Chemie - Online : Keto - Enol - Tautomerie - Organische Chemie

Chemie - Online : Keto - Enol - Tautomerie

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Antworten

Friedrich Karl Schmidt

Beiträge: 1 468

Registrierungsdatum: 8. März 2013

Samstag, 26. Dezember 2015, 23:30

Chemie - Online : Keto - Enol - Tautomerie

http://www.chemieonline.de/forum/showthread.php?t=228971

Zitat

Knuffel56

24.12.2015 17:16

AW: Warum sind Enole instabil?

Die C-H-Bindung ist stärker als die O-H-Bindung.
Das sieht man auch daran, dass Alkane viel, viel schwerer deprotoniert werden als Alkohole.

Also erst einmal stimmt das nicht. Denn die Bindungsdisozziationsenergie der C-H Bindung beträgt 413 kJ/mol. die der O-H Bindung aber 463 kJ/mol.

Aber selbst wenn es passen würde, wäre die Argumentation ziemlich daneben. Denn wenn man schon auf der Basis von ( Mittelwerten ! ) von Bindugsenergien argumentieren will, dann sollte man hier wenigstens alle Veränderungen beim Übergang zwischen Keto und Enolform berücksichtigen. Soweit ich sehe, wird bei der Bildung der Enolform nicht nur eine C - H Bindung durch eine O-H Bindung ersetzt, sondern auch eine C= O Doppelbindung in eine C- O Einfachbindung und eine C-C Einfachbindung in eine C=C Doppelbindung überführt. Wobei sich nach meiner Bilanz die Ketoform um 71 kJ/mol stabiler ergibt.

Und dann noch der Hammer , mit der Energie für eine heterolytische Bindungsspaltung zu argumentieren und daraus auf das Stärkeverhältnis von kovalenten Bindungen zu schießen. Eine Vorgehensweise, die ich aus Gründen der Höflichkeit hier lieber nicht weiter kommentieren möchte,

Gruß FKS