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Synthese von n-Butylbenzol

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Aloskita

unregistriert

1

Freitag, 1. Januar 2016, 10:52

Synthese von n-Butylbenzol

Huhu,

ich soll einen Syntheseweg vorschlagen für die Herstellung von n-Butylbenzol ausgehend von Benzol. Mein Ansatz war eine Friedel-Crafts-Alkylierung wurde mir aber als falsch angestrichen. Was ich aber überhaupt nicht nachvollziehen kann.

Merkur

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2

Freitag, 1. Januar 2016, 14:36

Wenn es nur um den Vorschlag EINES Syntheseweges geht, dann ist es auch nicht falsch. Aber man macht es idR so nicht.
Das Problem ist, dass das Produkt reaktiver als das Ausgangsprodukt ist und es deshalb zu Mehrfach-Alkylierung kommt, sofern Benzol nicht in großem Überschuss eigesetzt wird. Außerdem kann es zur Umlagerung des n-Butylrestes kommen, wodurch weitere unerwünschte Nebenprodukte gebildet werden. Man macht deshalb eine Friedel-Crafts-Acylierung mit Buttersäurechlorid (das primäre Produkt (Butyrophenon) ist dann weniger reaktiv als Benzol und die Reaktion bleibt auf der Stufe des Monosubstitutionsproduktes stehen) und reduziert dann die Carbonylgruppe (z.B. Wolf-Kishner- oder Clemmensen-Reduktion).

Aloskita

unregistriert

3

Samstag, 2. Januar 2016, 17:44

Wieso ist das Ausgangsprodukt reaktiver? Und die letzten beiden Reduktionsmöglichkeiten hatten wir noch nicht behandelt. Gibt es eine einfachere Möglichkeit zu reduzieren?

Merkur

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4

Sonntag, 3. Januar 2016, 09:23

Nicht das Ausgangsprodukt, sondern das Produkt (Butylbenzol) ist reaktiver. Weil die Butylgruppe einen +I-Effekt hat und die Elektronendichte im Benzolring erhöht. Die Clemmensen-Reduktion dürfte die einfachste Möglichkeit der Reduktion sein. Alles andere ist umständlicher oder benötigt speziellere Reagenzien.
Ich verstehe nicht, wieso Ihr einen Synthesevorschlag unterbreiten sollt, euch aber offenbar Grundlagen dazu fehlen?

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