Gültigkeitsbereich der Hückel-Regel

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unregistriert

Sonntag, 23. August 2015, 00:08

Gültigkeitsbereich der Hückel-Regel

Hallo wir haben im Unterricht gelernt, dass die Hückel-Regel dazu dient Aromaten zu klassifizieren. Bei Naphthalin, Anthracen und Co verstehe ich es ja noch, aber wieso ist 3,4-Benzpyren nach der Hückel-Regel ein Aromat? Meine Lehrerin hat das Ringsystem gedanklich in zwei Ringe aufgetrennt. Ein Benzolring und ein Vierer-Ring und daraus zwei aromatische Systeme gemacht. Aber zusammengezählt hat Benzpyren doch 20 pi Elektronen und müsste doch nach der Hückel-Regel, die ja sowieso nicht anwendbar ist für nicht-monozyklische Systeme, ein Anti-Aromat sein.

Wieso darf man die Hückel-Regel anwenden auf PAKs und was ist das für eine Regel, die meine Lehrerin da verwendet um sich das Beispiel mit Benzpyren gerade zu biegen? Mir kommt das so vor als hätte sie es sich ausgedacht da ich nichts dazu finde. Überall wird nur drauf verwiesen das die Regel nur auf 1-Ring-Systeme beschränkt ist. Ich bin verwirrt!

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HerrBiernot

Beiträge: 298

Registrierungsdatum: 10. März 2013

Sonntag, 23. August 2015, 19:30

Kein Grund zur Verwirrung. Die Hückel-Regel gilt tatsächlich nur für monocyclische Verbindungen.
Benzpyren besitzt in der Tat 20 pi-Elektronen, hat aromatischen Charakter, wird jedoch als Polycyclus von der Hückel-Regel nicht erfasst.

Näheres zur Hückel-Regel hier im Forum: Aromatizität - Hückel-Regel

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unregistriert

Montag, 24. August 2015, 01:56

Aber auf irgendetwas muss das was meine Lehrerin uns beibringt doch basieren? Wie kommt sie denn auf die Idee Benzpyren in zwei Ringsysteme aufzuteilen und dann die Hückel-Regel anzuwenden?

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HerrBiernot

Beiträge: 298

Registrierungsdatum: 10. März 2013

Montag, 24. August 2015, 13:31

Zitat von »CM«

Wie kommt sie denn auf die Idee Benzpyren in zwei Ringsysteme aufzuteilen und dann die Hückel-Regel anzuwenden?

Das ist mir leider absolut schleierhaft und bisher auch noch nie untergekommen.

Abgesehen davon steht Ihre Lehrerin mit dieser (höchst fragwürdigen) "Technik" immer noch vor demselben Problem: denn der von Ihnen beschriebene "Vierer-Ring" (vermutlich meinen Sie damit Pyren) ist jetzt immer noch ein Polycyclus, für den die Hückel-Regel aus eben diesem Grund weiterhin nicht anwendbar ist.

Sind sie sicher, dass Sie Ihre Lehrerin richtig verstanden haben?

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Friedrich Karl Schmidt

Beiträge: 1 468

Registrierungsdatum: 8. März 2013

Montag, 24. August 2015, 16:12

Literatur zur HÜCKEL - Regel

Zitat von »HerrBiernot«

Zitat von »CM«

Wie kommt sie denn auf die Idee Benzpyren in zwei Ringsysteme aufzuteilen und dann die Hückel-Regel anzuwenden?

Das ist mir leider absolut schleierhaft und bisher auch noch nie untergekommen.

Abgesehen davon steht Ihre Lehrerin mit dieser (höchst fragwürdigen) "Technik" immer noch vor demselben Problem: denn der von Ihnen beschriebene "Vierer-Ring" (vermutlich meinen Sie damit Pyren) ist jetzt immer noch ein Polycyclus, für den die Hückel-Regel aus eben diesem Grund weiterhin nicht anwendbar ist.

Sind sie sicher, dass Sie Ihre Lehrerin richtig verstanden haben?

Kann es sein , dass alles nur eine Definitionsfrage ist. So hätte ich als "Organik - Halblaie" z.B. kein Problem damit C6H5 - C6H5 als Aromat zu bezeichnen mit der Begründung, dass hier zwei ( natürlich aromatische ) Benzolringe aneinander gebunden sind.

Die Qualität dessen, was man bei der nachfolgend verlinkten Quelle lesen kann, kann ich zwar nicht beurteilen, möchte aber den Zugang zu dieser Literatur vorsorglich für den Treffpunkt erhalten :
http://www.hyle.org/publications/books/neus/neus.pdf

Gruß FKS

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HerrBiernot

Beiträge: 298

Registrierungsdatum: 10. März 2013

Dienstag, 25. August 2015, 10:34

Zitat von »Friedrich Karl Schmidt«

So hätte ich als "Organik - Halblaie" z.B. kein Problem damit C6H5 - C6H5 als Aromat zu bezeichnen mit der Begründung, dass hier zwei ( natürlich aromatische ) Benzolringe aneinander gebunden sind.

Naja eben, Biphenyl ist ohne Zweifel aromatisch. Übrigens auch ein gutes Beispiel dafür, dass man schlecht beraten ist, die Hückel-Regel bei Polycyclen anzuwenden:

Sie besagt nämlich, dass Verbindungen mit (4n+2) pi-Elektronen aromatisch, solche mit 4n pi-Elektronen jedoch anti-aromatisch sind. Oder anders formuliert:
2, 6, 10, 14, 18, ... pi-Elektronen: aromatisch;
4, 8, 12, 16, 20, ... pi-Elektronen: anti-aromatisch;

Da Biphenyl 12 pi-Elektronen besitzt, käme man bei Anwendung der Hückel-Regel also zu einer falschen Vorhersage.