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ChemieNF

unregistriert

1

Donnerstag, 4. Juni 2015, 16:01

Hydratisierung???

Hallo Treffpunkt-Naturwissenschaft-Gemeinde,

ich benötige eure Hilfe bei folgendem Reaktionsmechanismus: Hydratisierung.
1) Was ist das?

Bei Wikipedia verstehe ich das so, dass ein H2O Molekül sich in ein OH- und H+ - Ion spaltet und anschließend an ein anderes Molekül bindet.
Auf der "seriös" erscheinenden Seite http://www.schulchemie.de/amannzi2.htm wird Hydratisierung mit "H-Bücken-Bindung" erklärt.

Das sind jetzt aber 2 unterschiedliche Reaktionen, welche ist richtig?

2) Ausgangspunkt war die Frage:
Was kann nicht hydratisiert werden: a) Anhydride, b) Ester, c) Amine, d) Carbonsäuren, e) keine von denen?
Um die Frage zu beantworten, muss ich natürlich wissen, was den jetzt eine Hydratisierung ist.

2

Montag, 8. Juni 2015, 09:02

Ein gutes Beispiel dafür, wie wichtig scharfe Begriffsdefinitionen sind. Hier geht es um eine Abgrenzung der Begriffe "Hydrolyse", "Hydratisierung" und "Hydratation" voneinander. Was dazu bei Wikipedia zu lesen ist, halte ich zunächst einmal für ausreichend für Ihre Zwecke.

Gebe aber gleichzeitig zu bedenken, dass ich eine erhebliche Wahrscheinlichkeit zu erkennen meine, dass auch beim Autor der Aufgabe eine entsprechende Begriffsabgrenzung nicht stattgefunden hat. Was dazu führt, dass man letztendlich auf Vermutungen angewiesen ist, was er denn meinen könnte. Nicht gerade die Art und Weise, wie ich gerne Aufgaben bearbeite...

Woher stammt die Aufgabe und ist das wirklich der Originaltext?

ChemieNF

unregistriert

3

Montag, 8. Juni 2015, 14:43

Bezüglich Ihrer Frage: Die Aufgabe ist aus dem Ham-Nat (ein naturwissenschaftlicher Einstellungstest für Medizin, der von den Universitäten Hamburg, Berlin und Magdeburg durchgeführt wird. Die Aufgabe ist allerdings aus dem Gedächtnis einer Person, die den Test gemacht hat, formuliert worden, sodass der originale Wortlaut nicht garantiert sein muss.

Zu der Aufgabe: Welche Verbindung kann denn nicht
hydratisiert werden, ausgehend von der Wikipedia-Definition?

Zu a) Anhydride entstehen doch durch Entzug von Wasser bei Säuren
oder Basen. Die Hydratisierung wäre ja dann die Umkehrreaktion und
müsste problemlos ablaufen.

Wie ist die Herangehensweise bei der Aufgabe? Welche Kriterien gibt es, um zu bestimmen ob eine Hydratisierung möglich ist? Sucht man vielleicht nach freien Elektronenpaaren um zu schauen ob dort das OH- und H+ Ion binden kann?

4

Montag, 8. Juni 2015, 15:42

Gebe aber gleichzeitig zu bedenken, dass ich eine erhebliche Wahrscheinlichkeit zu erkennen meine, dass auch beim Autor der Aufgabe eine entsprechende Begriffsabgrenzung nicht stattgefunden hat. Was dazu führt, dass man letztendlich auf Vermutungen angewiesen ist, was er denn meinen könnte. Nicht gerade die Art und Weise, wie ich gerne Aufgaben bearbeite...


Sie sprechen mir aus der Seele.

Im Übrigen : Zwar weiß ich nicht, welches Gewicht "naiver Logik" im Zusammenhang mit chemischen Begriffen noch zukommt. Aber nach der mir bekannten sprachlichen Systematik kann eine Hydratisierng nur eine "Addition von Wasser" sein. Und dies ohne jede Zusatzbedingung, wie z.B "Addition an Doppelbindungen ..... "

So gesehen ist die Hydratation ein Spezialfall der Hydratisierung, nämlich die Bindung von Wassermolekülen an Ionen. Nur wird nach meiner Erfahrung nicht jeder bereit sein, das Binden von Wassermolekülen als "chemische Reaktion" im eigentlichen Sinn zu verstehen. Denn weder ist der Vorgang stöchiometrisch definiert, noch sind alle Wassermoleküle einer Hydrathülle gleich stark gebunden.

Gruß FKS

5

Montag, 8. Juni 2015, 16:09

Zu der Aufgabe: Welche Verbindung kann denn nicht
hydratisiert werden, ausgehend von der Wikipedia-Definition?

Zu a) Anhydride entstehen doch durch Entzug von Wasser bei Säuren
oder Basen. Die Hydratisierung wäre ja dann die Umkehrreaktion und
müsste problemlos ablaufen.


Dennoch ist auch die Reaktion eines Säureanhydrids mit Wasser nicht notwendiger Weise eine Hydratisierung. So z.B. bei Acetanhydrid, bei dessen Reaktion die Wassermoleküle bekanntlich gespalten werden und sich in verschiedenen Produktmolekülen wiederfinden. So könnte man dort mMn allenfalls den ersten Teilschritt der Reaktion als "Hydratisierung" bezeichnen.

Gleiches gilt für Ester, Amine .

Die Deprotonierung einer Carbonsäure durch die Base Wasser, wäre nur dann eine Hydratisierung , wenn das Proton zuerst von der Säure abespalten und dann "hydratisiert" würde. Wobei dahingestellt bleiben kann, wie die Realität aussieht. Denn wer mit BRÖNSTED arbeitet , kann dies ( nach meiner Logik ) jedenfalls nicht so sehen.

Zuordnungsaufgaben dieser Art zu stellen, erscheint mir per se schon problematisch. Die " multiple - choice" Version nenne ich einen fachlich - pädagogischen Offenbarungseid.

Dies vorausgeshickt würde ich mich für Lösung e) entscheiden.

Gruß FKS

6

Montag, 8. Juni 2015, 19:49

Die Aufgabe ist allerdings aus dem Gedächtnis einer Person, die den Test gemacht hat, formuliert worden, sodass der originale Wortlaut nicht garantiert sein muss.

Unter diesen Umständen tendiere ich dazu, dass eigentlich nach "Hydrolyse" gefragt war. Ich weiß, Sie hätten lieber einfachere, konkrete Antworten, am besten einen der Buchstaben a) - e) mit Begründung. Aber das wäre hier schlicht unseriös...

7

Dienstag, 9. Juni 2015, 23:19

Dennoch ist auch die Reaktion eines Säureanhydrids mit Wasser nicht notwendiger Weise eine Hydratisierung. So z.B. bei Acetanhydrid, bei dessen Reaktion die Wassermoleküle bekanntlich gespalten werden und sich in verschiedenen Produktmolekülen wiederfinden. So könnte man dort mMn allenfalls den ersten Teilschritt der Reaktion als "Hydratisierung" bezeichnen.

Gleiches gilt für Ester, Amine .


Hier muss ich um Entschuldigung bitten. Zwar habe ich (richtiger Weise ) Amine geschrieben, bei meiner Assozziation derselben mit Estern aber Amide im Kopf gehabt.
Amine können prinzipiell mit Wasser, z.B. so reagieren : RNH2 + H2O -> RH2N|-> OH
Dies möglicher Weise aber nur in dem Maße , wie dann auch Abgabe von Hydroxidionen erfolgt : RH2N|->OH ----> RH2N^+ + OH^-
So wäre auch hier das Hydratisierungsprodukt möglicher Weise nur in irrelevant geringer Konzentration stabil ....

Gruß FKS

8

Freitag, 12. Juni 2015, 00:11

Danke Ihnen beiden für die Antworten. Ich habe versucht alles genau nachzuvollziehen und die Aufgabe scheint wirklich als dahingestellte
Multiple Choice Frage nicht gerade sinnvoll zu sein.

Zitat

Dennoch ist auch die Reaktion eines Säureanhydrids mit Wasser nicht notwendiger Weise eine Hydratisierung. So z.B. bei Acetanhydrid, bei dessen Reaktion die Wassermoleküle bekanntlich gespalten werden und sich in verschiedenen Produktmolekülen wiederfinden. So könnte man dort mMn allenfalls den ersten Teilschritt der Reaktion als "Hydratisierung" bezeichnen.
Es ist interessant zu lesen, setzt aber etwas mehr an Chemiekenntnisse voraus. Der Test soll vom Niveau her zwischen Schule und Uni liegen, daher kann man davon ausgehen, dass die Antwortmöglichkeiten pauschalisiert sind und die von Ihnen genannte Reaktion bei den Aufgabenstellern unter den Tisch fällt.

Zitat

Unter diesen Umständen tendiere ich dazu, dass eigentlich nach "Hydrolyse" gefragt war. Ich weiß, Sie hätten lieber einfachere, konkrete Antworten, am besten einen der Buchstaben a) - e) mit Begründung. Aber das wäre hier schlicht unseriös...
Dann sind mir die seriösen Antworten hier doch lieber ;)

Ich habe aber auch nachrecherchiert und herausgefunden, dass e) keine Antwortmöglichkeit war, sondern „Aldehyde“ stattdessen dort stand. Lässt sich das bei den Aldehyden vielleicht genauer festlegen?

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