Wie breche ich eine Doppelbindung mit Anlagerung eines Sauerstoffs

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Garus

Beiträge: 46

Registrierungsdatum: 26. Dezember 2015

Samstag, 9. Januar 2016, 00:46

Wie breche ich eine Doppelbindung mit Anlagerung eines Sauerstoffs

Kann jemand aus diesem Tafelbild erkennen wie ich genau an dieser Stelle die bindung breche und den gewünschten Sauerstof dran bringe?
Mein Problem: Ich weiß zwar wie man Sauerstoff dran kriegen kann, aber nicht dass es selektiv diese Bindung gebrochen wird und dann der gewünschte Weg erfolgt. :thumbdown:

Würde einfache Ozonolyse zum Ziel führen oder treten da unerwünschte Nebenreaktionen auf?

EDIT: meinte antürlich ozonolyse nicht Hydroborierung.
Aldolkondensation ist mir bekannt

»Garus« hat folgende Datei angehängt:

Syntheseweg zum Zielprodukt.png (386,69 kB - 6 mal heruntergeladen - zuletzt: 9. Januar 2016, 11:24)

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Merkur

Beiträge: 80

Registrierungsdatum: 18. Dezember 2015

Samstag, 9. Januar 2016, 11:35

Wie breche ich eine Doppelbindung mit Anlagerung eines Sauerstoffs

Das ist eine Enon-Isomerisierung. Im ersten Schritt erfolgt eine Michael-Addition von Wasser. Daran anschließen müsste sich eine Reaktionssequenz aus Retro-Aldol-Reaktion, Isomerisierung und Aldol-Reaktion. Wurde dazu denn nichts gesagt, bzw. mitgeschrieben?

Das Tafelbild ist (höflich ausgedrückt) ungewöhnlich kurz, um das problemlos nachzuvollziehen. Es müsste wohl so wie im Anhang gezeigt, ablaufen. Ich habe hier nicht überall die freien Elektronenpaare eingezeichnet, sondern nur dort, wo ich sie für das Verständnis als notwendig erachtet habe. Die musst Du noch ergänzen, damit es völlig korrekt ist!

»Merkur« hat folgende Datei angehängt:

Enon-Umlagerung.jpg (39,56 kB - 9 mal heruntergeladen - zuletzt: 5. April 2016, 09:38)

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Garus

Beiträge: 46

Registrierungsdatum: 26. Dezember 2015

Sonntag, 10. Januar 2016, 16:35

ahja, das ist natürlich etwas was wir hatten, nur habe ich nicht direkt auf Michael Addition geschlossen. Den Mechanismus der Ringöffnung habe ich leider nicht immer direkt auf dem Schirm, wobei mir komischerweise die Ringschließung unter Kondensation recht natürlich erscheint. :wacko: