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Birch-Reduktion

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PaprikaChips

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Mittwoch, 16. September 2015, 18:01

Birch-Reduktion

Hallo,

ich wüsste gerne wie die 1,4-Regioselektivität bei der Birch-Reduktion zustande kommt. Im Clayden steht dazu "Why then does it choose to pick up a proton in the middle and give a less stable isomer? Well, the full explanation is beyond the scope of this book, but suffice it to say that kinetically controlled reactions of pentadienyl anions with electrophiles typically take place at this central carbon". Ich hätte es gerne etwas genauer bzw. verstehe die Argumentation nicht ganz.

HerrBiernot

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2

Donnerstag, 17. September 2015, 09:19

Zitat von »PaprikaChips«

Ich hätte es gerne etwas genauer

Sie besitzen offensichtlich ein Talent, Schwachstellen in der Lehre der organischen Chemie aufzudecken. Denn die Regioselektivität der Birch-Reduktion lässt sich mit dem, was einem üblicherweise als Student einer deutschen Universität im Fach OC beigebracht wird, nicht erklären.

Die Erklärung, die dafür existiert, nennt sich "Prinzip der minimalen Strukturänderung", oder anders formuliert für den hier vorliegenden Fall: Bevorzugung derjenigen Reaktion mit der kleinsten Verschiebung der Elektronenverteilung. Die Anwendung dieses Prinzips sehen Sie in folgenden beiden Links:

http://www.organische-chemie.ch/OC/Namen/Birch.htm
https://roempp.thieme.de/roempp4.0/do/data/RD-16-04114

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