Herstellung von unsubstituierten indol

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Garus

Beiträge: 46

Registrierungsdatum: 26. Dezember 2015

Sonntag, 10. Januar 2016, 16:47

Herstellung von unsubstituierten indol

Grüße!

ich habe vorhin paar mannich-Aufgaben gelöst und mich gefragt wie man da dieses eine Indol herstellen kann. Nun werden jede Menge Synthesemöglichkeiten von Wikipedia wiedergegeben, wobei Fischer-Indolsynthese die bekannteste ist. Dieses ist jedoch substituiert und mir ist nicht bekannt wie man zB alkylierte indole so einfach "wegsubstituieren" kann, ich habe nur gelernt wie man die aufbaut. (wenn jemand also weiß wie man zB aus Dimethylanilin das Anilin herstellen kann, bin ich ganz Ohr

).
Jetzt gibt es aber die Reissert-Indol-Synthese... ist die gut? Sieht auf jedenfall sehr aufwendig aus :pinch:

Gelingt denn nicht ausgehend vom Benzol eine Alkylierung eines Amins und dann eine Ringschließung? Nun wahrscheinlich ist es nicht so einfach, weil es ja in der Regel nur 5 oder 6-gliedrige ketten geht. Hat jemand vielleicht hier Efahrungen damit gemacht und kann teilen wie er/sie es am gernsten macht?

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Merkur

Beiträge: 80

Registrierungsdatum: 18. Dezember 2015

Sonntag, 10. Januar 2016, 22:04

1. Sollen die Alkylgruppen vom N-Atom oder vom Kohlenstoffgerüst entfernt werden?
2. Ist hier N,N-Dimethylanilin oder ein kernsubstituiertes Anilin gemeint?

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Garus

Beiträge: 46

Registrierungsdatum: 26. Dezember 2015

Sonntag, 10. Januar 2016, 22:44

1) Sowohl als auch würd ich sagen, also das reine Indol sollte schon vorliegen

2) N, N-Dimethylaninilin. Ich weiß wie man von Anilin zum N-N-Dimethylanilin kommt, aber leider nicht umgekehrt.

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Merkur

Beiträge: 80

Registrierungsdatum: 18. Dezember 2015

Montag, 11. Januar 2016, 10:51

Wie man selektiv alkylsubstituierte Indol-Derivate an verschiedenen Positionen dealkylieren kann, weiß ich nicht. Da müsste ich recherchieren.

Es gibt verschiedene Methoden zur Dealkylierung tertiärer Amine. Alle mir bekannten Methoden führen aber zu sekundären Aminen. Eine Dealkylierung bis zum primären Amin ist mir nicht geläufig. Hier müsste ich ebenfalls mich intensiver befassen und recherchieren.