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Es bildet sich ein Kohlenwasserstoff und ROMgX.

Allylalkohol lässt sich nicht so in einen tertiären Alkohol überführen. Du musst Aceton mit Vinylmagnesiumbromid umsetzen. Alternativ Methylvinylketon mit Methylmagnesium-Grignard. Bei letzterer Reaktion bildet sich aber außerdem ein Nebenprodukt.

Nein. Du hasst ja da keine Säure, sondern ein Enol. Dieses ist aber sehr instabil und tautomerisiert sofort zu einem Keton (Einfachbindung zum Ring und stattdessen eine Doppelbindung zum O-Atom (Carbonylgruppe). Mit anderen Worten: Diese Struktur, wie Du sie gezeichnet hast, liegt in der Realität in Deinem Reaktionsgefäß nur zu äußerst geringem Anteil vor (Keto-Enol-Tautomerie). Du kannst also gleich mit Grignard umsetzen.

Im Übrigen habe ich selber nachgeschaut (leider weiß ich auch nicht alles aus dem Kopf), freie Säuren gehen keine McMurry-Reaktion ein (denn auf diese Reaktion möchtest Du doch hinaus). Ester aber schon, wie ich bereits (an anderer Stelle) schrieb. Die Selektivität und damit Ausbeute von McMurry-Reaktionen (bei Kreuzkupplungen) ist aber mitunter (wie ich auch schon angemerkt habe) problematisch. Suche diese Reaktion bei Wikipedia. Dort findest Du Literatur zur Reaktion mit Estern.

Anmerkung: Du müsstest also Dein Ausgangsketon mit Essigsäuremethylester umsetzen. Dabei bekommst Du (vorausgesetzt die Reaktion läuft mit entsprechender Ausbeute ab) die oben von Dir gezeichnete Struktur mit einer OMe-Gruppe (Enolether) an Stelle von OH. Enolether sind im Gegensatz zu Enolen stabil. Den Enolether musst Du hydrolysieren. Über den Enol als Zwischenstufe erhältst Du ein Keton, dass Du mit Grignard umsetzen könntest.