Zu 2. weiß ich vom Kommilitonen, dass zunächst die Base das Alpha ständige C-Atom des Ketons deprotoniert, aber nicht warum in dieser Konfiguration wieder protoniert wird. Ich vermute, dass es an der bevorzugten Sesselkonfiguration des Cyclohexanrings liegt, wäre das logisch?
Ich hätte die Aufgabe (wenn es denn überhaupt eine ist?) trotzdem anders formuliert. Ein Reaktionspfeil und die Angabe "Base" ist mir einfach zu wenig. Stattdessen hätte ich einen Gleichgewichtspfeil gemalt und die Identität der Base preisgegeben, denn schließlich ist ja das, was Sie hier haben möchten, offensichtlich ein Deprotonierungs-Protonierungs-Gleichgewicht. Wobei ich ziemlich sicher bin, dass man für die gewünschte Umsetzung eine (für org. Syntheseverhältnisse vergleichsweise) schwache Base benutzt.
Sie können ja mal die beiden Verbindungen in einer räumlichen Darstellung zeichnen...