Sie sind nicht angemeldet.

Lieber Besucher, herzlich willkommen bei: treffpunkt-naturwissenschaft.com. Falls dies Ihr erster Besuch auf dieser Seite ist, lesen Sie sich bitte die Hilfe durch. Dort wird Ihnen die Bedienung dieser Seite näher erläutert. Darüber hinaus sollten Sie sich registrieren, um alle Funktionen dieser Seite nutzen zu können. Benutzen Sie das Registrierungsformular, um sich zu registrieren oder informieren Sie sich ausführlich über den Registrierungsvorgang. Falls Sie sich bereits zu einem früheren Zeitpunkt registriert haben, können Sie sich hier anmelden.

  • »Garus« ist der Autor dieses Themas

Beiträge: 46

Registrierungsdatum: 26. Dezember 2015

  • Nachricht senden

1

Samstag, 26. Dezember 2015, 13:03

Retrosynthetische Betrachtungen, zurückführend aus "einfachen" Edukten.

Grüße euch und schöne/s Weihnachtsfest/Feiertage an alle :)

Bin neu hier, mir hat jemand dieses Forum empfohlen und da habe ich mich hier mal schleunigst registriert :thumbsup:

Also, ich habe Anhang hier wo diese 4 Prdukte abgebildet sind und es soll nun gesagt werden aus welchen einfachen Ausgnagsedukten diese hergestellt werden sollen, könnten, also für jeden Organiker ein reines Fest :D Weiß allerdings nicht wie "einfach" definiert ist.

Beim Produkt A ist mir grad mehreres eingefallen:
1) Am naheliegendsten erschien mir die Synthese aus Vinylphenol mit Chlorbenzol mit HCl das sich abspaltet. Ich frage mich nur in welchem Ausmaß, falls überhaupt, dieses Produkt gewonnen wird und ob es auch das trans-Produkt liefert.
2) Dann wäre das noch Grignard-Reagenz mit Benzaldehyd, was aber eher aufwendiger zu sein scheint.
3) Am meisten gefallen hat mir aber die MEthode nach McMurry, ziemlich einfach Titan mit Bezaldehyd wo sich dann im intermediären Zustand 2 Äquivalente des Moleküls sich binden und (theoretisch) die 2 Sauerstoff-Anionen sich ja gegenseitig abstoßen was dann zum trans-produkt führt. Was meint ihr? :)

Produkt B bereitet mir da schon eher Schwierigkeiten, da ich echt nicht weiß wie das gehen soll. Aber ich vermute dass sich eine Ringschließung ereignet, wobei das wirklich meine Archillesverse ist, da ich mir so ziemlich kaum vortsellen kann wie das genau stattfindet ;( Ich gehe so von 6-Cyclohexylcarbonsäure aus.
»Garus« hat folgende Datei angehängt:

  • »Garus« ist der Autor dieses Themas

Beiträge: 46

Registrierungsdatum: 26. Dezember 2015

  • Nachricht senden

2

Samstag, 26. Dezember 2015, 13:28

Hier nochmal wie ich mir das mit der McMurry-Reaktion gedacht hab..
»Garus« hat folgende Datei angehängt:

  • »Merkur« ist männlich
  • »Merkur« ist ein verifizierter Benutzer

Beiträge: 80

Registrierungsdatum: 18. Dezember 2015

  • Nachricht senden

3

Sonntag, 27. Dezember 2015, 10:49

Retrosynthetische Betrachtungen, zurückführend aus "einfachen" Edukten

Folgende Anmerkungen von mir:

A)

1) Vinylbenzol (= Styrol, Nicht Vinylphenol!) mit Chlorbenzol (besser Brom- oder Iodbenzol) umsetzen funktioniert, aber nicht so einfach, wie Du vermutlich denkst. Dazu braucht man noch einen Palladium-Katalysator (-> Heck-Reaktion).

2) Grignard-Reaktion alleine führt aber noch nicht zum Zielprodukt, auch wenn der Ansatz richtig ist.

3) McMurry-Reaktion ist OK, die trans-Selektivität hängt von der Größe der organischen Reste ab.

4) Wittig- oder Horner-Wadsworth-Emmons-Reaktion

5) Metathese von Styrol

B)

aus Cyclohexanon mit Hilfe der Pinakol-Umlagerung

C

Hier ist keine Stereochemie angegeben, deshalb z.B.

1) das Produkt aus A) Dihydroxylieren

2) das Produkt aus A) epoxidieren und das Epoxid in den Diol überführen

3) Benzoin-Kondensation, dann die Ketogruppe reduzieren

D

aus Cyclohexanon

1) McMurry

2) Tebbe-Olefinierung oder Takai-Lombardi-Olefinierung zu Methylencyclohexan, dann Metathese

Das sollte Dir weiterhelfen und Du kannst versuchen, die Reaktionsgleichungen zu formulieren.



MfG Merkur

  • »Merkur« ist männlich
  • »Merkur« ist ein verifizierter Benutzer

Beiträge: 80

Registrierungsdatum: 18. Dezember 2015

  • Nachricht senden

4

Sonntag, 27. Dezember 2015, 11:20

... Es sollte natürlich Takai-Lombardo heißen!

Und noch eine Anmerkung:
Man sagt Edukte und Produkte (nicht "Ausgangsedukte") oder Ausgangsstoffe und Reaktionsprodukte.

  • »Garus« ist der Autor dieses Themas

Beiträge: 46

Registrierungsdatum: 26. Dezember 2015

  • Nachricht senden

5

Sonntag, 27. Dezember 2015, 12:31

ups, da habe ich mich mit dem Vinylphenol voll auf die Nase gelegt :D War natürlich auch Benzol gemeint..

Danke für die Hilfe!

Was ich mir für das Reaktionsprodukt C noch vorstellen kann ist sowas ähnliches wie beim A das mit der McMurry-Reaktion, nur halt jetzt mit Mg2+ welches sich zwischen den 2 Sauerstoffen koordinieren würde, dann Hydrolyse. Würde das klappen?

  • »Merkur« ist männlich
  • »Merkur« ist ein verifizierter Benutzer

Beiträge: 80

Registrierungsdatum: 18. Dezember 2015

  • Nachricht senden

6

Sonntag, 27. Dezember 2015, 15:25

Ja. Man nennt es Pinacol-Kupplungsreaktion. Aus Benzaldehyd solltest Du so auch Dein Diol als Zielprodukt bekommen.

Siehe hier:
https://en.wikipedia.org/wiki/Pinacol_coupling_reaction

Verwendete Tags

Retrosynthese

Social Bookmarks

Buchvorstellung: