Baeyer-Villiger-Rkt und Epoxidierung in Konkurenz?

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Garus

Beiträge: 46

Registrierungsdatum: 26. Dezember 2015

Dienstag, 29. Dezember 2015, 01:46

Baeyer-Villiger-Rkt und Epoxidierung in Konkurenz?

Hallo allerseits!

Ich habe hier Folgendes:
Bei dem Molekül b6 habe ich 2 Carbonylgruppen und ein Alken. Mit Peroxycarbonsäure würde mit der Carbonylgruppe eine Baeyer-Villiger-Reaktion ablaufen, mit Alkenen werden Epoxide gebildet, korrekt? Hier wird jetzt Überschuss von der Peroxysäure gesprochen, gehe ich dann davon aus dass einfach bei der jeweils höher substituierten Kohlenstoff eine Etherbrücke gebildet wird und einmal epoxidiert... Ich frage mich jetzt nur wenn ich nur ein Teil Peroxycarbonsäure hätte, was würde am ehesten passieren, Epoxidierung oder Baeyer-Villiger?

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Merkur

Beiträge: 80

Registrierungsdatum: 18. Dezember 2015

Mittwoch, 30. Dezember 2015, 14:24

Baeyer-Villiger-Rkt und Epoxidierung in Konkurenz?

Zunächst einmal: Der Begriff "Etherbrücke" für den Ring-Sauerstoff eines Lactons ist nicht korrekt. Denn es ist ja kein Ether, sondern ein Lacton.

Bei Vorhandensein eines Alken-Fragmentes (C=C-Doppelbindung) und einer Carbonylgruppe in einem Molekül läuft zumindest bei elektronenarmen Alkenen die Baeyer-Villiger-Oxidation bevorzugt ab. Ist die Alken-Doppelbindung dagegen elektronenreich, wird bevorzugt epoxidiert. Deshalb gehe ich davon aus, dass im konkreten Beispiel das Alken bevorzugt zum Epoxid reagiert, wenn man nur mit 1 Äq. Persäure arbeitet.

Siehe hier: https://en.wikipedia.org/wiki/Baeyer%E2%…liger_oxidation

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Garus

Beiträge: 46

Registrierungsdatum: 26. Dezember 2015

Donnerstag, 31. Dezember 2015, 15:38

Naja, für mich ist alles wo ein Sauerstoff zwischen 2 Kohlenstoffen ist ein Ether

Jedenfalls, müsste es imMoment so stimmen oder?
b1) 2-Oxabicyclo[3.2.1]octa-3-on
b2) 7-Methyl-2-Oxepanon
b3) Methylpropionatyltertbutan, also das Sauerstoff zwischen der Carbonylgruppe und dem Tertbutan
b4) 2-Oxa-3-Methyl-bicyclo[3.2.2]nonan-1-on
b5)Epoxidierung an beiden Alkenen
b6)Epoxiderung in der Mitte und Baeyer Villiger-Reaktion jeweils zwischen der Carbonylgruppe und dem höher substituierten Carbon.

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Merkur

Beiträge: 80

Registrierungsdatum: 18. Dezember 2015

Freitag, 1. Januar 2016, 10:23

Baeyer-Villiger-Rkt und Epoxidierung in Konkurenz?

b1) 2-Oxabicyclo[3.2.1]octa-3-on
Das ist korrekt (O-Atom also zwischen Carbonylgruppe und Brückenkopf-Atom).

b2) 7-Methyl-2-Oxepanon
Das ist korrekt (andere Bez.: epsilon-Methyl-epsilon-caprolacton).

b3) Methylpropionatyltertbutan, also das Sauerstoff zwischen der Carbonylgruppe und dem Tertbutan
Das ist bis auf den Namen korrekt. Es heißt tert.-Butylpropionat oder Propionsäure-tert.-butylester, bzw. tert.-Butyl-Rest.

b4) 2-Oxa-3-Methyl-bicyclo[3.2.2]nonan-1-on
Es müsste doch heißen: 2-Oxa-1-methyl-bicyclo[3.2.2]nonan-3-on (O-Atom zwischen Carbonylgruppe und Brückenkopf-Atom). Bei Deinem Namen wäre doch die Carbonylgruppe am Brückenkopf? Da Du den Namen aber ganz sicher mit einem Programm generiert hast, bin ich jetzt etwas irritiert.

b5)Epoxidierung an beiden Alkenen
Das ist korrekt (1,4-Cyclohexadiendioxid oder 4,8-Dioxatricyclo[5.1.0.0^3.5]octan).Hier gibt es cis-und trans-Isomere.

b6)Epoxidierung in der Mitte und Baeyer Villiger-Reaktion jeweils zwischen der Carbonylgruppe und dem höher substituierten Carbon.
Das sollte korrekt sein, aber es heißt im Deutschen Kohlenstoffatom.