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  • »Kallino« ist der Autor dieses Themas

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Samstag, 9. Januar 2016, 17:29

chemische Verschiebung NMR

Hallo liebe Forenmitglieder,

ich tu mich noch etwas schwer damit, welches Signal am weitesten links steht und wie die restliche Reihenfolge der Signale ist.

Ich habe es versucht und bitte jemanden darum meine Version zu korrigieren. Vielleicht könnt ihr mir sagen, wie die richtige Reihenfolge lautet?

MfG Kallino
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2

Samstag, 9. Januar 2016, 18:11

Links nennt man im NMR "tieffeldverschoben" und rechts "hochfeldverschoben".
Die Reihenfolge von tiefem Feld zu hohem Feld (also von l nach r) sollte lauten: 1, 2, 6, 3, 4, 5.

Du solltest versuchen, diese Reihenfolge zu erklären, wenn Du NMR verstehen willst.

  • »Kallino« ist der Autor dieses Themas

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3

Samstag, 9. Januar 2016, 19:40

Danke!

Okay, mir fällt es noch etwas schwer, aber ich versuche es:

COOH-Gruppe hat einen -M-Effekt und OH einen + M-Effekt. Also ist 1 am meisten tieffeldverschoben.

Dann folgt 2, weil ortho-Stellung. 6 kann es nicht sein, weil hier auch noch der +M-Effekt der OH-Gruppe einwirkt.

3 kommt vor 4, weil auf 4 der +M-Effekt wirkt.

Das wäre meine Idee dazu. Geht es noch besser?

MfG Kallino

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Samstag, 9. Januar 2016, 22:04

Das kann man so sagen. Elektronenziehende Gruppen entschirmen die Kerne.

Die Kerne sind von Elektronen umgeben, die sich beim Anlegen eines äußeren Magnetfeldes so bewegen, dass sie ein "eigenes" Magnetfeld induzieren, das dem äußerem entgegenwirkt. Das Gesamtfeld ist damit schwächer, als das angelegte Feld -> der Kern ist abgeschirmt. Elektronenziehende Subst. vermindern diese Abschirmung und umgekehrt.

Die CO-Gruppe der COOH-Gruppe hat einen starken -M-Effekt, der die Bindung -O-H Bindung zum Sauerstoff (negativ) polarisiert. Das (partiell) geladene H+ ist sehr stark entschirmt (von allen H-Atomen am stärksten).

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