueinander diastereomeren
exo- und
endo-Isomere, von denen jeweils ein Paar von Enantiomeren existiert ("diastereomere Enantiomerenpaare").
Literatur: Hauptmann, Mann: "Stereochemie", Spektrum Akademischer Verlag 1996.