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  • »Kallino« ist der Autor dieses Themas

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1

Dienstag, 15. März 2016, 21:22

Ass polarer als Salicylsäure

Hallo liebe Forenmitglieder,

ich habe rausgefunden, dass die Estergruppe der Ass polarer als die OH-Gruppe ist und somit ist Ass auch polarer als Salicylsäure.

Bin mir eigentlich ziemlich sicher, dass es stimmt. Bräuchte aber nochmal eine kurze Rückmeldung, ob es wirklich so stimmt?`

MfG Kallino

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2

Mittwoch, 16. März 2016, 09:40

Also irgendwie bin ich jetzt verwundert, weil die Frage zu Polarität (und Laufverhalten) von Salicylsäure im Vergleich zu Acetylsalicylsäure ... das hatte doch kürzlich erst jemand gefragt und ich hatte doch einiges dazu geschrieben.
..... ich war der Meinung, es wäre hier im TP gewesen, aber ich finde hier nichts dazu, so dass es wohl doch wo anders war....

Vergleich von Polaritäten zweier Verbindungen sind nicht immer so klar (bzw. schwarz-weiß). Und das anhand EINER funktionellen Gruppe eines Moleküls mit mehreren funktionellen Gruppen festzumachen, ist ebenfalls nicht immer trivial. Prinzipiell ist aber ein Ester weniger polar.

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3

Mittwoch, 16. März 2016, 11:55

ja okay danke!

Ich meine wir hatten auch besprochen, dass man entweder sagen kann, dass Salicylsäure polarer ist ,weil Ass eine unpolare Estergruppe besitzt im Gegensatz zur OH-Gruppe der Salicylsäure.

Oder man sagt, dass Salicylsäure Dimere ausbildet und dadurch ist sie weniger polar, weil sie dann nicht mehr gut mit der polaren stationären Phase wechselwirken kann.

MfG Kallino

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4

Mittwoch, 16. März 2016, 14:27

Ich meine wir hatten auch besprochen, dass man entweder sagen kann, dass Salicylsäure polarer ist ,weil Ass eine unpolare Estergruppe besitzt im Gegensatz zur OH-Gruppe der Salicylsäure.
Oder man sagt, dass Salicylsäure Dimere ausbildet und dadurch ist sie weniger polar, weil sie dann nicht mehr gut mit der polaren stationären Phase wechselwirken kann.

Prinzipiell könnte man es mMn so sagen (die Salicylsäure kann außerdem auch intramolekular eine H-Brücke bilden), wobei das natürlich alles sicher auch von Konzentration, Lömi-System, etc. abhängen könnte.

Meinst Du mit "wir hatten besprochen" jetzt uns beide im Chat oder das Ganze in Form eines Seminars etc. an der Uni?
Ich weiß nämlich, dass ich dazu etwas geschrieben hatte, aber ich finde es irgendwie nicht mehr und weiß auch nicht mehr wo es war, ..... ?(

  • »Kallino« ist der Autor dieses Themas

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5

Mittwoch, 16. März 2016, 19:44

Ja im Studium hatten wir das besprochen.
also die H-Brücke eine Salicylsäuremoleküls kann zum Lösungsmittel, zu einem weiteren Salicylsäuremolekül und auch zu einer polaren DC-Platte ausgebildet werden? Das sind quasi die einzigen
Möglichkeiten?

Also ich verstehe den Zusammenhang noch nicht, dass wenn sich H-Brücken zum Lösungsmittel/Laufmittel ausbilden die Substanz Salicylsäure unpolarer wird. Heißt das, dass die OH-Gruppe der Salicylsäure, dann unpolarer wird?
Bzw. warum? Ich kann es mir nicht ganz vorstellen.

MfG Kallino

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