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Hallo zusammen,

ich brauche mal einen gedanklichen Schubser in die korrekte Richtung.
In dem Attachment ist eine Beispielreaktion gegeben, die stimmen sollte. Es wird nun gefragt wie man von A nach B kommt.

Ich habe ein paar Grundgedanken doch an einer Stelle komme ich nicht wirklich weiter.

• Das Proton am Schwefel ist acide und sollte bevorzugt eigentlich von der OH-Gruppe angegriffen werden
• Die Tosylatgruppe ist natürlich eine sehr gute Abgangsgruppe
• Der Ringschluss ist eigentlich klar, da der deprotonierte Schwefel ungerne so verbleiben wird

Das Problem: Bei einem Ringschluss würde die Position der Doppelbindungen nicht stimmen, diese müssten weiter nach rechts damit dies passt.

Der andere Gedanke wäre, dass OH als starkes Nuc die Tosylatgruppe direkt angreift und dann einen Alkohol bildet. Eine Eliminierung würde dann ausgeschlossen sein. Die OH Gruppe des Alkohols wird dann ebenfalls mit dem Proton der HS-Gruppe liebäugeln und es käme zum Ringschluss.
Aber auch hier ist die Position der Doppelbindung dann nicht korrekt.

Ich könnte mir nur vorstellen, dass die Doppelbindung umgelagert wird, da dann ein stabileres Kation gebildet würde.

Bin ich irgendwie richtig, oder ganz auf dem Holzweg?

Danke schön (auch bzgl. der Baldwin-Regel)

Hatte also intuitiv eigentlich das richtige vermutet, war aber unsicher. Dadurch dass das pos. geladene Carbokation mesomerie-stabilisiert ist erklärt sich praktisch der Rest